DIFENILAMIN (C6H5) 2NH: KEMIJSKA ZGRADBA, LASTNOSTI - KEMIJA - 2025

Difenilamin je organska spojina s kemijsko formulo (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Že samo ime kaže na to, da gre za amin, prav tako pa tudi njegova formula (-NH ₂ ) jasno govori . Po drugi strani pa se izraz "difenil" nanaša na prisotnost dveh aromatskih obročev, povezanih z dušikom. Posledično je difenilamin aromatični amin.

V svetu organskih spojin beseda aromatična ni nujno povezana z obstojem njenih vonjav, temveč z značilnostmi, ki opredeljujejo njeno kemijsko vedenje do določenih vrst.

Pri difenilaminu njegova aromatičnost in dejstvo, da ima trdno snov izrazito aromo, sovpadata. Osnovo ali mehanizme, ki vplivajo na njegove kemijske reakcije, pa je mogoče razložiti z aromatičnostjo, ne pa tudi s svojo prijetno aromo.

Njegova kemijska zgradba, bazičnost, aromatičnost in medmolekulske interakcije so spremenljivke, ki so odgovorne za njegove lastnosti: od barve njegovih kristalov do uporabnosti kot antioksidanta.

Kemična zgradba

Na zgornjih slikah so predstavljene kemijske strukture difenilamina. Črne krogle ustrezajo ogljikovim atomom, bele krogle vodikovim atomom, modre pa dušikovemu atomu.

Razlika med obema slikama je model, kako grafično predstavljata molekulo. Spodnji del poudarja aromatičnost obročev s črnimi pikčastimi črtami in prav tako je razvidna ravna geometrija teh obročev.

Nobena slika ne prikazuje osamljenega para neobdelanih elektronov na atomu dušika. Ti elektroni se "sprehajajo" skozi konjugirani π sistem dvojnih vezi v obročih. Ta sistem tvori nekakšen krožen oblak, ki omogoča medmolekulske interakcije; torej z drugimi obroči druge molekule.

To pomeni, da neslani par dušika hodi skozi oba obroča, enakomerno porazdeli svojo elektronsko gostoto, nato pa se vrneta k dušiku, da cikel še enkrat ponovita.

V tem procesu se razpoložljivost teh elektronov zmanjšuje, kar ima za posledico zmanjšanje bazičnosti difenilamina (njegova težnja po dajanju elektronov kot Lewisova baza).

Prijave

Difenilamin je oksidacijsko sredstvo, ki lahko opravlja vrsto funkcij, med njimi pa so naslednje:

- Jabolka in hruške med skladiščenjem opravijo fiziološki postopek, ki se imenuje lupina, povezana s proizvodnjo konjugiranega triena, ki vodi do poškodbe kože sadja. Učinek difenilamina omogoča, da se obdobje skladiščenja poveča, zmanjša se škoda plodov na 10% tiste, ki jo opazimo v njegovi odsotnosti.

- Difenilamin in njegovi derivati ​​z bojem proti oksidaciji podaljšajo delovanje motorjev s preprečevanjem zgoščevanja izrabljenega olja.

- Difenilamin se uporablja za omejevanje delovanja ozona pri proizvodnji gume.

- Difenilamin se uporablja v analitični kemiji za odkrivanje nitratov (NO ₃ ^- ), klorati (Cio ₃ ^- ) in drugi oksidanti.

- Je indikator, ki se uporablja pri presejalnih testih za zastrupitev z nitrati.

- Ko RNA hidroliziramo eno uro, reagira z difenilaminom; to omogoča njegovo količinsko opredelitev.

- V veterinarski medicini se difenilamin uporablja lokalno pri preprečevanju in zdravljenju manifestacij vijurma pri rejnih živalih.

- Nekateri derivati ​​difenilamin spadajo v kategorijo nesteroidnih protivnetnih zdravil. Prav tako imajo lahko farmakološke in terapevtske učinke, kot so protimikrobno, analgetično, antikonvulzivno in protirakavo delovanje.

