Riboze je pet na - ogljik sladkor, ki je prisotna v ribonukleozidov, ribonukleotidov in njenih derivatov. Najdemo ga pod drugimi imeni, kot so β-D-ribofuranoza, D-riboza in L-riboza.
Nukleotidi so sestavni del "hrbtenice" ribonukleinske kisline (RNA). Vsak nukleotid je sestavljen iz baze, ki je lahko adenin, gvanin, citozin ali uracil, fosfatna skupina in sladkor, riboza.
Fisherjeva projekcija za D- in L-Ribose (Vir: NEUROtiker prek Wikimedia Commons)
Ta vrsta sladkorja je še posebej bogata v mišičnih tkivih, kjer je povezana z ribonukleotidi, zlasti adenozin trifosfatom ali ATP, kar je bistveno za delovanje mišic.
D-ribozo je leta 1891 odkril Emil Fischer in od takrat se veliko pozornosti posveča fizikalno-kemijskim lastnostim in njegovi vlogi v celičnem metabolizmu, torej kot del okostja ribonukleinske kisline, ATP in različnih koencimi
Sprva je bilo to pridobljeno le s hidrolizo RNA kvasovk, dokler jih v petdesetih letih ni uspelo sintetizirati iz D-glukoze v bolj ali manj dostopnih količinah, kar je omogočilo industrializacijo njene proizvodnje.
značilnosti
Riboza je aldopentoza, ki se običajno ekstrahira kot čista kemična spojina v obliki D-riboze. Je organska snov, topna v vodi, z belim in kristalnim videzom. Riboza je ogljikov hidrat polarne in hidrofilne lastnosti.
Riboza ustreza splošnemu pravilu ogljikovih hidratov: ima enako število ogljikovih in kisikovih atomov in dvakrat to število v vodikovih atomih.
Skozi ogljikove atome v položaju 3 ali 5 se lahko ta sladkor veže na fosfatno skupino, in če se veže na eno od dušikovih baz RNK, nastane nukleotid.
Najpogostejši način iskanja riboze v naravi je kot D-riboza in 2-deoksi-D-riboza, to sta sestavni deli nukleotidov in nukleinskih kislin. D-riboza je del ribonukleinske kisline (RNA) in 2-deoksi-D-riboza deoksiribonukleinske kisline (DNK).
Strukturne razlike med Ribose in deoksiribozo (vir: Izobraževalni program genomike prek Wikimedia Commons)
Pri nukleotidih sta obe vrsti pentoze v obliki β-furanoze (zaprt petokotni obroč).
V raztopini je prosta riboza v ravnovesju med aldehidno (odprto verigo) obliko in ciklično obliko β-furanoze. Vendar RNA vsebuje samo ciklično obliko β-D-ribofuranoze. Biološko aktivna oblika je ponavadi D-riboza.
Struktura
Ribose je sladkor, pridobljen iz glukoze, ki spada v skupino aldopentoz. Njegova molekularna formula je C5H10O5 in ima molekulsko maso 150,13 g / mol. Ker gre za monosaharidni sladkor, njegova hidroliza loči molekulo v njene funkcionalne skupine.
Kot kaže njegova formula, ima pet atomov ogljika, ki jih lahko ciklično najdemo kot del pet- ali šestčlanskih obročev. Ta sladkor ima aldehidno skupino na ogljiku 1 in hidroksilno skupino (-OH) na ogljikovih atomih iz položaja 2 do položaja 5 pentoznega obroča.
Molekula riboze je v Fisherjevi projekciji lahko predstavljena na dva načina: D-riboza ali L-riboza, pri čemer je L-oblika stereoizomer in enantiomer D-oblike in obratno.
Razvrstitev oblike D ali L je odvisna od orientacije hidroksilnih skupin prvega ogljikovega atoma po aldehidni skupini. Če je ta skupina usmerjena na desno stran, molekuli, ki predstavlja Fisherja, ustreza D-riboza, sicer če je proti levi strani (L-riboza).
Haworthova projekcija riboze je lahko predstavljena v dveh dodatnih strukturah, odvisno od orientacije hidroksilne skupine na atomu ogljika, ki je anomeričen. V položaju β je hidroksil usmerjen proti zgornjem delu molekule, medtem ko položaj α usmeri hidroksil proti dnu.
Haworthova projekcija za Ribopyranose in Ribofuranose (Vir: NEUROtiker prek Wikimedia Commons)
Tako lahko po projekciji Haworth obstajajo štiri možne oblike: β-D-riboza, α-D-riboza, β-L-riboza ali α-L-riboza.
