OLIGOSAHARIDI: ZNAČILNOSTI, SESTAVA, FUNKCIJE, VRSTE - BIOLOGIJA - 2026

V oligosaharidov (iz grške, oligo = malo, sachar = sladkor) so molekule, sestavljene iz dveh do desetih ostankov monosaharid, ki so povezana z glikozidnimi vezmi. Oligosaharidi izvirajo iz različnih virov hrane, kot so mleko, paradižnik, banane, rjavi sladkor, čebula, ječmen, soja, rž in česen.

V prehrambeni industriji in kmetijstvu se veliko pozornosti namenja oligosaharidom zaradi njihove uporabe kot prebiotikov, neprebavljivih snovi, koristnih zahvaljujoč selektivnemu spodbujanju rasti in aktivnosti vrst bakterij v debelem črevesu.

Vir: pixabay.com

Ti prebiotiki se pridobivajo iz naravnih virov ali s hidrolizo polisaharidov. Oligosaharidi v rastlinah so glukozni oligosaharidi, galaktozni oligosaharidi in saharozni oligosaharidi, pri čemer so slednji najpogostejši od vseh.

Oligosaharide lahko najdemo tudi vezano na beljakovine, ki tvorijo glikoproteine, katerih vsebnost se giblje od 1% do 90%. Glikoproteini igrajo pomembno vlogo pri prepoznavanju celic, vezavi lektina, tvorbi zunajceličnega matriksa, virusnih okužbah, prepoznavanju receptorjev in substratov in antigenih determinanti.

Glikoproteini imajo spremenljivo sestavo ogljikovih hidratov, ki je znana kot mikroheterogenost. Karakterizacija strukture ogljikovih hidratov je eden od ciljev glikomijev.

značilnosti

Oligosaharidi so tako kot drugi ogljikovi hidrati sestavljeni iz monosaharidov, ki so lahko ketoze (s keto skupino) in aldoze (z aldehidno skupino). Obe vrsti sladkorja imata številne hidroksilne skupine, torej gre za polihidroksilirane snovi, katerih alkoholne skupine so lahko primarne ali sekundarne.

Struktura monosaharidov, ki sestavljajo oligosaharide, je ciklična in so lahko tipa piranoze ali furanoze. Na primer, glukoza je aldoza, katere ciklična struktura je piranoza. Medtem ko je fruktoza ketoza, katere ciklična struktura je furanoza.

Vsi monosaharidi, ki sestavljajo oligosaharide, imajo D konfiguracijo gliceraldehida. Zaradi tega je glukoza D-glukopiranoza, fruktoza pa D-fruktopiranoza. Konfiguracija okoli anomernega ogljika, C1 v glukozi in C2 v fruktozi določa konfiguracijo alfa ali beta.

Anomerna skupina sladkorja se lahko kondenzira z alkoholom in tvori α- in β-glukozidne vezi.

Neprebavljivi oligosaharidi (OND) imajo β konfiguracijo, ki je ni mogoče hidrolizirati s prebavnimi encimi v črevesju in slini. Vendar so občutljivi na hidrolizo encimov bakterij v debelem črevesu.

Sestava

Večina oligosaharidov ima med 3 in 10 monosaharidnih ostankov. Izjema je inulin, ki je OND, ki ima veliko več kot 10 monosaharidnih ostankov. Beseda ostanek se nanaša na dejstvo, da ko nastane glukozidna vez med monosaharidi, pride do izločanja molekule vode.

Sestava oligosaharidov je opisana kasneje v poglavju o glavnih vrstah oligosaharidov.

Lastnosti

Najpogostejša disaharida, kot sta saharoza in laktoza, sta vir energije v obliki adenosit trifosfata (ATP).

Objavljeni znanstveni članki o zdravstvenih lastnostih OND kot prebiotikov stalno naraščajo.

Nekatere funkcije OND, ki so prebiotične, so spodbujanje rasti bakterij iz rodu Bifidobacteria in zniževanje holesterola. OND služijo kot umetna sladila, imajo vlogo pri osteoporozi in pri obvladovanju diabetesa mellitus 2, spodbujajo rast črevesne mikroflore.

Poleg tega so OND pripisali lastnosti, kot je zmanjšanje tveganja za okužbe in drisko z zmanjšanjem patogene flore in povečanjem odziva imunskega sistema.

