- Kako so razvrščene aminokisline?
- 20 beljakovinskih aminokislin
- Glicin (Gly, G)
- Alanin (Ala, A)
- Proline (Pro, P)
- Valin (Val, V)
- Levcin (Leu, L)
- Izolevcin (Ile, I)
- Metionin (Met, M)
- Fenilalanin (Phe, F)
- Tirozin (Tyr, Y)
- Triptofan (Trp, W)
- Serin (Ser, S)
- Threonin (Thr, T)
- Cistein (Cys, C)
- Asparagin (Asn, N)
- Glutamin (Gln, G)
- Lizin (Lys, K)
- Histidin (His, H)
- Arginin (Arg, R)
- Asparaginska kislina (Asp, D)
- Glutaminska kislina (Glu, E)
- Reference
V aminokisline so organske spojine, ki tvorijo beljakovin, ki jih amino verige kislin. Kot pove že njihovo ime, vsebujejo osnovne skupine (amino, NH2) in kisline (karboksil, COOH).
Te podenote so ključne za tvorbo sto tisoč različnih beljakovin v organizmih, ki so različni kot bakterija in slon ali gliva in drevo.

Ven-diagram za aminokisline (Vir: Amino_Acids_Venn_Diagram.png: Klaus Hoffmeierdervativno delo: solde9 / Public domain, via Wikimedia Commons)
Opisanih je bilo več kot 200 različnih aminokislin, vendar so znanstveniki tega predmeta ugotovili, da so beljakovine vseh živih bitij (preprostih ali zapletenih) vedno sestavljenih iz istih 20, ki so združeni in tvorijo značilne linearne sekvence.
Ker imajo vse aminokisline enako glavno hrbtenico, jih razlikujejo njihove stranske verige; zato lahko te molekule razumemo kot "abecedo", v katero je zapisan jezik strukture beljakovin.
Skupna hrbtenica za vseh 20 aminokislin je sestavljena iz karboksilne skupine (COOH) in amino skupine (NH2), povezane prek ogljikovega atoma, znane kot α-ogljik (20 običajnih aminokislin je α-aminokislin).

20 aminokislin in njihove strukture
Α-ogljik se pridružuje tudi vodikov atom (H) in stranska veriga. Ta stranska veriga, znana tudi kot skupina R, se razlikuje glede na velikost, strukturo, električni naboj in topnost glede na vsako zadevno aminokislino.
Kako so razvrščene aminokisline?
20 najpogostejših aminokislin, torej beljakovinskih aminokislin, lahko razdelimo v dve skupini: esencialne in nebistvene. Slednje sintetizira človeško telo, vendar jih je treba prvo pridobiti s hrano in jih je potrebno za delovanje celic.
Bistvenih aminokislin za ljudi in druge živali je 9:
- histidin (H, His)
- izolevcin (I, Ile)
- levcin (L, Leu)
- lizin (K, Lys)
- metionin (M, Met)
- fenilalanin (F, Phe)
- treonin (T, Thr)
- triptofan (W, Trp) in
- valin (V, Val)
Nebistvenih aminokislin je 11:
- Alanin (A, Ala)
- arginin (R, Arg)
- asparagin (N, Asn)
- asparaginska kislina (D, Asp)
- cistein (C, Cys)
- glutaminska kislina (E, Glu)
- glutamin (Q, Gln)
- glicin (G, Gly)
- prolin (P, Pro)
- serin (S, Ser) in
- tirozin (Y, Tyr)
Poleg te razvrstitve lahko 20 aminokislin beljakovin (od katerih tvorijo beljakovine) ločimo glede na značilnosti njihovih R skupin v:
- Nepolarne ali alifatske aminokisline : glicin, alanin, prolin, valin, levcin, izolevcin in metionin.
- Aminokisline z aromatičnimi R skupinami : fenilalanin, tirozin in triptofan.
- Neizpolnjene polarne aminokisline : serin, treonin, cistein, asparagin in glutamin.
- Pozitivno nabitih polarnih aminokislin : lizina, histidina in arginina.
- Negativno nabite polarne aminokisline : asparaginska kislina in glutaminska kislina.
20 beljakovinskih aminokislin
Tu je kratek opis glavnih značilnosti in funkcij vsake od teh pomembnih spojin:
To je aminokislina z najpreprostejšo strukturo, saj njeno R skupino sestavlja atom vodika (H), zato je tudi majhna. Prvič je bil izoliran leta 1820 iz želatine, zelo bogat pa je tudi z beljakovinami, ki sestavljajo svilo: fibroin .

