ETIL ACETAT: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Etil acetat ali etil ethanoate (ime IUPAC) je organska spojina, katerega kemijska formula CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Sestavljen je iz estra, pri čemer alkoholna komponenta izhaja iz etanola, njegova komponenta karboksilne kisline pa izvira iz ocetne kisline.

To je tekočina v normalnih temperaturah in tlaku, ki daje prijetno sadno aromo. Ta lastnost je popolnoma v skladu s pričakovanji estra; kar je pravzaprav kemična narava etil acetata. Zaradi tega najde uporabo v prehranskih izdelkih in alkoholnih pijačah.

Etil acetat. Vir: Commons Wikimedia.

Zgornja slika prikazuje skeletno strukturo etil acetata. Na levi upoštevajte komponento karboksilne kisline, na desni pa alkoholno komponento. S strukturnega vidika bi lahko pričakovali, da se ta spojina obnaša kot hibrid med kisom in alkoholom; vendar ima svoje lastne lastnosti.

Tu se hibridi, imenovani estri, izstopajo po tem, da so različni. Etil acetat ne more reagirati kot kislina, prav tako ga ni mogoče dehidrirati, ker ni OH skupine. Namesto tega se podvrže bazični hidrolizi v prisotnosti močne baze, kot je natrijev hidroksid, NaOH.

Ta reakcija hidrolize se uporablja v učnih laboratorijih za kemijske kinetične poskuse; kjer je reakcija tudi drugega reda. Ko pride do hidrolize, se etil etanoat praktično vrne k svojim začetnim sestavinam: kislini (deprotoniran z NaOH) in alkoholu.

V njegovem strukturnem okostju je opaziti, da atomi vodika prevladujejo nad atomi kisika. To vpliva na njihovo sposobnost interakcije z vrstami, ki niso tako polarne kot maščobe. Prav tako se uporablja za raztapljanje spojin, kot so smole, barvila in na splošno organske trdne snovi.

Kljub prijetni aromi dolgotrajna izpostavljenost tej tekočini negativno vpliva (tako kot skoraj vse kemične spojine) na telo.

Struktura etil acetata

Model krogle in palice za etil acetat. Vir: Benjah-bmm27

Zgornja slika prikazuje strukturo etil acetata z modelom krogle in palice. V tem modelu so atomi kisika označeni z rdečimi kroglicami; na levi strani je frakcija, pridobljena iz kisline, na desni pa je frakcija, ki izvira iz alkohola (alkoksi skupina, -OR).

Karbonilna skupina je videti s C = O vezjo (dvojna črtica). Struktura okoli te skupine in sosednjega kisika je ravna, ker prihaja do delokalizacije naboja z resonanco med obema kisikoma; Dejstvo, da razloži relativno nizko kislost a vodikov (tiste iz -CH ₃ skupine , vezan na C = O).

Z vrtenjem dveh svojih vezi molekula neposredno daje prednost delovanju z drugimi molekulami. Prisotnost obeh atomov kisika in asimetrija v strukturi dajeta stalen dipolni trenutek; kar je posledično odgovorno za njihove dipolsko-dipolne interakcije.

Na primer, gostota elektronov višja blizu obema atomoma kisika, pri -CH znatno zmanjšuje ₃ skupine , in počasi v OCH ₂ CH _{skupino 3} .

Zaradi teh interakcij molekule etil acetata tvorijo tekočino v normalnih pogojih, ki imajo občutno visoko vrelišče (77 ° C).

Odsotnost atomov dajalca vodikove vezi

Če natančno pogledate strukturo, boste opazili odsotnost atoma, ki bi lahko daroval vodikovo vez. Vendar so kisikovi atomi takšni sprejemniki in je zaradi etil acetata v vodi zelo topen in v dogledni meri vzajemno deluje s polarnimi spojinami in darovalci vodikovih vezi (kot so sladkorji).

Prav tako mu to omogoča, da odlično sodeluje z etanolom; razlog, zaradi katerega njegova prisotnost v alkoholnih pijačah ni čudna.

Po drugi strani pa je njegov alkoksi skupino omogoča sposoben interakcije z nekaterimi nepolarnih spojin, kot so kloroform, CH ₃ Cl.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Imena

-Etil acetat

-Etil etanoat

-Etil ocetni ester

-Acetoxyethane

Molekularna formula

C ₄ H ₈ O ₂ ali CH ₃ COOC ₂ H ₅

Molekularna teža

88.106 g / mol.

Fizični opis

Bistra brezbarvna tekočina.

Barva

Brezbarvna tekočina.

Neprijeten vonj

Značilna za etre, podobna vonju po ananasu.

Okus

Prijeten, ko ga razredčimo, pivu doda saden okus.

Prag za vonj

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (slab vonj); 665 mg / m ³ (visok vonj).

Vonj, zaznaven pri 7 - 50 ppm (povprečje = 8 ppm).

Vrelišče

171 ° F do 760 mmHg (77,1 ° C).

Tališče

-83,8 ° F (-83,8 ° C).

Topnost v vodi

80 g / L

Topnost v organskih topilih

Lahko se meša z etanolom in etil etrom. Zelo topen v acetonu in benzenu. Se lahko meša tudi s kloroformom, fiksnimi in hlapnimi olji ter tudi z oksigeniranimi in kloriranimi topili.