Vrste

Oligosaharide lahko delimo na običajne in redke oligosaharide. Prvi so disaharidi, kot sta saharoza in laktoza. Slednji imajo tri ali več monosaharidnih ostankov in jih večinoma najdemo v rastlinah.

Oligosaharidi, ki jih najdemo v naravi, se razlikujejo od monosaharidov, ki jih sestavljajo.

Na ta način najdemo naslednje oligosaharide: fruktooligosaharidi (FOS), galaktooligosaharidi (GOS); laktooligosaharidi, pridobljeni iz galaktooligosaharidov (LDGOS); ksilooligosaharidi (XOS); arabinooligosaharidi (OSA); izhaja iz morskih alg (ADMO).

Drugi oligosaharidi vključujejo pektinske kisline (pAOS), metalooligosaharide (MOS), ciklodekstrine (CD), izomalto-oligosaharide (IMO) in oligosaharide človeškega mleka (HMO).

Drugi način razvrščanja oligosaharidov je, da jih ločimo v dve skupini: 1) primarni oligosaharidi, ki jih najdemo v rastlinah, in jih razdelimo na dve vrsti na osnovi glukoze in saharoze; 2) sekundarni oligosaharidi, ki nastajajo iz primarnih oligosaharidov.

Primarni oligosaharidi so tisti, ki se sintetizirajo iz mono- ali oligosaharida in darovalca glikozila preko glikoziltransferaze. Primer saharoze.

Sekundarni oligosaharidi so tisti, ki se tvorijo in vivo ali in vitro s hidrolizo velikih oligosaharidov, polisaharidov, glikoproteinov in glikolipidov.

Disaharidi

Najpogostejši disaharid v rastlinah je saharoza, sestavljena iz glukoze in fruktoze. Njeno sistematično ime je O - α -D-glukopiranozil- (1-2) - β -D- fruktofuranosid. Ker C1 v glukozi in C2 v fruktozi sodelujeta pri glikozidnem vezanju, saharoza ni reducirajoči sladkor.

Laktozo sestavljajo galaktoza in glukoza, najdemo pa jo le v mleku. Njegova koncentracija se giblje od 0 do 7%, odvisno od vrste sesalca. Sistematično ime laktoze O - β -D-galaktopiranolizil- (1-4) -D-glukopiranoze.

Glavni oligosaharidi

Fruktooligosaharidi (FOS)

Izraz fruktooligosaharid se pogosto uporablja za 1 ^F (1-β-Dfruktofuranozil) _n- saharozo, kjer je n 2 do 10 enot fruktoze. Na primer, dve enoti fruktoze tvorita 1-košato; tri enote tvorijo 1-nistosa; in štiri enote tvorijo 1-fruktofuranozil-nistozo.

FOS so topna in rahlo sladka vlakna, tvorijo gele, kažejo odpornost na encime, ki sodelujejo pri prebavi, kot so alfa-amilaza, saharaza in maltaza. Prisotni so v žitih, sadju in zelenjavi. Iz encimskih reakcij se lahko izločijo tudi iz različnih virov.

Med zdravstvene koristi spadajo preprečevanje okužb črevesja in dihal, povečajo odziv imunskega sistema, spodbujajo rast vrst laktobacilov in bifidobakterij ter povečajo absorpcijo mineralov.

Galaktooligosaharidi (GOS)

Galaktooligosaharide imenujemo tudi transgalaktooligogosaharidi. Na splošno so molekule GOS lahko predstavljene kot: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Kjer je Gal galaktoza in je n β -1,4 vez, ki se pridruži ostankom galaktoze. Poleg tega formula kaže, da β-galaktozidaze sintetizirajo tudi druge vezi: β - (1-3) in β - (1-6).

GOS nastajajo iz laktoze s transgalaktozilacijo, katalizirano s β-galaktozidazami. Mlečno mleko je naravni vir GOS. GOS spodbujajo rast bifidobakterij.

GOS se komercialno proizvaja pod imenom Oligomate 55, ki je pripravek, ki temelji na β-galaktozidazi iz vrste Aspergillus oryzae in Streptoccoccus thermophilus. Vsebuje 36% tri, tetra-, penta- in heksa-galakto-oligosaharidov, 16% disaharidov galaktozil-glukoze in galaktozil-galaktoze, 38% monosaharidov in 10% laktoze.

Čeprav se sestava GOS-ov, ki se tržijo na trgu, lahko razlikuje glede na izvor β-galaktozidaze, ki jo uporabljajo. Družbi FrieslandCampina in Nissin Sugar uporabljata encima iz bakterije Bacillus circulans in Cryptococcus laurentii.

