Ribuloza je monosaharid sladkor ali ogljikov hidrat, ki vsebuje pet atomov ogljika in ketonsko funkcionalno skupino v svoji strukturi, tako da je vključena v skupino ketopentoses.
Štiri- in pet-ogljikove ketoze poimenujemo tako, da v ime ustrezne aldoze vstavimo infiks "ul". Torej, D-ribuloza je ketopentoza, ki ustreza D-ribozi, aldopentozi.
Fisherjeva projekcija Ribulose (Vir: NEUROtiker prek Wikimedia Commons)
Ta sladkor sodeluje v obliki D-ribuloze kot posrednik v različnih presnovnih poteh, na primer v Calvin ciklu. Medtem ko je le v nekaterih rodih bakterij, kot sta Acetobacter in Gluconobacter, L-riboza pridobljena kot končni produkt presnove. Zaradi tega se ti mikroorganizmi uporabljajo za njihovo sintezo na industrijski ravni.
Nekatere spojine, pridobljene iz ribuloze, so ena glavnih vmesnih spojin na poti pentoznega fosfata. Ta pot naj bi ustvarila NADPH, pomemben kofaktor, ki deluje v biosintezi nukleotidov.
Obstajajo industrijski mehanizmi za sintezo L-ribuloze kot izolirane spojine. Prva metoda izolacije, s katero smo ga dobili, je bila sestavljena iz metode izolacije ketoz iz L-ksiloze Levene in La Forge.
Kljub velikemu napredku industrijskih metod za sintezo in čiščenje kemičnih spojin, L-ribuloza ne dobimo kot izolirani monosaharid, dobimo ga v kombiniranih frakcijah L-riboze in L-arabinoze.
Metoda za pridobivanje L-ribuloze, ki se trenutno najbolj uporablja, je čiščenje iz G luconobacte frateurii IFO 3254. Ta vrsta bakterij lahko preživi v kislih pogojih in ima oksidacijsko pot od ribitola do L-ribuloze.
značilnosti
Ribuloza kot sintetiziran, ekstrahiran in očiščen reagent, ki ga pogosto najdemo kot L-ribuloza, je trdna, bela in kristalna organska snov. Kot vsi ogljikovi hidrati je tudi ta monosaharid topen v vodi in ima značilne lastnosti polarnih snovi.
Kot je običajno za preostale saharide, ima ribuloza enako število ogljikovih in kisikovih atomov in dvakrat to količino v vodikovih atomih.
Najpogostejša oblika, v kateri lahko ribulozo najdemo v naravi, je v povezavi z različnimi substituenti in tvorjenjem zapletenih struktur, na splošno fosforiliranih, kot so ribuloza 5-fosfat, ribuloza 1,5-bisfosfat.
Te spojine običajno delujejo kot posredniki in prenašalci ali "nosilci" fosfatnih skupin v različnih celičnih presnovnih poteh, pri katerih sodelujejo.
Struktura
Molekula ribuloze ima na ogljiku na položaju C-2 osrednje okostje s petimi atomi ogljika in ketonsko skupino na ogljiku. Kot smo že omenili, ga ta funkcionalna skupina znotraj ketoz umešča kot ketopentozo.
Ima štiri hidroksilne skupine (-OH), vezane na štiri ogljika, ki niso vezani na ketonsko skupino in ti štirje ogljiki so nasičeni z vodikovimi atomi.
Molekula ribuloze je po Fisherjevi projekciji lahko predstavljena v dveh oblikah: D-ribuloza ali L-ribuloza, pri čemer je L-oblika stereoizomer in enantiomer D-oblike in obratno.
Razvrstitev oblike D ali L je odvisna od orientacije hidroksilnih skupin prvega ogljikovega atoma po ketonski skupini. Če je ta skupina usmerjena proti desni strani, molekuli, ki predstavlja Fisherja, ustreza D-ribuloza, sicer če je proti levi strani (L-ribuloza).
V Haworthovi projekciji je ribuloza lahko predstavljena v dveh dodatnih strukturah, odvisno od orientacije hidroksilne skupine anomernega atoma ogljika. V položaju β je hidroksil usmerjen proti zgornjem delu molekule; medtem ko položaj α usmeri hidroksil proti dnu.
