ETILEN GLIKOL: LASTNOSTI, KEMIJSKA ZGRADBA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Etilen glikol je najpreprostejši organska spojina družine glikolov. Njegova kemijska formula je C ₂ H ₆ O ₂ , medtem ko je njegova strukturna formula HOCH ₂ -CH ₂ OH. Glikol je alkohol, za katerega je značilno, da imata v alifatski verigi dve hidroksilni skupini (OH) pritrjeni na dva sosednja atoma ogljika.

Etilen glikol je bistra, brezbarvna tekočina in brez vonja. Na spodnji sliki imate vzorec njega v kozarcu. Poleg tega ima sladek okus in je zelo higroskopen. Je nizka hlapna tekočina, zato ima zelo majhen parni tlak, pri čemer je gostota hlapov večja od gostote zraka.

Steklenica z etilen glikolom v vsebnosti. Vir: Σ64

Etilen glikol je spojina z veliko topnostjo v vodi, poleg tega, da se meša z mnogimi organskimi spojinami; kot so kratko verižni alifatični alkoholi, aceton, glicerol itd. To je posledica njihove sposobnosti dajanja in sprejemanja vodikovih vezi iz protonskih topil (ki imajo H).

Etilen glikol se polimerizira v številne spojine, katerih imena so pogosto okrajšana s kratico PEG in številko, ki označuje njihovo približno molekulsko maso. PEG 400 je na primer razmeroma majhen, tekoč polimer. Medtem so velike PEG bele trdne snovi z mastnim videzom.

Lastnost etilen glikola, da zmanjšuje tališče in povečuje vrelišče vode, omogoča njegovo uporabo kot hladilno sredstvo in antikoagulant v vozilih, letalih in računalniški opremi.

Lastnosti

Imena

Etan-1,2-diol (IUPAC), etilen glikol, monoetilen glikol (MEG), 1-2-dihidroksietan.

Molarna masa

62.068 g / mol

Fizični videz

Bistra, brezbarvna in viskozna tekočina.

Neprijeten vonj

WC

Okus

Sladko

Gostota

1.1132 g / cm ³

Tališče

-12,9 ° C

Vrelišče

197,3 ºC

Topnost v vodi

Se meša z vodo, zelo higroskopska spojina.

Topnost v drugih topilih

Se meša z nižjimi alifatičnimi alkoholi (metanol in etanol), glicerolom, ocetno kislino, acetonom in podobnimi ketoni, aldehidi, piridinom, bazami premogovega katrana in topen v etru. Praktično netopen v benzenu in njegovih homologah, kloriranih ogljikovodikih, naftnem etru in oljih.

mesto vžiga

111 ° C

Gostota hlapov

2.14 glede na zrak, vzet kot 1.

Parni tlak

0,02 mmHg pri 25 ° C (z ekstrapolacijo).

Razgradnja

Ko se segreje do razgradnje, oddaja vlažen in dražeč dim.

Temperatura skladiščenja

2-8 ºC

Toplota izgorevanja

1,189,2 kJ / mol

Toplota izparevanja

50,5 kJ / mol

Površinska napetost

47,99 mN / m pri 25 ° C

Lomni količnik

1.4318 pri 20 ° C

Konstanta disociacije

pKa = 14,22 pri 25 ° C

pH

6 do 7,5 (100 g / L vode) pri 20 ° C

Porazdelitveni koeficient oktanol / voda

Dnevnik P = - 1,69

Kemična zgradba

Molekularna struktura etilen glikola. Vir: Ben Mills prek Wikipedije.

Na zgornji sliki imamo molekulo etilen glikola, ki jo predstavlja model sfer in palic. Črne krogle ustrezajo ogljikovim atomom, ki tvorijo njegovo ogrodje CC, na njihovih koncih pa imamo rdečo in belo kroglo za atome kisika in vodika.

Je simetrična molekula in na prvi pogled je mogoče misliti, da ima stalni dipolni moment; vendar se njihove C-OH vezi vrtijo, kar daje prednost dipolu. Je tudi dinamična molekula, ki se podvrže nenehnim vrtenjem in vibracijam in je sposobna oblikovati ali sprejemati vodikove vezi zaradi svojih dveh OH skupin.

Pravzaprav so te interakcije odgovorne za etilen glikol s tako visokim vreliščem (197 ºC).

Ko temperatura pade na -13 ° C, se molekule združijo v orthorhombic kristal, kjer imajo rotameri pomembno vlogo; to pomeni, da obstajajo molekule, ki imajo svoje OH skupine usmerjene v različne smeri.