Med prednosti uživanja GOS so preureditev črevesne flore, uravnavanje črevesnega imunskega sistema in okrepitev črevesne pregrade.

Oligosaharidi laktolozo, tagatozo in laktobionsko kislino lahko dobimo tudi iz laktoze z uporabo oksidoreduktaz.

Ksilooligosaharidi (XOS)

XOS so sestavljene iz ksiloznih enot, ki jih povezujejo β - (1-4) vezi. Polimerizira med dvema in desetimi monosaharidi. Nekateri XOS imajo lahko arabinozil, acetil ali glukuronil motive.

XOS nastajajo encimsko s hidrolizo ksilana iz brezovega lubja, ovsa, jedrca ali neužitnega dela koruze. XOS se večinoma uporabljajo na Japonskem pod odobritvijo FOSHU (Hrana za posebno zdravstveno uporabo).

Feruloyl ksilooligosaharidi ali oligosaharidi so prisotni v pšeničnem kruhu, ječmenovi lupini, mandljevih lupinah, bambusu in jedrcu, neužitnem delu koruze. XOS lahko ekstrahiramo z encimsko razgradnjo ksilana.

Ti oligosaharidi imajo lastnost zmanjšanja skupnega holesterola pri bolnikih z diabetesom mellitusom tipa 2, rakom debelega črevesa. So bifidogeni.

Arabinooligosaharidi (OSA)

OSA dobimo s hidrolizo arabinov polisaharida, ki ima α - (1-3) in α- (1-5) povezave L-arabinofuranoze. Arabinoza je prisotna v arabinanu, arabinogalaktanih ali arabino ksilanu, ki so sestavni deli rastlinske celične stene. Vrsta AOS povezave je odvisna od vira.

OSA zmanjša vnetje pri bolnikih z ulceroznim kolitisom, spodbuja tudi rast Bifidobacterium in Lactobacillus.

Izomalto-oligosaharidi (IMO)

Struktura IMO je sestavljena iz glikozilnih ostankov, povezanih z maltozo ali izomaltozo, z α- (1-6) vezmi, pri čemer sta najpogostejša rafinoza in stahioza.

IMO se proizvaja v industriji pod imenom Isomalto-900, ki je sestavljen iz inkubacije α-amilaze, pullulanaze in α-glukozidaze s koruznim škrobom. Glavni oligosaharidi v dobljeni mešanici so izomaltoza (Glu α -1-6 Glu), izomaltotrioza (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) in panoza (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Med zdravstvene koristi spada tudi zmanjšanje dušikovih izdelkov. Imajo antidiabetični učinek. Izboljšajo presnovo lipidov.

Uporaba prebiotikov pri raku debelega črevesa

Ocenjujejo, da je 15% dejavnikov, ki vplivajo na pojav te bolezni, povezano z življenjskim slogom. Eden od teh dejavnikov je prehrana, znano je, da meso in alkohol povečujeta tveganje za pojav te bolezni, medtem ko prehrana, bogata z vlakninami in mlekom, to zmanjšuje.

Dokazano je, da med presnovnimi aktivnostmi črevesnih bakterij in tvorbo tumorjev obstaja tesna povezava. Racionalna uporaba prebiotikov temelji na opažanju, da bifidobakterije in laktobacili ne tvorijo kancerogenih spojin.

Veliko je bilo raziskav na živalskih modelih in zelo malo na ljudeh. Pri ljudeh je bilo podobno kot na živalskih modelih dokazano, da uživanje prebiotikov povzroči znatno zmanjšanje celic debelega črevesa in genotoksičnost ter poveča funkcijo črevesne pregrade.

Uporaba prebiotikov pri vnetni črevesni bolezni

Za vnetno črevesno bolezen je značilno nenadzorovano vnetje prebavil. Obstajata dva povezana stanja, in sicer: Crohnova bolezen in ulcerozni kolitis.

Z uporabo živalskih modelov ulceroznega kolititisa je bila prikazana uporaba antibiotikov širokega spektra, ki preprečujejo razvoj bolezni. Pomembno je poudariti, da se mikrobiota zdravih posameznikov razlikuje od tistih z vnetno črevesno boleznijo.

Zaradi tega obstaja poseben interes za uporabo prebiotikov za zmanjšanje vnetnega stanja. Študije, izvedene na živalskih modelih, so pokazale, da uživanje FOS in inulina znatno zmanjša provnetne imunske markerje pri živalih.