Glicin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Za sesalce ni bistvena aminokislina, saj jo lahko celice teh živali sintetizirajo iz drugih aminokislin, kot sta serin in treonin.
Neposredno sodeluje pri nekaterih "kanalih" v celičnih membranah, ki nadzorujejo prehod kalcijevih ionov z ene strani na drugo. Povezano je tudi s sintezo purinov, porfirinov in nekaterih zaviralnih nevrotransmiterjev v centralnem živčnem sistemu.
Ta aminokislina, znana tudi kot 2-aminopropanojska kislina , ima sorazmerno preprosto strukturo, saj njeno R skupino sestavlja metilna skupina (-CH3), zato je tudi njena velikost precej majhna.

Alanina (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Je del številnih beljakovin in ker jih telesne celice lahko sintetizirajo, se ne šteje za bistvenega pomena, ampak je presnovno pomembno. Zelo je bogata s svileno fibroino, od koder je bila leta 1879 prvič izolirana.
Alanin je mogoče sintetizirati iz piruvata, spojine, ki nastane po metabolični poti, znani kot glikoliza , ki vključuje razgradnjo glukoze, da dobimo energijo v obliki ATP.
Sodeluje v glukozno-alaninskem ciklu, ki poteka med jetri in drugimi tkivi živali in je katabolična pot, ki je odvisna od beljakovin za tvorbo ogljikovih hidratov in za proizvodnjo energije.
Prav tako je del reakcij transaminacije, pri glukoneogenezi in inhibiciji glikolitičnega encima piruvat kinaza, pa tudi pri jetrni avtofagiji.
Prolin ( pirolidin-2-karboksilna kislina ) je aminokislina, ki ima posebno strukturo, saj je njena R skupina sestavljena iz pirolidinskega obroča, ki ga tvori pet ogljikovih atomov, povezanih skupaj, vključno z atomom ogljika α.

Proline (Vir: Prvotni pošiljatelj je bil Paginazero na italijanski Wikipediji. / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
V mnogih beljakovinah je toga struktura te aminokisline zelo koristna za uvajanje "zvitkov" ali "pregibov". Tak primer je s kolagenimi vlakni pri večini vretenčarjev, ki jih sestavljajo številni ostanki prolina in glicina.
V rastlinah se je pokazalo, da sodeluje pri vzdrževanju celične homeostaze, vključno z redoks ravnotežjem in energijskimi stanji. Lahko deluje kot signalna molekula in modulira različne funkcije mitohondrijev, vpliva na proliferacijo celic ali smrt itd.
To je še ena aminokislina z alifatsko R skupino, ki je sestavljena iz treh ogljikovih atomov (CH3-CH-CH3). Ime IUPAC je 2-3-amino-3-butanojska kislina , čeprav jo lahko v literaturi najdemo tudi kot α-aminovalerian kislino .

Valine (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Valin so prvič očistili leta 1856 iz vodnega izvlečka trebušne slinavke človeka, vendar je bilo njegovo ime skovano leta 1906 zaradi njegove strukturne podobnosti valerični kislini, ki jo pridobivajo iz nekaterih rastlin.
To je bistvena aminokislina, saj je telo ne more sintetizirati, čeprav se zdi, da poleg tega, da je del strukture številnih krogličnih beljakovin, ne opravlja več drugih funkcij.
Od njegove razgradnje lahko sintetiziramo druge aminokisline, na primer glutamin in alanin.
Levcin je še ena bistvena aminokislina in je del skupine aminokislin z razvejano verigo, skupaj z valinom in izolevcinom. Skupina R, ki označuje to spojino, je izobutilna skupina ( CH2-CH-CH3-CH3 ), zato je zelo hidrofobna (odbija vodo).

