V acylglycerides ali acylglycerols so enostavne lipidi kot vosek (cerides). Nastanejo iz reakcije esterifikacije, sestavljena iz molekule glicerina (propanetriola), na katero so vezane ena do tri maščobne kisline (acilne skupine).
Acilgliceridi so vključeni v saponifibilne lipide, prav tako drugi preprosti lipidi, kot so ceridi, in nekateri bolj zapleteni, kot so fosfogliceridi in sfingolipidi.
Primer aciglicerida, triglicerida. Vir: Wolfgang Schaefer
Kemično so saponifibilni lipidi estri alkohola in različnih maščobnih kislin. Saponifikacija bi pomenila hidrolizo esterske skupine, kar ima za posledico tvorbo karboksilne kisline in alkohola.
značilnosti
Acilgliceridi so snovi, ki so na otip mastne. V vodi so netopni in manj gosti. Vendar so topne v številnih organskih topilih, kot so alkohol, aceton, eter ali kloroform.
Ti lipidi so lahko tekoči ali trdni z zmernim tališčem. Po tem kriteriju je mogoče prepoznati naslednje: olja (tekočine sobne temperature), maslo (trdno, ki se stopi pod 42 ° C) in loj, ki se topijo nad temperaturo, navedeno za maslo.
Olja pretežno izvirajo iz rastlinskih tkiv, ki imajo v svoji strukturi vsaj nekaj nenasičene maščobne kisline. Po drugi strani sta loj in maslo živalskega izvora. Za sebum je značilno, da je izključno sestavljen iz nasičenih maščobnih kislin.
V nasprotju s tem so masla sestavljena iz kombinacije nasičenih in nenasičenih maščobnih kislin. Slednja so bolj zapletena kot v oljih, kar jim daje trdno stanje in večje tališče.
Struktura
Glicerin je alkohol, ki ima tri -OH skupine. V vsakem od njih lahko pride do reakcije esterifikacije. -H karboksilne skupine maščobne kisline se veže na -OH skupino glicerina, kar povzroči molekulo vode (H2O) in acilglicerid.
Maščobne kisline imajo kot sestavine acilglicerolov podobne lastnosti. So monokarboksilirani, sestavljajo jih nerazvejena, nerazvejena in nerazvejena alkilna veriga (-COOH) in polarna ionizibilna karboksilna skupina (-COOH) (-COO - + H + ).
Zaradi tega so lipidne molekule amfipatične ali hidrofobne, v vodnem mediju tvorijo monoplaste, dvoplaste ali micele. Običajno vsebujejo enakomerno število atomov C, najpogostejši so 14-24 parov ogljikovih atomov, pretežno tisti od 16 C do 18 C. Lahko so tudi nasičeni ali vsebujejo nenasičenosti (dvojne vezi).
Maščobne kisline, ki sodelujejo pri tvorbi acilglicerolov, so zelo raznolike. Vendar so najpomembnejše in bogatejše maslačna kislina (s 4 atomi ogljika), palmitinska kislina (s 16 atomi ogljika), stearinska kislina (z 18 atomi ogljika) in oleinska kislina (18 ogljika in z nenasičenost).
Nomenklatura
Nomenklatura gliceridov zahteva uvrstitev ogljikovih glicerola. V C-2 ni dvoumnosti, v C-1 in C-3. Ti ogljiki so dejansko enakovredni, vendar je dovolj, da na enem od njih obstaja substituent, da ravnina simetrije izgine in posledično obstaja možnost, da izomeri obstajajo.
Zaradi tega je bilo dogovorjeno, da se C-2 glicerola s hidroksiljem na levi strani (L-glicerol) našteje. Zgornji ogljik prejme številko 1, spodnji pa številko 3.
Vrste
Po številu substituiranega glicerola po –OH ločimo monoacilglicerole, diacilglicerole in triacilglicerole.
Nato imamo monoacilglicerole, če je pri esterifikaciji sodelovala ena sama maščobna kislina. Diacilgliceroli, če sta dve -OH skupini glicerola esterificirani z maščobnimi kislinami in triacilgliceroli, kjer se 3 maščobne kisline vežejo na strukturo glicerina, torej na vse njegove -OH skupine.