Proizvodnja

Oksidacija etilena

Začetni korak v sintezi etilen glikola je oksidacija etilena v etilen oksid. V preteklosti je etilen reagiral s hipoklorično kislino, da je nastal klorohidrin. Nato smo obdelali s kalcijevim hidroksidom, da smo ustvarili etilen oksid.

Metoda s klorohidrinom ni zelo donosna in preklopili smo metodo neposredne oksidacije etilena v prisotnosti zraka ali kisika z uporabo srebrovega oksida kot katalizatorja.

Hidroliza etilen oksida

Hidroliza etilen oksida (EO) z vodo pod pritiskom povzroči surovo zmes. Zmes voda-glikol uparimo in recikliramo, tako da ločimo monoetilen glikol od dietilen glikola in trietilen glikola s frakcijsko destilacijo.

Reakcijo hidrolize etilen oksida lahko opišemo na naslednji način:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ CH ₂ OH (etilen glikol ali monoetilen glikol)

Mitsubishi Chemical je z uporabo fosforja razvil katalitični postopek pretvorbe etilen oksida v monoetilen glikol.

Omega postopek

V postopku Omega se etilen oksid prvotno pretvori v etilen karbonat s svojo reakcijo z ogljikovim dioksidom (CO ₂ ). Nato je etilen karbonat podvržen katalitični hidrolizi, da dobimo monoetilen glikol z 98% selektivnostjo.

Obstaja razmeroma nova metoda za sintezo etilen glikola. To sestoji iz oksidativnega karbonilacije metanola v dimetil oksalata (DMO) in njegovega naknadnega hidrogeniranja v etilen glikol.

Prijave

Hladilno sredstvo in antifriz

Mešanica etilen glikola z vodo omogoča zmanjšanje ledišča in povečanje vrelišča, kar avtomobilskim motorjem omogoča, da pozimi ne zmrznejo, niti poleti ne pregrejejo.

Ko odstotek etilen glikola v mešanici z vodo doseže 70%, je ledišče -55 ° C, zato lahko zmes etilen glikol-voda uporabimo kot hladilno tekočino in kot zaščito pred zmrzovanjem pogoje, v katerih se lahko pojavi.

Nizke temperature zamrzovanja raztopin etilen glikola omogočajo njegovo uporabo kot antifriz za avtomobilske motorje; razledenitev letalnih kril; in v razbarvanju vetrobranskih stekel.

Uporablja se tudi za ohranjanje bioloških vzorcev, shranjenih pri nizkih temperaturah, s čimer se izognemo tvorbi kristalov, ki lahko poškodujejo strukturo vzorcev.

Visoko vrelišče omogoča uporabo raztopin etilen glikola za vzdrževanje nizkih temperatur v napravah ali opremi, ki pri delovanju ustvarjajo toploto, na primer: avtomobili, računalniška oprema, klimatske naprave itd.

Dehidracija

Etilen glikol je zelo higroskopska spojina, ki je omogočila njegovo uporabo za obdelavo plinov, ki se pridobivajo iz podzemlja in imajo visoko vsebnost vodnih hlapov. Izločanje vode iz naravnih plinov spodbuja njihovo učinkovito uporabo v njihovih industrijskih procesih.

Proizvodnja polimerov

Etilen glikol se uporablja za sintezo polimerov, kot so polietilen glikol (PEG), polietilen tereftalat (PET) in poliuretan. PEG so družina polimerov, ki se uporabljajo v aplikacijah, kot so: zgostitev hrane, zdravljenje zaprtja, kozmetika itd.

PET se uporablja pri proizvodnji vseh vrst posod za enkratno uporabo, ki se uporabljajo v različnih vrstah pijač in hrane. Poliuretan se uporablja kot toplotni izolator v hladilnikih in kot polnilo pri različnih vrstah pohištva.

Eksplozivi

Uporablja se za izdelavo dinamita, kar omogoča, da se lahko z zmanjšanjem ledišča nitroglicerina shrani z manjšim tveganjem.

Zaščita lesa

Etilen glikol se uporablja pri obdelavi lesa za zaščito pred njegovo gnilobo, nastalo z delovanjem gliv. To je pomembno za ohranjanje umetniških del v muzejih.

Druge aplikacije

Etilen glikol je prisoten v medijih za suspendiranje prevodnih soli v elektrolitskih kondenzatorjih in v stabilizatorjih sojine pene. Uporablja se tudi pri proizvodnji mehčalcev, elastomerov in sintetičnih voskov.