Leucin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Odkrili so ga leta 1819 kot del beljakovin živalskih mišičnih vlaken in ovčje volne.
Zelo je bogata z beljakovinami, kot je hemoglobin, in neposredno sodeluje pri uravnavanju prometa in sinteze beljakovin, saj je z vidika znotrajcelične signalizacije in genetske ekspresije aktivna aminokislina. V mnogih primerih je ojačevalec okusa nekaterih živil.
Leta 1904 so odkrili tudi fibrobin, protein, ki sodeluje pri strjevanju krvi, aminokislino z razvejeno verigo.

Izolevcin (Vir: Taekyubabo, prek Wikimedia Commons)
Tako kot levcin je tudi esencialna aminokislina, katere stransko verigo sestavlja razvejena veriga 4 ogljikovih atomov (CH3-CH-CH2-CH3).
Izjemno je pogost v celičnih beljakovinah in lahko predstavlja več kot 10% njihove teže. Deluje tudi pri sintezi glutamina in alanina ter v ravnovesju aminokislin z razvejano verigo.
Metionin, imenovan tudi γ-metiltiol-a- amino -maslačna kislina , je aminokislina, odkrita v prvem desetletju 20. stoletja, izolirana iz kazeina, beljakovine, prisotne v kravjem mleku.

Metionin (vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Je bistvena aminokislina, je hidrofobna, saj njeno R skupino sestavlja alifatska veriga z atomom žvepla (-CH2-CH2-S-CH3).
Ključnega pomena je za sintezo številnih beljakovin, vključno s hormoni, beljakovinami s kože, dlake in nohtov živali. Na tržišču je v obliki tablet, ki delujejo kot naravni relaksanti, koristni za spanje in poleg tega za vzdrževanje dobrega stanja las in nohtov.
Fenilalanin ali β-fenil-α-aminopropionska kislina je aromatična aminokislina, katere R skupina je benzenski obroč. Odkrili so ga leta 1879 v rastlini družine Fabaceae in danes je znano, da je del mnogih naravnih smol, kot je polistiren.

Fenilalanin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Kot hidrofobna aminokislina je fenilalanin prisoten v skoraj vseh hidrofobnih domenah beljakovin. Ta aminokislina je v mnogih rastlinah nujna za sintezo sekundarnih metabolitov, znanih kot fenilpropanoidi in flavonoidi.
Fenilalanin pri živalih najdemo tudi v zelo pomembnih peptidih, kot so vazopresin, melanotropin in enkefalin, vsi bistveni za delovanje nevronov.
Tirozin ( β-parahidroksifenil-α-aminopropionska kislina) je druga aromatična aminokislina, katere skupina R je aromatični obroč, povezan s hidroksilno skupino (-OH), zato je sposoben interakcije z različnimi elementi. Odkrili so ga leta 1846 in je na splošno pridobljen iz fenilalanina.

Tirozin (Vir: NEUROtiker / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
Ne gre za nujno aminokislino, lahko pa je, če njene biosintetske poti ne uspejo. V človeškem telesu ima številne funkcije, med katerimi izstopa njegovo sodelovanje kot substrat za sintezo nevrotransmiterjev in hormonov, kot sta adrenalin in ščitnični hormon.
Bistven je za sintezo melanina, molekule, ki nam nudi zaščito pred sončnimi ultravijoličnimi žarki. Prispeva tudi k proizvodnji endorfinov (endogenih lajšalcev bolečine) in antioksidantov, kot je vitamin E.
Deluje neposredno pri fosforilaciji beljakovin, pa tudi pri dodajanju dušikovih in žveplovih skupin.
Ta aminokislina, znana tudi kot 2-amino-3-indolilpropionska kislina , je del skupine esencialnih aminokislin in je tudi aromatična aminokislina, saj njeno R skupino sestavlja indola.