Tako lahko po projekciji Haworth obstajajo štiri možne oblike: β-D-ribuloza, α-D-ribuloza, β-L-ribuloza ali α-L-ribuloza.
Haworthova projekcija za Ribulofuranose (Vir: NEUROtiker prek Wikimedia Commons)
Lastnosti
Pot pentoznega fosfata
Večina celic, zlasti tistih, ki se nenehno in hitro delijo, kot so kostni mozeg, črevesna sluznica in tumorske celice, uporablja ribuloza-5-fosfat, ki je izomeriziran na ribozo-5-fosfat v oksidativna pot pentoznega fosfata za tvorbo nukleinskih kislin (RNA in DNK) in koencimov, kot so ATP, NADH, FADH2 in koencim A.
Ta oksidativna faza pentoznega fosfata vključuje dve oksidaciji, ki pretvorita glukozo 6-fosfat v ribulozo 5-fosfat, reducira NADP + v NADPH.
Poleg tega ribuloza-5-fosfat posredno aktivira foshofrukt kinazo, bistveni encim glikolitične poti.
Calvin cikel
Calvin cikel je cikel fiksacije ogljika, ki poteka pri fotosintetskih organizmih po prvih reakcijah fotosinteze.
Z metodami označevanja v preskusih, ki so jih izvedli različni raziskovalci, je bilo dokazano, da se ogljikov dioksid med kalcijevim ciklom v tem vmesnem sredstvu pritrdi z označevanjem ogljika v položaju C-1 ribuloze-1,5-bisfosfata. izvirajo iz dveh molekul 3-fosfoglicerata: ene označene in ene neoznačene.
RuBisCO (ribuloza 1,5-bisfosfat karboksilaza / oksigenaza) velja za najbolj obilen encim na planetu in uporablja ribuloza 1,5-bisfosfat kot substrat za kataliziranje vgradnje ogljikovega dioksida in proizvodnjo 1,3-difosfoglicerata. v ciklu Calvin.
RuBisCO katalizira tudi razpad tega nestabilnega intermediata, 1,3-difosfoglicerata, šestih atomov ogljika, ki posreduje pri tvorbi dveh molekul 3 ogljikovih atomov (3-fosfoglicerata).
Delovanje v bakterijah
Enol-1-O-karboksifenilamino-1-deoksiribuloza fosfat sodeluje kot vmesni presnovek pri biosintezi triptofana iz horizmata v bakterijah in rastlinah. V tem koraku se sprosti ena molekula ogljikovega dioksida in ena voda, ki tvori tudi molekulo indol-3-glicerol-fosfata.
Bakterije uporabljajo L-ribulozo tudi v poteh, ki se uporabljajo za presnovo etanola. Poleg tega imajo ti mikroorganizmi encim, znan kot L-arabinoza izomeraza, ki arabinozo spremeni v sintezo L-ribuloze.
L-ribuloza kinaza fosforilira ta presnovek navzdol in tako nastane L-ribuloza-5-fosfat, ki lahko vstopi v pentozni fosfatni pot za proizvodnjo sladkorjev v hrbtenicah nukleinske kisline in drugih esencialnih molekul.
Reference
- Ahmed, Z. (2001). Proizvodnja naravnih in redkih pentoz z uporabo mikroorganizmov in njihovih encimov. Elektronski časopis za biotehnologijo, 4 (2), 13-14.
- Ahmed, Z., Shimonishi, T., Bhuiyan, SH, Utamura, M., Takada, G., Izumori, K. (1999). Biokemična priprava L-riboze in L-arabinoze iz ribitola: nov pristop. Časopis za bioznanost in bioinženiring, 88 (4), 444–448
- Finch, P. (ur.). (2013). Ogljikovi hidrati: strukture, sinteze in dinamika. Springer Science & Business Media.
- Murray, R., Bender, D., Botham, KM, Kennelly, PJ, Rodwell, V., & Weil, PA (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Ed Mc Graw Hill LANGE, Kitajska
- Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
- Stick, RV (2001). Ogljikovi hidrati: sladke molekule življenja. Elsevier.