BUTANAL: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE IN TVEGANJA - KEMIJA - 2025

Butanala je aldehid odprto verigo, sestavljeno iz štirih atomov ogljika, in je analogna butanom; je v resnici druga najbolj oksidirana oblika ogljikovodikovega butana po masti. Njegova molekulska formula je CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, kjer je -CHO formilno skupino.

Ta aldehid, eden najlažjih, je sestavljen iz prozorne, vnetljive tekočine, ki je manj gosta od vode. Poleg tega je topen v vodi in mešan z večino organskih topil; zato se lahko uporablja za enofazne organske mešanice.

Butanalna ali butiraldehidna molekula. Vir: Jynto

Prisotnost karbonilne skupine (tista z rdečo kroglo, zgornja slika) daje kemijsko polarnost butanalni molekuli in s tem sposobnost doživljanja dipolsko-dipolne interakcije med njenimi molekulami; čeprav med njimi ne nastajajo vodikove vezi.

To ima za posledico, da ima butanal večje vrelišča in tališča kot butan, vendar nižje od tistih, ki jih predstavlja n-butil alkohol.

Butanal se uporablja kot topilo in je vmesni spoj za pridobivanje številnih izdelkov; kot so pospeševalniki za vulkanizacijo gum, smol, farmacevtskih izdelkov in agrokemičnih snovi.

Butanal je strupena spojina, ki z vdihavanjem lahko povzroči vnetje zgornjih dihal, bronhijev in pljučni edem, kar ima lahko celo smrtne posledice.

Struktura butanala

Pravkar je bilo omenjeno, da formilna skupina, -CHO, daje polarnost molekuli butanal ali butiraldehid zaradi večje elektronegativnosti kisikovega atoma. Kot rezultat tega lahko njegove molekule medsebojno delujejo prek dipol-dipolnih sil.

Na zgornji sliki je z modelom kroglic in palic prikazano, da ima butanska molekula linearno strukturo. Ogljik iz skupine CHO ima sp ² hibridizacijo , preostali ogljiki pa sp ³ hibridizacijo .

Ne samo to, ampak je tudi prilagodljiv, njegove povezave pa se lahko vrtijo na lastnih oseh; in tako nastajajo različne konformacije ali konformerji (ista spojina, vendar z vrtenjem svojih povezav).

Konformatorji

Naslednja slika bolje razlaga to točko:

Butanski konformerji. Vir: Gabriel Bolívar.

Prvi konformacijska (zgornja) ustreza molekule v prvi sliki: na metilno skupino na levi, -CH ₃ in skupino -CHO, sta na položajih proti vzporedna drug na drugega; ena točka navzgor, druga pa navzdol.

Medtem, druga konformere (spodnja) ustreza molekule s -CH ₃ in -CHO v Potisnuta položajih; se pravi, da oba kažeta v isto smer.

Oba konformerja sta hitro zamenljiva, zato se butanska molekula nenehno vrti in vibrira; in dodal dejstvo, da ima stalni dipol, to omogoča, da so njegovi medsebojni vplivi dovolj močni, da zavre pri 74,8 ° C.

Lastnosti

Kemična imena

-Butanal

-Buraraldehid

-1-Butanal

-Butiral

-N-butiraldehid.

Molekularna formula

C ₄ H ₈ O ali CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Fizični videz

Je bistra prozorna tekočina.

Neprijeten vonj

Karakterističen, oster, vonj po aldehidu.

Vrelišče

167 ° F do 760 mmHg (74,8 ° C).

Tališče

-96 ° F (-96,86 ° C).

mesto vžiga

-8 ° F (-22 ° C) zaprto steklo.

Topnost v vodi

7 g / 100 ml pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

Lahko se meša z etanolom, etrom, etil acetatom, acetonom, toluenom in številnimi drugimi organskimi topili.

Gostota

0,803 g / cm ³ pri 68 ° F.