Tryptophan (Vir: Prvotni pošiljatelj je bil Paginazero na italijanski Wikipediji. / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
Njegove glavne funkcije pri živalih morajo poleg sinteze beljakovin opravljati tudi s sintezo serotonina , nevrotransmiterja in melatonina , antioksidanta, ki deluje tudi v ciklih spanja in budnosti.
To aminokislino celice uporabljajo tudi kot predhodnik za tvorbo kofaktorja NAD, ki sodeluje v več encimskih reakcijah oksidacije-redukcije.
V rastlinah je triptofan eden glavnih predhodnikov sinteze rastlinskega hormona avksina , ki sodeluje pri uravnavanju rasti, razvoja in drugih fizioloških funkcij v teh organizmih.
Serin ali 2-amino-3-hidroksipropanojska kislina je nebistvena aminokislina, ki jo lahko pridobimo iz glicina. Njegova R skupina je alkohol s formulo -CH2OH, zato je polarna aminokislina brez naboja.

Serina (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Funkcionalno je pomemben v številnih esencialnih beljakovinah in je potreben za presnovo maščob, maščobnih kislin in celičnih membran. Sodeluje pri rasti mišic in zdravju imunskega sistema sesalcev.
Njihove funkcije so povezane tudi s sintezo cisteina, purinov in pirimidinov (dušikove baze), ceramida in fosfatidilserina (membranski fosfolipid). V bakterijah sodeluje pri sintezi triptofana in pri prežvekovalcih pri glukoneogenezi.
Je del aktivnega mesta encimov s hidroliznim delovanjem, znan kot serinske proteaze in sodeluje tudi pri fosforilaciji drugih proteinov.
Treonin ali treo-Ls-α-amino-β-maslačna kislina je še ena bistvena aminokislina, ki je del velikega števila celičnih beljakovin pri živalih in rastlinah. Bila je ena zadnjih odkritih aminokislin (1936) in ima v celicah številne pomembne funkcije, vključno z:
- Je vezno mesto za verige ogljikovih hidratov glikoproteinov
- Je mesto prepoznavanja beljakovinskih kinaz s specifičnimi funkcijami
- Je del pomembnih beljakovin, kot so tiste, ki tvorijo zobno sklenino, elastin in kolagen, pa tudi drugi živčnega sistema
- Farmakološko se uporablja kot prehransko dopolnilo, anksiolitik in antidepresiv

Threonine (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
R-skupina treonina, tako kot serin, vsebuje -OH skupino, torej je alkohol s strukturo -CH-OH-CH3.
Ta nebistvena aminokislina je bila odkrita leta 1810 kot glavna sestavina beljakovin, ki jih najdemo v rogovih različnih živali.

Cysteine (Vir: Prvotni pošiljatelj je bil Paginazero na italijanski Wikipediji. / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
Njena R skupina je sestavljena iz tiolne ali sulfhidrilne skupine (-CH2-SH), zato je ključnega pomena za tvorbo intra- in medmolekulskih disulfidnih mostov v beljakovinah, kjer jih najdemo, kar je zelo pomembno za vzpostavitev strukture. tridimenzionalni od teh.
Ta aminokislina je prav tako vključena v sintezo glutationa, metionina, lipoične kisline, tiamina, koencima A in mnogih drugih biološko pomembnih molekul. Poleg tega je del keratinov, strukturnih beljakovin, ki jih je pri živalih zelo veliko.
Asparagin je nebistvena aminokislina, ki spada v skupino neizpolnjenih polarnih aminokislin. To je bila prva odkrita aminokislina (1806), izolirana iz špargljevega soka.

Asparagin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Zanj je značilna skupina R je karboksamid (-CH2-CO-NH2), zato zlahka tvori vodikove vezi.
Aktivna je pri celični presnovi in telesni fiziologiji živali. Deluje pri uravnavanju izražanja genov in imunskega sistema, poleg tega, da sodeluje v živčnem sistemu in pri razstrupljanju amoniaka.
Skupino R glutamina nekateri avtorji opisujejo kot amid stranske verige glutaminske kisline (-CH2-CH2-CO-NH2). To ni bistvena aminokislina, saj obstajajo poti za njeno biosintezo v živalskih celicah.