Maščobne kisline, vezane na glicerol, so lahko iste molekule, najpogosteje pa gre za različne maščobne kisline. Te molekule imajo različno polarnost, saj je to odvisno od obstoja prostih -OH skupin v glicerolu. Le monoacilgliceridi in diacilgliceridi z 1 in dvema prosto -OH skupinama ohranjajo določeno polarnost.
Nasprotno pa v triacilgliceridih ni prostih -OH zaradi združitve treh maščobnih kislin in nimajo polarnosti, zato jih imenujemo tudi nevtralne maščobe.
Monoacilgliceroli in diacilgliceroli v osnovi delujejo kot predhodniki triakilglicerolov. V prehrambeni industriji se uporabljajo za proizvodnjo bolj homogenih živil, ki jih je lažje predelati in obdelati.
Lastnosti
Naravna olja in maščobe so dokaj zapletene mešanice trigliceridov, vključno z majhnimi količinami drugih lipidov, kot so fosfolipidi in sfingolipidi. Imajo več funkcij, med katerimi so:
Shranjevanje energije
Ta vrsta lipidov predstavlja približno 90% lipidov, ki vstopajo v našo prehrano in predstavljajo glavni vir shranjene energije. Sestavljena iz glicerola in maščobnih kislin (na primer palmitinske in oleinske kisline), njihova oksidacija, tako kot v ogljikovih hidratih, vodi v proizvodnjo CO2 in H2O, pa tudi veliko energije.
Če so shranjene v brezvodnem stanju, lahko maščobe ustvarijo dva do šestkratno energijo kot ogljikovi hidrati in beljakovine v isti količini suhe teže. Zaradi tega so dolgoročni vir energije. Pri hibernacijskih živalih so glavni vir vzdrževanja energije.
Shranjevanje teh molekul z veliko uporabne energije v presnovi se zgodi v adipocitih. Velik del citoplazme teh celic vsebuje velike nakopičene triacilglicerole. V njih se pojavi tudi biosinteza in predstavljajo omenjeno energijo do tkiv, ki jo potrebujejo, s pomočjo krvnega sistema kot poti.
Pri presnovi lipidov oksidacija maščobne kisline sprosti precej energije v vsakem β-oksidacijskem ciklu, kar zagotavlja ogromne količine ATP v primerjavi z glukozo. Na primer, popolna oksidacija palmitinske kisline v aktivirani obliki (palmitoil-CoA) ustvari skoraj 130 molekul ATP.
Zaščita
Adipociti nudijo mehansko zaščito ali pregrado na mnogih predelih telesa, vključno s kontaktnimi površinami dlani in podplatov stopal.
Delujejo tudi kot toplotni, fizični in električni izolatorji organov, ki so prisotni v predelu trebuha.
Oblikovanje mila
Na primer, če upoštevamo reakcijo triacilglicerida z bazo (NaOH), se natrijev atom veže na -O karboksilne skupine maščobne kisline in bazne skupine -OH se veže na C atome molekule maščobne kisline. glicerin. Tako bi dobili milo in molekulo glicerina.
Reference
- Garrett, RH in Grisham, CM (2008). Biokemija. 4. izdaja, Boston, Thomson Brooks / Cole.
- Benito Peinado, PJ, Calvo Bruzos, SC, Gómez Candela. C., in Iglesias Rosado Carlos. (2014). Hrana in prehrana v aktivnem življenju: telesna vadba in šport. Uredništvo UNED.
- Devlin, TM (1992). Učbenik biokemije: s kliničnimi korelacijami. John Wiley & Sons, Inc.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2006). Lehningerjeva načela biokemije. 4. izdaja. Ed Omega. Barcelona (2005).
- Pilar, CR, Soledad, ES, Angeles, FM, Marta, PT in Dionisia, SDC (2013). Glavne kemične spojine. Uredništvo UNED.
- Teijón Rivera, JM, Garrido Pertierra, A., Blanco Gaitán, dr. Med., Olmo López, R. in Teijón López, C. (2009). Strukturna biokemija. Pojmi in testi. 2. Urednik uredništva Tébar.
- Voet, D., & Voet, JG (2006). Biokemija. Panamerican Medical Ed.