Priprava

Difenilamin se naravno pojavlja v čebuli, koriandru, listih zelenega in črnega čaja ter lupinah agrumov. Sintetično obstaja veliko poti, ki vodijo do te spojine, kot so:

Toplotna deaminacija anilina

To pripravimo s termično deaminacijo anilin (C ₆ H ₅ NH ₂ ) v prisotnosti oksidacijskimi katalizatorji.

Če anilin v tej reakciji ne vključuje kisikovega atoma v svojo strukturo, zakaj oksidira? Ker je aromatični obroč skupina, ki privlači elektrone, za razliko od H-atoma, ki daje nizko elektronsko gostoto dušiku v molekuli.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (Ci ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Podobno lahko anilina reagirajo z anilin hidroklorida (Ci ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ), s segrevanjem pri 230 ° C dvajset ur.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (Ci ₅ H ₅ ) ₂ NH

Reakcija s fenotiazinom

Difenilamin tvori več derivatov v kombinaciji z različnimi reagenti. Eden takšnih je fenotiazin, ki je ob sintezi z žveplom predhodnik derivatov s farmacevtskim delovanjem.

(Ci ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => N (Ci ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Lastnosti

Difenilamin je bela kristalna trdna snov, ki lahko glede na svoje nečistoče pridobi bronaste, jantarne ali rumene tone. Ima prijetno cvetno aromo, ima molekulsko maso 169,23 g / mol in gostoto 1,2 g / ml.

Molekule teh trdnih snovi medsebojno delujejo Van der Waalsove sile, med katerimi so vodikove vezi, ki jih tvorijo dušikovi atomi (NH-NH), in zlaganje aromatičnih obročev, pri čemer njihovi "elektronski oblaki" počivajo drug na drugem. .

Ker aromatični obroči zavzamejo veliko prostora, ovirajo vodikove vezi, ne da bi upoštevali tudi rotacije vezi N-obroča. To pomeni, da trdna snov nima zelo visoke tališča (53 ° C).

Vendar se molekule v tekočem stanju še bolj nahajajo in učinkovitost vodikovih vezi se izboljša. Prav tako je difenilamin relativno težak, saj potrebuje veliko toplote, da preide v plinsko fazo (302 ° C, njegovo vrelišče). Deloma je to posledica tudi teže in medsebojnih vplivov aromatičnih obročev.

Topnost in bazičnost

V vodi je zelo netopen (0,03 g / 100 g vode) zaradi hidrofobnega značaja njegovih aromatičnih obročev. Namesto tega je zelo topen v organskih topilih, kot so benzen, tetraklorid ogljik (CCl ₄ ), aceton, etanol, piridin, ocetna kislina itd.

Njena kislost konstanta (pKa) je 0,79, ki se nanaša na kislost njene konjugirane kisline (Ci ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Proton, ki je dodan dušiku, se nagiba k odvajanju, saj lahko par elektronov, s katerimi je vezan, hodi skozi aromatične obroče. Tako visoke nestabilnosti C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ odraža nizko bazičnosti difenilamina.

Reference

1. Gabriela Calvo. (16. april 2009). Kako difenilamin vpliva na kakovost sadja? Pridobljeno 10. aprila 2018 z: todoagro.com
2. Korporacija Lubrizol. (2018). Antioksidanti difenilamin. Pridobljeno 10. aprila 2018 z: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mišra, Arvind Kumar. (2017). Farmakološke uporabe difenilamina in njegovih derivatov kot močna bioaktivna spojina: pregled. Trenutne bioaktivne spojine, letnik 13.
4. PrepChem. (2015–2016). Priprava difenilamina. Pridobljeno 10. aprila 2018 z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenilamin. Pridobljeno 10. aprila 2018, iz: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedija. (2018). Difenilamin. Pridobljeno 10. aprila 2018 z: en.wikipedia.org