Glutamin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Neposredno sodeluje pri prenašanju beljakovin in pri celični signalizaciji, v ekspresiji genov in v imunskem sistemu sesalcev. Velja za "gorivo" za razmnoževalne celice in deluje kot zaviralec celične smrti.
Glutamin sodeluje tudi pri sintezi purinov, pirimidinov, ornitina, citrulina, arginina, prolina in asparagina.
Lizin ali ε-aminokaprojska kislina je bistvena aminokislina za ljudi in druge živali. Odkrili so ga leta 1889 kot del kazeina, želatine, jajčnega albumina in drugih živalskih beljakovin.

Lysine (vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
V svoji R skupini ima lizin pozitivno nabito amino skupino (-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3 +), za katero je značilna njegova hidrofobnost.
Ne deluje le kot mikrohranilo za celice v telesu, ampak je tudi metabolit za različne vrste organizmov. Ključnega pomena je za rast in preoblikovanje mišic, poleg tega se zdi, da ima protivirusno aktivnost, pri metilaciji beljakovin in drugih spremembah.
Gre za "polsencialno" aminokislino, saj obstajajo poti za njeno sintezo pri odraslih ljudeh, ki pa ne izpolnjujejo vedno telesnih potreb.

Histidin (Vir: NEUROtiker / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
Gre za polarno aminokislino, ki ima R skupino, znano kot imidazolij, ki ima ciklično strukturo z dvema dušikovima atomoma, katere lastnosti ji omogočajo sodelovanje v različnih encimskih reakcijah, kjer pride do pretonov protonov.
Histidin sodeluje pri metiliranju beljakovin, je del strukture hemoglobina (beljakovine, ki prenaša kisik v krvi živali), je v nekaterih antioksidantnih dipeptidih in je predhodnik drugih pomembnih molekul, kot je histamin.
Ta pozitivno nabita aminokislina je bila prvič izolirana leta 1895 iz pravih rogov nekaterih živali. Ne gre za esencialno aminokislino, je pa zelo pomembna za sintezo sečnine, enega od načinov, na katerega se pri živalih izloča dušik.

Arginin (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Njegova R skupina je -CH2-CH2-CH2-NH-C-NH-NH2 in deluje kot antioksidant, regulator hormonske sekrecije, amonijev razstrupljevalec, regulator izražanja genov, rezervoar z dušikom, pri metilaciji beljakovin itd. .
Aspartanska kislina ima eno R skupino z drugo karboksilno skupino (-CH2-COOH) in je del skupine negativno nabitih aminokislin.

Aspartinska kislina (Vir: Prvotni pošiljatelj je bil Paginazero na italijanski Wikipediji. / Javna domena, prek Wikimedia Commons)
Njegove glavne funkcije so povezane s sintezo purinov, pirimidinov, asparagina in arginina. Sodeluje v reakcijah transaminacije, v ciklu sečnine in v sintezi inozitola.
Spada tudi v skupino negativno nabitih aminokislin z R skupino s strukturo -CH2-CH2-COOH, zelo podobno kot aspartanska kislina. Odkrili so ga leta 1866 iz hidroliziranega pšeničnega glutena in je znano, da je del številnih običajnih beljakovin v mnogih živih stvareh.

Glutaminska kislina (Vir: Borb, prek Wikimedia Commons)
Ta nebistvena aminokislina ima v živalskih celicah številne pomembne funkcije, zlasti pri sintezi glutamina in arginina, dveh drugih beljakovinskih aminokislin.
Poleg tega je pomemben mediator prenosa vzbujalnih signalov v centralnem živčnem sistemu vretenčarjev, zato je njegova prisotnost v nekaterih proteinih ključna za delovanje možganov, kognitivni razvoj, spomin in učenje.
Reference
- Fonnum, F. (1984). Glutamat: nevrotransmiter v možganih sesalcev. Journal of Neurochemistry, 18 (1), 27–33.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
- Szabados, L., & Savoure, A. (2010). Prolin: večnamenska aminokislina. Trendi v rastlinski znanosti, 15 (2), 89–97.
- Wu, G. (2009). Aminokisline: presnova, funkcije in prehrana. Aminokisline, 37 (1), 1-17.
- Wu, G. (2013). Aminokisline: biokemija in prehrana. CRC Pritisnite.
