ETILNI ETER: LASTNOSTI, STRUKTURA, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Etil eter , znan tudi kot dietil etru, je organska spojina, katerega kemijska formula je C ₄ H ₁₀ O. označen kot tekočina brezbarvno in hlapne, in zato je treba njihove steklenice zaprta tako dobro , kot je mogoče.

Ta eter je razvrščen kot član dialkil etrov; torej imajo formulo ROR ', kjer R in R' predstavljata različne segmente ogljika. In kot je opisano z drugim imenom dietilni eter, se dva kisika vežeta na atom kisika.

Vir: Choij iz Wikipedije

Etilni eter je bil sprva uporabljen kot splošni anestetik, ki ga je leta 1846 uvedel William Thomas Green Morton. Toda zaradi vnetljivosti je bila njegova uporaba zavržena, saj jo je nadomestila z drugimi manj nevarnimi anestetiki.

Ta spojina se uporablja tudi za oceno časa krvnega obtoka med ocenjevanjem srčno-žilnega statusa bolnikov.

Znotraj telesa se dietilni eter lahko spremeni v ogljikov dioksid in presnovke; slednji se na koncu izločajo z urinom. Vendar se večina danega etra izdihne v pljuča, ne da bi se pri tem spremenila.

Po drugi strani se uporablja kot topilo za mila, olja, parfume, alkaloide in dlesni.

Struktura etil etra

Vir: Benjah-bmm27 iz Wikipedije

Na zgornji sliki je prikaz molekulske strukture etilnega etra s kroglami in palicami.

Kot je razvidno, ima rdeča krogla, ki ustreza atomu kisika, na obeh straneh povezani dve etilni skupini. Vse povezave so preproste, prožne in se prosto vrtijo okoli osi.

Te rotacije povzročajo stereoizomere, znane kot konformerji; da so bolj kot izomeri alternativna prostorska stanja. Struktura slike natančno ustreza antikonformatorju, v katerem so vse njene skupine atomov razporejene (ločene drug od drugega).

Kakšen bi bil drugi konformer? Zatemnjena in čeprav njena slika ni na voljo, je dovolj, da jo vizualiziramo v obliki črke U. Na zgornjih koncih U bi bile nameščene metilne skupine –CH ₃ , ki bi doživljale stericne odbojnosti (trčile bi v vesolju).

Zato se pričakuje, da CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ bo molekula večino časa sprejme anti konformaciji.

Medmolekularne sile

S katerimi medmolekulskimi silami upravljamo molekule etilnega etra v tekoči fazi? V tekočini se zadržujejo predvsem zaradi disperzijskih sil, saj njihov dipolni moment (1.5D) nima dovolj pomanjkljivega območja gostote elektronov (δ +)

To je zato, ker noben ogljikov atom v etilnih skupinah ne odda preveč elektronske gostote kisikovemu atomu. Navedeno je razvidno z zemljevidom elektrostatičnega potenciala etil etra pri roki (spodnja slika). Upoštevajte, da ni modre regije.

Vir: Jaelkoury na angleški Wikipediji

Kisik tudi ne more tvoriti vodikovih vezi, ker v molekularni strukturi ni na voljo OH vezi. Zato so trenutni dipoli in njihova molekulska masa tisti, ki favorizirajo njihove disperzijske sile.

Kljub temu je v vodi zelo topen. Zakaj? Ker lahko njegov kisikov atom z večjo gostoto elektronov sprejema vodikove vezi iz molekule vode:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H, OH

Te interakcije so odgovorne za to, da se 6,04 g tega etra raztopi v 100 ml vode.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Druga imena

-Dietil eter

-Etoksietan

-Etil oksid

Molekularna formula

C ₄ H ₁₀ O ali (Ci ₂ H ₅ ) ₂ O.

Molekularna teža

74,14 g / mol.

Fizični videz

Brezbarvna tekočina.

Neprijeten vonj

Sladko in začinjeno.

Okus

Pekoče in sladko.

Vrelišče

(34,6 ° C) 94,3 ° F pri 760 mm Hg.

Tališče

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Stabilni kristali.

mesto vžiga

-49 ° F (zaprta posoda).

Topnost v vodi

6,04 g / 100mL pri 25 ° C.

Topnost v drugih tekočinah

Se meša s kratko verižnimi alifatičnimi alkoholi, benzenom, kloroformom, naftnim etrom, maščobnim topilom, številnimi olji in koncentrirano klorovodikovo kislino.

Topen v acetonu in zelo topen v etanolu. Topen je tudi v nafti, benzenu in oljih.

Gostota

0,714 mg / ml pri 68 ° F (20 ° C).

Gostota hlapov

2,55 (glede na zrak, zajet z gostoto 1).

Parni tlak

442 mmHg pri 68 ° F. 538 mmHg pri 25 ° C. 58,6 kPa pri 20 ° C.

Stabilnost

Počasi se oksidira z delovanjem zraka, vlage in svetlobe s tvorbo peroksidov.

V eteričnih posodah, ki so bile odprte in ostanejo v skladišču več kot šest mesecev, lahko nastane peroksid. Peroksidi lahko eksplodirajo s trenjem, udarci ali segrevanjem.

Izogibajte se stiku z: cink, halogeni, nekovinski oksihalidi, močna oksidanti, kromil klorid, tementinska olja, kovinski nitrati in kloridi.

Samodejni vžig

(180 ° C) 356 ° F.

Razgradnja

Pri segrevanju se razgradi, pri čemer oddaja vlažen in dražeč dim.

Viskoznost

0,2448 cPoise pri 20 ° C.

