Propionska kislina nasičena maščobna kislina kratko verigo, ki vsebuje etan vezan na ogljik karboksi skupino. Negovalna formula CH 3 CH 2 COOH. V CH3CH2COO- anion, kot tudi njihove soli in estri propanojske kisline so znani kot propionati (ali propanoates).
Lahko ga dobimo iz ostankov lesne kaše s fermentacijo z uporabo bakterij iz rodu propionibacterium. Narejen je tudi iz etanola in ogljikovega monoksida z uporabo borovega trifluoridnega katalizatorja (O'Neil, 2001).
Slika 1: Struktura propanske kisline
Drugi način pridobivanja propanojske kisline je z oksidacijo propionaldehida v prisotnosti kobaltovih ali manganovih ionov. Ta reakcija se hitro razvije pri nizkih temperaturah 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Spojina je naravno prisotna v nizkih količinah mlečnih izdelkov in se na splošno, skupaj z drugimi maščobnimi kislinami s kratkimi verigami, proizvaja v prebavilih ljudi in drugih sesalcev kot končni produkt mikrobne prebave ogljikovih hidratov.
Ima pomembno fiziološko aktivnost pri živalih (Human Metabolome Database, 2017).
Fizikalne in kemijske lastnosti
Propanojska kislina je brezbarvna, mastna tekočina z ostrim, neprijetnim vonjem. Njegov videz je prikazan na sliki 2 (Nacionalni center za biotehnološke informacije, 2017).
Slika 2: videz propanojske kisline.
Propanojska kislina ima molekulsko maso 74,08 g / mol in gostoto 0,992 g / ml. Njena temperatura zamrzovanja in vrelišča je –20,5 ° C in 141,1 ° C. Propanojska kislina je šibka kislina, katere pKa je 4,88.
Spojina je zelo topna v vodi, tako da lahko raztopimo 34,97 grama spojine na vsakih 100 ml topila. Topen je tudi v etanolu, etru in kloroformu (Royal Society of Chemistry, 2015).
Propanojska kislina ima vmesne fizikalne lastnosti med manjšimi karboksilnimi kislinami, mravljično in ocetno kislino ter večjimi maščobnimi kislinami.
Prikazuje splošne lastnosti karboksilnih kislin in lahko tvori amidne, estrske, anhidridne in kloridne derivate. Lahko je alfa-halogenacija z bromom v prisotnosti PBr3 kot katalizatorja (reakcija HVZ), da nastane CH3CHBrCOOH.
Reaktivnost in nevarnosti
Propanojska kislina je vnetljiv in vnetljiv material. Lahko ga vnamejo vročina, iskre ali plameni. Hlapi lahko tvorijo eksplozivne mešanice z zrakom, ki lahko potujejo do vžiga in eksplodirajo.
Večina hlapov je težja od zraka. Razširili se bodo po tleh in se zbirali v nizkih ali zaprtih območjih (kanalizacija, kleti, rezervoarji). Nevarnost eksplozije hlapov v zaprtih prostorih, na prostem ali v kanalizaciji.
Snovi, označene z (P), lahko pri segrevanju ali obdajanju ognja polimerizirajo eksplozivno. Posode lahko eksplodirajo, ko se segrejejo (PROPIONIČNA KISLINA, 2016).
Sestavo je treba hraniti ločeno od toplote ali virov vžiga. Ko se segreje do razgradnje, sprošča ostri dim in dražilne hlape.
Propanojska kislina draži kožo, oči, nos in grlo, vendar ne daje akutnih sistemskih učinkov in nima dokazanega genotoksičnega potenciala. V primeru stika ga je treba sprati z veliko vode (Material Safety Sheet Propionic acid, 2013).
Biokemija
Konjugirana baza propanojske kisline, propionat, je tvorjena kot končni tri-ogljični fragment (aktiviran s koencimom A kot propionil-CoA) pri oksidaciji neparnih ogljikovih maščobnih kislin in oksidaciji stranske verige holesterola.