Oligosaharidi v glikoproteinih

Proteini krvne plazme, veliko mlečnih in jajčnih beljakovin, mucini, komponente vezivnega tkiva, nekateri hormoni, beljakovine integralne plazemske membrane in številni encimi so glikoproteini (GP). Na splošno ima oligosaharid v GP-jih v povprečju 15 monosaharidnih enot.

Oligosaharidi se na beljakovine vežejo z N-glukozidnimi ali O-glikozidnimi vezmi. N-glukozidna vez je sestavljena iz tvorbe kovalentne vezi med N-acetil-glukozaminom (GlcNAc) in dušikom amidne skupine ostanka aminokisline asparagin (Asn), ki jo običajno najdemo kot Asn-X- Ser ali Asn-X-Thr.

Glikozilacija beljakovin, vezava oligosaharidov na beljakovine, poteka hkrati z biosintezo beljakovin. Natančni koraki tega procesa se razlikujejo glede na identiteto glikoproteinov, vendar imajo vsi N-vezani oligosaharidi skupni pentapeptid s strukturo: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

O-glikozidno zvezo sestavlja zveza disaharida β-galaktozil- (1-3) - α-N-acetilgalaktozamin v OH skupino serina (Ser) ali treonina (Thr). O-vezani oligosaharidi se razlikujejo po velikosti, na primer lahko v proteoglikanih dosežejo do 1000 disaharidnih enot.

Vloga oligosaharidov v glikoproteinih

Sestavni del ogljikovih hidratov v GP-ju uravnava številne procese. Na primer pri interakciji med semenčico in jajčecem med oploditvijo. Zrelo jajčno celico obdaja zunajcelična plast, imenovana zona pellucida (ZP). Receptor na površini sperme prepozna oligosaharide, vezane na ZP, kar je GP.

Medsebojno delovanje receptorja za spermo z oligosaharidi ZP povzroči sproščanje proteaz in hialuronidaz. Ti encimi raztapljajo ZP. Na ta način lahko sperma prodre v jajčece.

Drugi primer so oligosaharidi kot antigena določila. Antigeni krvne skupine ABO so glikoprotenski oligosaharidi in glikolipidi na površini posameznikovih celic. Posamezniki s celicami tipa A imajo na svoji celični površini antigene in v krvi prenašajo protitelesa proti B.

Posamezniki s celicami tipa B nosijo antigene B in nosijo protitelesa proti A. Posamezniki s celicami tipa AB imajo antigene A in B in nimajo protiteles proti A ali A.

Posamezniki tipa O imajo celice, ki nimajo nobenega antigena in imajo protitelesa proti A in A. Te informacije so ključne za opravljanje transfuzij krvi.

Reference

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Oligosaharidi: blag z mize narave. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Oligosaharidi v hrani in kmetijstvu. Ameriško kemijsko društvo, Washington.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Presnova oligosaharidov in škroba v laktobacilih: pregled. Meje v mikrobiologiji, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Biotinske dejavnosti in aplikacije citina, hitozana, oligosaharidov in njihovih derivatov. CRC Press, Boca Raton.
5. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Priročnik CRC o oligosaharidih: zvezek III: višji oligosaharidi. CRC Press, Boca Raton.
6. Moreno, FJ, Sanz, ML Oligosaharidi hrane: proizvodnja, analiza in bioaktivnost. Wiley, Chichester.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Neprebavljivi oligosaharidi: pregled. Ogljikovi hidrati, polimeri, 68, 587–597.
8. Nelson, DL, Cox, MM 2017. Lehningerjevi principi biokemije. WH Freeman, New York.
9. Oliveira, DL, Wilbey, A., Grandison. AS, Roseiro, LB mlečni oligosaharidi: pregled. International Journal of Dairy Technology, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Funkcionalni oligosaharidi: uporaba in izdelava. Letni pregled živilske znanosti in tehnologije, 1, 305–339.
11. Sinnott, ML 2007. Kemija ogljikovih hidratov in biokemija. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Ogljikovi hidrati: bistvene molekule življenja. Elsevier, Amsterdam.
13. Tomasik, P. 2004. Kemične in funkcionalne lastnosti prehranskih saharidov. CRC Press, Boca Raton.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Osnove biokemije - življenje na molekularni ravni. Wiley, Hoboken.