Toplota izgorevanja

8.807 Kcal / g.

Toplota izparevanja

89,8 cal / g pri 30 ° C.

Površinska napetost

17,06 barv / cm pri 20 ° C.

Ionizacijski potencial

9,53 eV.

Prag za vonj

0,83 ppm (čistost ni navedena).

Lomni količnik

1355 pri 15 ° C.

Pridobitev

Iz etilnega alkohola

Etilni eter lahko dobimo iz etilnega alkohola, v prisotnosti žveplove kisline kot katalizatorja. Žveplove kisline v vodnem mediju disociira proizvajajo oksonijevih ionov H ₃ O ⁺ .

Brezvodni etilni alkohol teče skozi raztopino žveplove kisline, segreto med 130 ° C in 140 ° C, kar povzroči protonacijo molekul etilnega alkohola. Pozneje druga molekula etilnega alkohola, ki ni protonirana, reagira s protonirano molekulo.

Ko se to zgodi, nukleofilni napad druge molekule etilnega alkohola spodbuja sproščanje vode iz prve molekule (protonirane); kot rezultat, protoniranega etil etrom (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) je tvorjen s kisikom delno napolnjeno pozitivna.

Vendar ta metoda sinteze izgubi učinkovitost, ker žveplovo kislino postopoma razredčimo z vodo, nastalo v postopku (produkt dehidracije etilnega alkohola).

Temperatura reakcije je kritična. Pri temperaturah pod 130 ° C je reakcija počasna in večinoma se bo destilatil etilni alkohol.

Žveplova kislina nad 150 ° C povzroči nastanek etilena (alkena z dvojno vezjo), namesto da se kombinira z etilnim alkoholom, da nastane etilni eter.

Iz etilena

Pri obratnem postopku, to je hidrataciji etilena v parni fazi, lahko poleg etilnega alkohola nastane tudi stranski produkt etil etra. Pravzaprav ta sintetična pot proizvaja večino te organske spojine.

V tem postopku se uporabljajo katalizatorji fosforjeve kisline, pritrjeni na trdno podlago, ki jih je mogoče nastaviti, da nastane več etra.

Dehidracija etanola v parni fazi v prisotnosti aluminijevih katalizatorjev lahko da 95-odstoten donos pri proizvodnji etil etra.

Toksičnost

S stikom lahko povzroči draženje kože in oči. Stik s kožo lahko povzroči sušenje in pokanje. Eter običajno ne prodre v kožo, saj hitro izhlapi.

Draženje oči, ki ga povzroča eter, je običajno blago, pri hudem draženju pa je škoda na splošno reverzibilna.

Njegovo zaužitje povzroči narkotične učinke in draženje želodca. Močno zaužitje lahko povzroči poškodbe ledvic.

Vdihavanje etra lahko povzroči draženje nosu in grla. Pri vdihavanju etra se lahko pojavijo: zaspanost, vznemirjenje, omotica, bruhanje, nepravilno dihanje in povečana slinavka.

Velika izpostavljenost lahko povzroči nezavest in celo smrt.

OSHA postavlja 8-urno mejo delovne izpostavljenosti na delovnem mestu v povprečju 800 ppm.

Ravni draženja oči: 100 ppm (človeško). Ravni draženja oči: 1200 mg / m ³ (400 ppm).

Prijave

Organsko topilo

Je organsko topilo, ki se uporablja za raztapljanje broma, joda in drugih halogenov; večina lipidov (maščob), smole, čisti gume, nekateri alkaloidi, dlesni, parfumi, celulozni acetat, celulozni nitrat, ogljikovodiki in barvila.

Poleg tega se uporablja pri črpanju aktivnih snovi iz živalskih in rastlinskih tkiv zaradi manjše gostote kot voda in na njej plava, tako da se želene snovi raztopijo v etru.

Splošna anestezija

Kot splošni anestetik se uporablja od leta 1840 in nadomešča kloroform, saj ima terapevtsko prednost. Vendar je vnetljiva snov, zato ima v svojih kliničnih okoliščinah resne težave.

Poleg tega povzroča nekatere neželene pooperativne neželene učinke, kot sta slabost in bruhanje pri bolnikih.

Zaradi tega je bila uporaba etra kot splošnega anestetika zavržena in nadomeščena z drugimi anestetiki, kot je halotan.

Eterski duh

Eter, pomešan z etanolom, je bil uporabljen za oblikovanje raztopine, imenovane eter duha, ki se uporablja pri zdravljenju želodčne nadutosti in blažjih oblik gastralgije.

Ocena krvnega obtoka

Eter se uporablja za ocenjevanje krvnega obtoka med roko in pljuči. Eter se injicira v eno roko, odvzame kri v desni atrij, nato desni prekat in od tam v pljuča.

Čas, ki preteče od vbrizga etra do zajetja vonja etra v izdihanem zraku, je približno 4 do 6 s.

Učni laboratoriji

Eter se v učnih laboratorijih uporablja v številnih poskusih; na primer pri demonstraciji Mendeljevih zakonov genetike.

Eter se uporablja za uspavanje muh rodu Drosophila in omogočanje potrebnih križev med njimi, s čimer se v dokaze postavijo zakoni genetike

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. The Sevier. (2018). Dietilni eter. Science Direct. Pridobljeno: sciencedirect.com
4. Uredniki Encyclopeedia Britannica. (2018). Etilni eter. ncyclopædia Britannica. Pridobljeno: britannica.com
5. PubChem (2018). Eter Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedija. (2018). Dietilni eter. Pridobljeno: en.wikipedia.org
7. Varnostni list XI: etilni eter. . Pridobljeno iz: quimica.unam.mx