Gostota hlapov

2.5 (glede na zrak, ki je enak 1).

Parni tlak

111 mmHg pri 25 ° C.

Samodejni vžig

446ºF. (21,8 ° C) 425 ° F.

Viskoznost

0,45 cPoise pri 20 ° C.

Toplota izgorevanja

2479,34 kJ / mol pri 25 ° C.

Toplota izparevanja

33,68 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

29,9 din / cm pri 24 ° C.

Prag za vonj

0,009 ppm.

Lomni količnik

1,3843 pri 20 ° C.

Dipolni trenutek

2,72 D.

Valovne dolžine (λ) največje absorpcije v vodi

225 nm in 282 nm (ultravijolična svetloba).

Polimerizacija

Butanal lahko polimerizira v stiku z alkalijami ali kislinami, pri čemer je polimerizacija nevarna.

Reaktivnost

Ko je izpostavljen zraku, oksidira in tvori maslačno kislino. Pri temperaturi 230 ° C se butanal spontano vname z zrakom.

Kondenzacija Aldol

Dve molekuli butanala lahko v prisotnosti KOH in temperaturi 6-8 ° C reagirata med seboj, da tvorita spojino 2-etil-3-hidroksiheksanol. Ta vrsta spojine se imenuje aldol, saj ima v svoji strukturi aldehidno skupino in alkoholno skupino.

Sinteza

Butanal lahko nastane s katalitičnim dehidrogeniranjem n-butilnega alkohola; katalitično hidrogeniranje krotonaldehida; in hidroformiliranje propilena.

Prijave

Industrijska

-Buthanal je industrijsko topilo, vendar je tudi vmesni element pri sintezi drugih topil; na primer 2-etilheksanol, n-butanol in trimetilpropan.

-Proizvaja se tudi kot vmesni element pri proizvodnji sintetičnih smol, med njimi polivinil butiral; pospeševalci vulkanizacije gume; proizvodnja farmacevtskih izdelkov; sredstva za zaščito rastlin; pesticidi; antioksidanti; pripomočki za strojenje kože

-Buthanal se uporablja kot surovina za proizvodnjo sintetičnih arom. Poleg tega se uporablja kot sredstvo za aromatiziranje živil.

Drugi

- Pri človeku se butanal uporablja kot biomarker, ki kaže na oksidativne poškodbe, ki jih doživljajo lipidi, beljakovine in nukleinske kisline.

- Poskusno so ga skupaj s formalinom in glutardehidom zmanjšali zmehčanje kopit govedi zaradi izpostavljenosti vodi, urinu in blatu samih govedi. Rezultati eksperimenta so bili pozitivni.

Tveganja

Butanal uničuje sluznice zgornjih dihal, pa tudi tkiva kože in oči.

Ob stiku s kožo povzroči pordelost in opekline. V očeh se pojavijo enake poškodbe, ki jih spremljajo bolečine in poškodbe očesnega tkiva.

Vdihavanje butanala ima lahko resne posledice, saj lahko povzroči vnetje in edem v grlu in bronhih; medtem ko v pljučih proizvaja kemično pljučnico in pljučni edem.

Znaki prekomerne izpostavljenosti vključujejo: pekoče občutke v zgornjih dihalnih poteh, kašljanje, piskanje, tj. Piskanje pri dihanju; laringitis, zasoplost, glavobol, slabost in tudi bruhanje.

Vdihavanje je lahko usodno kot posledica spazma dihalnih poti.

Zaužitje butanala povzroči pekoč občutek v prebavnem traktu: ustna votlina, žrelo, požiralnik in želodec.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, RN (1987). Organska kemija. ( Izdaja 5 ^ta .). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Butanal. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedija. (2019). Butanal. Pridobljeno: es.wikipedia.org
5. Kemijska knjiga. (2017). Butanal. Pridobljeno: chemicalbook.com
6. Basf. (Maj 2017). N-butiraldehid. . Pridobljeno: solvents.basf.com