MRAVLJIČNA KISLINA (HCOOH): STRUKTURA, UPORABE IN LASTNOSTI - KEMIJA - 2025

Mravljinčna kislina ali methanoic kislina je najpreprostejši in najmanjši vseh organskih kislin spojine. Znan je tudi kot metanojska kislina in njegova molekularna formula je HCOOH, ki ima na ogljikov atom vezan le en vodikov atom. Ime izvira iz besede Formica, ki je latinsko za mravlje.

Naravoslovci 15. stoletja so ugotovili, da nekatere vrste žuželk (formicidi), kot so mravlje, termiti, čebele in hrošči, izločajo to spojino, ki je odgovorna za njihove boleče pike. Prav tako te žuželke uporabljajo mravljično kislino kot mehanizem napada, obrambe in kemične signalizacije.

Mravlje in hrošči izločajo mravljično kislino

Imajo strupene žleze, ki izločajo to in druge kisline (na primer ocetno kislino) kot pršilo na zunaj. Mravljična kislina močnejša od ocetne kisline (CH ₃ COOH); zato mravljična kislina, raztopljena v enakih količinah v vodi, ustvari raztopine z nižjimi vrednostmi pH.

Angleškemu naravoslovcu Johnu Rayu je leta 1671 uspelo izolirati mravljično kislino in jo destilirati iz velikega števila mravelj.

Po drugi strani je prvo uspešno sintezo te spojine izvedel francoski kemik in fizik Joseph Gay-Lussac, pri čemer je kot reagent uporabil cianovodikovo kislino (HCN).

Kje je?

Mravljična kislina je lahko prisotna na prizemnih ravneh kot sestavina biomase ali v ozračju, vključena v širok spekter kemičnih reakcij; Lahko ga najdemo celo pod zemljo, znotraj olja ali v plinasti fazi na njegovi površini.

V zvezi z biomaso so žuželke in rastline glavni generatorji te kisline. Ko fosilna goriva gorijo, tvorijo plinasto mravljično kislino; posledično motorji vozil sproščajo mravljično kislino v ozračje.

Vendar na Zemlji živi pretirano veliko mravelj in med vsemi temi so sposobne proizvesti tisočkrat večjo količino mravljične kisline, ki jo ustvari človeška industrija v enem letu. Tudi gozdni požari predstavljajo plinaste vire mravljinčne kisline.

Višje v kompleksni atmosferski matrici se pojavljajo fotokemični procesi, ki sintetizirajo mravljično kislino.

Na tej točki se številne hlapne organske spojine (VOC) razgradijo pod vplivom ultravijoličnega sevanja ali oksidirajo z mehanizmi prostih radikalov OH. Bogata in zapletena atmosferska kemija je daleč prevladujoč vir mravljinčne kisline na planetu.

Struktura

Zgornja slika prikazuje strukturo faze dimerja mravljinčne kisline. Bele krogle ustrezajo vodikovim atomom, rdeče krogle kisikovim atomom, črne pa ogljikovim atomom.

V teh molekulah lahko vidimo dve skupini: hidroksil (-OH) in formil (-CH = 0), ki lahko tvorita vodikove vezi.

Te interakcije so tipa O-HO, hidroksilne skupine so donatorji H, a formilne skupine so darovalci O.

Vendar H, vezan na atom ogljika, nima te sposobnosti. Ti medsebojni vplivi so zelo močni, vodik v skupini OH pa je zaradi elektronsko slabega H-atoma bolj kisel; zato ta vodik še bolj stabilizira mostove.

Kot rezultat zgoraj navedenega, mravljinčna kislina obstaja kot dimer in ne kot posamezna molekula.

Kristalna struktura

Ko se temperatura spusti, dimer usmeri vodikove vezi, da ustvari čim bolj stabilno strukturo skupaj z drugimi dimeri in tako ustvari neskončne α in β verige mravljične kisline.

Druga nomenklatura so konformerji "cis" in "trans". V tem primeru se "cis" uporablja za označevanje skupin, usmerjenih v isto smer, in "trans" za te skupine v nasprotnih smereh.