Etilen glikol se uporablja pri ločevanju aromatskih in parafinskih ogljikovodikov. Poleg tega se uporablja pri izdelavi detergentov za čistilno opremo. Poveča viskoznost in zmanjša hlapnost črnila, kar olajša uporabo.

Prav tako se etilen glikol lahko uporablja v livarni peska za oblikovanje in kot mazivo med mletjem stekla in cementa. Uporablja se tudi kot sestavina v hidravličnih zavornih tekočinah in kot vmesni element pri sintezi estrov, etrov, poliestrskih vlaken in smol.

Med smolami, v katerih se etilen glikol uporablja kot surovina, je alkid, ki se uporablja kot osnova alkidnih barv, ki se uporabljajo v avtomobilskih in arhitekturnih barvah.

Zastrupitve in tveganja

Simptomi zaradi izpostavljenosti

Etilen glikol ima majhno akutno strupenost, kadar deluje s stikom s kožo ali če ga vdihavamo. Toda njegova strupenost se v celoti kaže pri zaužitju, pri čemer se navede kot smrtni odmerek etilen glikola 1,5 g / kg telesne mase ali 100 ml za 70 kg odraslega.

Akutna izpostavljenost etilen glikolu povzroča naslednje simptome: vdihavanje povzroča kašelj, omotičnost in glavobol. Na koži se ob stiku z etilen glikolom pojavi suhost. Medtem v očeh proizvaja rdečico in bolečino.

Škoda zaradi zaužitja

Zaužitje etilen glikola se kaže z bolečinami v trebuhu, slabostjo, nezavestjo in bruhanjem. Prekomerni vnos etilen glikola škodljivo vpliva na centralni živčni sistem (CNS), kardiovaskularno delovanje ter na morfologijo in fiziologijo ledvic.

Zaradi okvar delovanja CNS pride do ohromelosti ali nepravilnega gibanja oči (nistagmus). V kardiopulmonalnem sistemu se pojavijo hipertenzija, tahikardija in možno srčno popuščanje. Prihaja do resnih sprememb v ledvicah, ki so posledica zastrupitve z etilen glikolom.

V ledvičnih tubulih se pojavijo dilatacija, degeneracija in odlaganje kalcijevega oksalata. Slednje je razloženo z naslednjim mehanizmom: etilen glikol se presnavlja z encimom mlečno dehidrogenazo, da nastane glikoaldehid.

Glikoaldehid povzroča glikolno, glioksilno in oksalno kislino. Oksalna kislina se obori s kalcijem in tvori kalcijev oksalat, katerega netopni kristali se odložijo v ledvičnih tubulih, pri čemer nastanejo morfološke spremembe in disfunkcija, kar lahko privede do odpovedi ledvic.

Propilen glikol je zaradi toksičnosti etilen glikola postopoma nadomestil propilen glikol.

Ekološke posledice etilen glikola

Med odstranjevanjem ledu letala sproščajo velike količine etilen glikola, ki se na koncu naberejo na pristajalnih trakovih, ki ob izpiranju povzroči, da voda prenaša etilen glikol skozi drenažni sistem v reke, kjer njegova strupenost vpliva na življenjsko dobo ribe.

A toksičnost etilen glikola sama ni glavni vzrok za ekološko škodo. Med njeno aerobno biorazgradnjo porabimo znatno količino kisika, kar povzroči njegovo zmanjšanje površinskih voda.

Po drugi strani pa lahko njegova anaerobna biorazgradnja sprosti snovi, strupene za ribe, kot so acetaldehid, etanol, acetat in metan.

Reference

1. Wikipedija. (2019). Etilen glikol. Pridobljeno: en.wikipedia.org
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. Baza podatkov PubChem. (2019). 1,2-etandiol. CID = 174. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Čeprasov. (2019). Etilen glikol: struktura, formula in uporaba. Študij. Pridobljeno: study.com
4. Leroy G. Wade (27. november 2018). Etilen glikol. Encyclopædia Britannica. Pridobljeno: britannica.com
5. A. Dominic Fortes in Emmanuelle Suard. (2011). Kristalne strukture etilen glikola in etilen glikol monohidrata. J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. Icis. (24. december 2010). Proizvodni in proizvodni postopek etilen glikola (EG). Pridobljeno: icis.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Kakšne so koristi etilen glikola? Reagent. Pridobljeno iz: chemicals.co.uk
8. QuimiNet. (2019). Poreklo, vrste in uporaba etilen glikolov. Pridobljeno: quiminet.com
9. R. Gomes, R. Liteplo in ME Meek. (2002). Etilen glikol: vidiki človekovega zdravja. Svetovna zdravstvena organizacija Ženeva. . Pridobljeno: who.int