Poskusi z radioaktivnimi izotopi propionata, ki se vbrizgajo podganam na tešče, kažejo, da se lahko pojavi v glikogenu, glukozi, intermediratih cikla citronske kisline, aminokislinah in beljakovinah.
Pot presnove propanojske kisline vključuje interakcijo s koencimom A, karboksilacijo, da nastane metilmalonil-koencim A, in pretvorbo v jantarno kislino, ki vstopi v cikel citronske kisline.
Propanojska kislina se lahko oksidira, ne da bi tvorila ketonska telesa, in se v nasprotju z ocetno kislino vgradi v ogljikove hidrate in v lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionska acidurija je ena najpogostejših organskih acidurij, bolezen, ki zajema številne raznolike motnje.
Rezultat pacientov, rojenih s propionsko acidurijo, je slabši v vzorcih intelektualnega razvoja, saj je 60% IQ manj kot 75 in so potrebovali posebno izobrazbo.
Uspešna presaditev jeter in / ali ledvic pri nekaj bolnikih je privedla do boljše kakovosti življenja, vendar nujno niso preprečili notranjih organov in nevroloških zapletov.
Ti rezultati poudarjajo potrebo po stalnem metaboličnem spremljanju, ne glede na terapevtsko strategijo.
Prijave
Propanojska kislina zavira rast bakterij in plesni v ravneh med 0,1 in 1 mas. Zaradi tega se večina proizvedene propanojske kisline porabi kot konzervans tako za krmo živali kot hrano za prehrano ljudi, kot so zrna in žita.
Konzerviranje krme, žit in hrane poleg proizvodnje kalcijevih in natrijevih propionatov, kar predstavlja skoraj 80% svetovne porabe propanojske kisline v letu 2016 v primerjavi s 78,5% leta 2012.
Približno 51% svetovne porabe propanojske kisline gre za krmo živali in ohranjanje zrn, skoraj 29% pa jih uporabljamo za proizvodnjo kalcijevih in natrijevih propionatov, ki se uporabljajo tudi v prehrambeni in krmni industriji .
Drugi pomembni trgi propanojske kisline so proizvodnja herbicidov in dietil ketona. Uporaba manjšega obsega vključuje izdelavo celuloznega acetata propionata, farmacevtskih izdelkov, estrov topila, aromatiziranja in dišav, mehčalcev, barvil ter pomožnih tekstilij, usnja in gume.
Povpraševanje po propanoični kislini je zelo odvisno od proizvodnje krme in žita, ki ji sledijo pakirana hrana in pekovski izdelki.
Možnosti za rast propanojske kisline in njenih soli v krmi / konzerviranju zrn in hrane so velike (IHS Markit, 2016).
Drugi hitro rastoči trgi vključujejo estere propionata za topila, kot n-butil in pentil propionat; Ti estri se vse pogosteje uporabljajo kot nadomestki za topila, navedena kot nevarna onesnaževala zraka.
Reference
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty's Toxicology Volumes 1-9 5. izd. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14. oktobra). propionska kislina. Pridobljeno iz ChEBI: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, 2. marec). Propionska kislina. Obnovljeno iz hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, december). Priročnik s kemijsko ekonomijo Propionska kislina. Pridobljeno od ihs: ihs.com.
- Podatkovni list o varnosti materiala Propionska kislina. (2013, 21. maja). Pridobljeno iz sciencelab: sciencelab.com.
- Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. . (2017, 22. aprila). Podatkovna baza PubChem; CID = 1032. Obnovljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck indeks - Enciklopedija kemikalij, zdravil in bioloških snovi. 13. izdaja. New Jersey: Merck in Co., Inc.
- PROPIONIČNA KISLINA. (2016). Pridobljeno iz cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionska kislina. Pridobljeno od chemspider: chemspider.com.