Gostota

0,9003 g / cm ³ .

Gostota hlapov

3,04 (razmerje v zraku: 1).

Stabilnost

Z vlago se razgradi počasi; nezdružljiv z različno plastiko in močnimi oksidanti. Mešanje z vodo je lahko eksplozivno.

Parni tlak

93,2 mmHg pri 25 ° C

Viskoznost

0,423 mBuč pri 25 ° C.

Toplota izgorevanja

2,238,1 kJ / mol.

Toplota izparevanja

35,60 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

24 barv / cm pri 20 ° C.

Lomni količnik

1,337 pri 20 ° C / D.

Temperatura skladiščenja

2-8 ° C.

pKa

16-18 pri 25 ° C.

Sinteza

Fisherjeva reakcija

Etil acetat se industrijsko sintetizira z reakcijo Fisherja, v kateri etanol esterificiramo z ocetno kislino. Reakcija poteka pri sobni temperaturi.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Reakcija se pospeši s kislinsko katalizo. Ravnotežje se premakne v desno, to je proti proizvodnji etil acetata, z odstranjevanjem vode; po zakonu o množičnem ukrepanju.

Tiščenkova reakcija

Etil acetat se tudi industrijsko pripravi z uporabo Tiščenkove reakcije, pri čemer se z uporabo alkoksida kot katalizatorja konjugirajo dva ekvivalenta acetaldehida.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Druge metode

-Etil acetat se sintetizira kot soproizvod pri oksidaciji butana v ocetno kislino v reakciji, ki se izvaja pri temperaturi 175 ° C in tlaku 50 atm. Kot katalizator se uporabljajo ioni kobalta in kroma.

-Etil acetat je soproizvod etanolize polivinil acetata do polivinil alkohola.

-Etil acetat se v industriji proizvaja tudi z dehidriranjem etanola, kataliziranjem reakcije z uporabo bakra pri visoki temperaturi, vendar manj kot 250 ° C.

Prijave

Topilo

Etil acetat se uporablja kot topilo in razredčilo, ki se uporablja v čistilnih ploščah. Uporablja se kot topilo pri izdelavi modificiranega hmeljevega ekstrakta ter pri razmajevanju kavnih in čajnih listov. Uporablja se v črnilih, ki se uporabljajo za označevanje sadja in zelenjave.

Etil acetat se uporablja v tekstilni industriji kot čistilno sredstvo. Uporablja se pri umerjanju termometrov, ki se uporabljajo pri ločevanju sladkorjev. V industriji barv se uporablja kot topilo in razredčilo za uporabljene materiale.

Umetni okusi

Uporablja se pri proizvodnji sadnih arom; na primer: banana, hruška, breskev in ananas, pa tudi aroma grozdja itd.

Analytics

Uporablja se pri določanju bizmuta, bora, zlata, molibdena in platine ter kot topilo za talij. Etil acetat lahko izloči številne spojine in elemente, ki so prisotni v vodni raztopini, kot so: fosfor, kobalt, volfram in arzen.

Organske sinteze

Etil acetat se uporablja v industriji kot reduktor viskoznosti za smole, ki se uporabljajo v fotoresističnih formulacijah. Uporablja se pri proizvodnji acetamida, acetil acetata in metil heptanona.

Kromatografija

Etil acetat se uporablja v laboratorijih kot mobilna faza kromatografije na koloni in kot ekstrakcijsko topilo. Ker ima etil acetat sorazmerno nizko vrelišče, ga je enostavno izhlapevati, kar omogoča koncentracijo snovi, raztopljenih v topilu.

Entomologija

Etil acetat se v entomologiji uporablja za zadušitev žuželk, nameščenih v posodi, kar omogoča njihovo zbiranje in proučevanje. Hlapi etil acetata ubijajo žuželko, ne da bi ga uničili in preprečili njegovo strjevanje, kar olajša njegovo sestavljanje za zbiranje.

Tveganja

-LD ₅₀ etil acetata pri podganah kaže na nizko strupenost. Vendar pa lahko draži kožo, oči, kožo, nos in grlo.

-Izpostavitev visoki ravni lahko povzroči omotico in omedlevico. Prav tako lahko dolgotrajna izpostavljenost vpliva na jetra in ledvice.

-Vdihavanje etil acetata v koncentraciji od 20 000 do 43 000 ppm lahko povzroči pljučni edem in krvavitev.

- Mejo poklicne izpostavljenosti je OSHA v času 8-urne delovne izmene povprečno določil pri 400 ppm v zraku.

Reference

1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: etil acetat (EtOAc). Pridobljeno: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT in Boyd, RN (1990). Organska kemija. (5 ^ta izdaja). Uredništvo Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedija. (2019). Etil acetat. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Bombaž S. (drugi). Etil acetat. Pridobljeno: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Etil acetat. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Novosemenska kemikalija. (2018). Uporaba in uporaba etil acetata. Pridobljeno od: foodweeteners.com
8. New Jersey oddelek za zdravje starejših. (2002). Etil acetat. . Pridobljeno od: nj.gov