Ko so fosfatne skupine pritrjene na ribozo, jih pogosto imenujemo α, β in Ƴ. Hidroliza nukleozid trifosfata zagotavlja kemično energijo, ki poganja najrazličnejše celične reakcije.
Lastnosti
Predlagano je, da je riboze fosfat, produkt razgradnje ribonukleotidov, eden glavnih predhodnikov furana in tiofenolov, ki so odgovorni za značilen vonj po mesu.
V celicah
Kemična plastičnost riboze naredi molekulo, ki je vključena v veliko večino biokemičnih procesov znotraj celice, nekatere kot so prevajanje DNK, sinteza aminokislin in nukleotidov itd.
Riboza nenehno deluje kot kemično sredstvo v celici, saj imajo nukleotidi eno, dve ali tri fosfatne skupine, ki so kovalentno povezane z brezvodnimi vezmi. Ti so znani kot nukleozidi mono-, di- in trifosfat.
Vez med ribozo in fosfatom je estrskega tipa, hidroliza te vezi pri standardnih pogojih sprosti približno 14 kJ / mol, medtem ko vsaka od anhidridnih vezi sprosti približno 30 kJ / mol.
V ribosomih lahko na primer 2'-hidroksilna skupina riboze tvori vodikovo vez z različnimi aminokislinami, vez, ki omogoča sintezo beljakovin iz tRNA v vseh znanih živih organizmih.
Strup večine kač vsebuje fosfodiesterazo, ki hidrolizira nukleotide s 3 'konca, ki imajo prosti hidroksil, prekinejo vezi med 3' hidroksil riboze ali deoksiribozo.
V medicini
V medicinskih razmerah se uporablja za izboljšanje zmogljivosti in sposobnosti vadbe s povečanjem mišične energije. Sindrom kronične utrujenosti se zdravi tudi s tem saharidom, pa tudi s fibromialgijo in nekaterimi boleznimi koronarne arterije.
Preventivno se uporablja za preprečevanje mišične utrujenosti, krčev, bolečin in okorelosti po vadbi pri bolnikih s dedno motnjo pomanjkanja mioadenilat deaminaze ali pomanjkanjem AMP deaminaze.
Reference
- Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Morgan, D., Raff, M., Roberts, K., & Walter, P. (2015). Molekularna biologija celice (6. izd.). New York: Garland Science.
- Angyal, S. (1969). Sestava in sestava sladkorjev. Angewandte Chemie - mednarodna izdaja, 8 (3), 157–166.
- Foloppe, N., & Mackerell, AD (1998). Konformacijske lastnosti deoksiriboznih in riboznih delov nukleinskih kislin: kvantna mehanska študija, 5647 (98), 6669–6678.
- Garrett, R., in Grisham, C. (2010). Biokemija (4. izd.). Boston, ZDA: Brooks / Cole. CENGAGE Učenje.
- Guttman, B. (2001). Nukleotidi in nukleozidi. Academic Press, 1360–1361.
- Mathews, C., van Holde, K., & Ahern, K. (2000). Biokemija (3. izd.). San Francisco, Kalifornija: Pearson.
- Mottram, DS (1998). Oblikovanje arom v mesu in mesnih izdelkih: pregled. Food Chemistry, 62 (4), 415–424.
- Nechamkin, H. (1958). Nekaj zanimivih etimoloških izpeljav kemijske terminologije. Kemijska terminologija, 1–12.
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehningerjeva načela biokemije. Izdaje Omega (5. izd.). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Shapiro, R. (1988). Prebiotična sinteza riboze: kritična analiza. Izvori življenja in evolucije biosfere, 18, 71–85.
- Indeks Merck Online. (2018). Pridobljeno s spletnega mesta www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize
- Waris, S., Pischetsrieder, M., & Saleemuddin, M. (2010). Poškodba DNA z ribozo: inhibicija pri visokih koncentracijah riboze. Indian Journal of Biochemistry & Biophysics, 47, 148–156.
- WebMD. (2018). Pridobljeno 11. aprila 2019 s spletnega mesta www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose
- Wulf, P., & Vandamme, E. (1997). Mikrobna sinteza D-riboze: metabolična deregulacija in postopek fermentacije. Napredek uporabne mikrobiologije, 4, 167–214.
- Xu, Z., Sha, Y., Liu, C., Li, S., Liang, J., Zhou, J., & Xu, H. (2016). L -Ribose izomeraza in manoza-6-fosfat izomeraza: lastnosti in aplikacije za proizvodnjo L-riboze. Uporabna mikrobiologija in biotehnologija, 1–9.