Na primer, v verigi α formilne skupine "kažejo" na isto stran (levo) v nasprotju z β verigo, kjer te formilne skupine kažejo na nasprotne strani (zgornja slika).

Ta kristalna struktura je odvisna od fizikalnih spremenljivk, ki delujejo nanjo, kot sta pritisk in temperatura. Tako so verige zamenljive; to pomeni, da se pod različnimi pogoji "cis" veriga lahko spremeni v "trans" verigo in obratno.

Če se pritiski dvignejo na drastične ravni, se verige stisnejo dovolj, da jih lahko štejemo za kristalni polimer mravljične kisline.

Lastnosti

- Mravljična kislina je tekočina pri sobni temperaturi, brezbarvna in z močnim in prodornim vonjem. Ima molekulsko maso 46 g / mol, topi se pri 8,4 ° C in vrelišče 100,8 ° C, večje od temperature vode.

- Se meša v vodi in v polarnih organskih topilih, kot so eter, aceton, metanol in etanol.

- Po drugi strani je v aromatičnih topilih (kot sta benzen in toluen) rahlo topna, saj ima mravljinčna kislina v svoji strukturi komaj en atom ogljika.

- Vsebuje pKa 3,77, bolj kislo kot ocetno kislino, kar je mogoče razložiti, ker metilna skupina zagotavlja elektronsko gostoto ogljikovemu atomu, oksidiranemu z dvema kisikoma. To se kaže v rahlem padcu na kislost protona (CH ₃ COOH, HCOOH).

- deprotoniramo kislino, postane HCOO je ^- format anion , ki lahko spremenijo lokacijo negativni naboj med dvema atomoma kisika. Posledično je stabilen anion in pojasnjuje visoko kislost mravljične kisline.

Reakcije

Mravljična kislina se lahko dehidrira v ogljikov monoksid (CO) in vodo. V prisotnosti platinskih katalizatorjev lahko razpade tudi na molekularni vodik in ogljikov dioksid:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Ta lastnost omogoča, da se mravljinčna kislina šteje za varen način za shranjevanje vodika.

Prijave

Prehrambena in kmetijska industrija

Kljub škodljivi obliki mravljične kisline se zaradi zaščitenega antibakterijskega delovanja v primernih koncentracijah uporablja kot konzervans v hrani. Iz istega razloga se uporablja v kmetijstvu, kjer ima tudi pesticidno delovanje.

Prav tako ima konzervativno delovanje na pašnikih, kar pomaga preprečiti črevesni plin pri plemenskih živalih.

Tekstilna in obutvena industrija

Uporablja se v tekstilni industriji pri barvanju in rafiniranju tekstila, kar je morda najpogostejša uporaba te kisline.

Mravljična kislina se uporablja pri obdelavi usnja zaradi razmaščevalnega delovanja in pri odstranjevanju dlak tega materiala.

Varnost na cesti

Poleg navedenih industrijskih načinov se v Švici in Avstriji pozimi na cestah uporabljajo derivati ​​mravljinčne kisline, da se zmanjša tveganje za nesreče. To zdravljenje je učinkovitejše od uporabe navadne soli.

Reference

1. Tellus (1988). Atmosferska mravljinčna kislina iz mravlje mravlje: predhodna ocena408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Viri in ponori mravljične kisline v atmosferi. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedija. (2018). Mravljinčna kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018 z: en.wikipedia.org
4. Acipedija. Mravljinčna kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018 z: acipedia.org
5. Dr. NK Patel. Modul: 2, Predavanje: 7. Mravljična kislina. Pridobljeno 7. aprila 2018 z: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LE Fried, WB Montgomery. (2014). Polimerizacija mravljinčne kisline pod visokim tlakom.
7. Žan in Fred. (14. junij 2017). Termiti, ki zapuščajo gomile. . Pridobljeno: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (2016, 21. novembra). Uporaba mravljinčne kisline. Pridobljeno 7. aprila 2018 z: ehowenespanol.com