KETOZE: ZNAČILNOSTI, FUNKCIJE, PRIMERI - BIOLOGIJA - 2026

Ketoza je izraz, ki se uporablja za označevanje monosaharidov, ki v svoji molekularni strukturi vsebujejo vsaj eno skupino "ketona", to je skupino, označeno kot RC (= O) R ', ki predstavlja najbolj oksidirano funkcionalno skupino molekula.

Monosaharidi so najpreprostejši sladkorji. Na splošno so trdne, kristalne in brezbarvne spojine; imajo večinoma sladek okus in so zelo topni v vodi ter netopni v nepolarnih topilih.

Nekateri znani ketoni (Vir: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm prek Wikimedia Commons)

Strukturno gledano večina monosaharidov, ki so prisotni v naravi, obstaja v eni od dveh oblik: aldoza ali ketoza; ki so molekule, ki se odlikujejo po prisotnosti aldehidne skupine ali "keto" skupine.

Najpogostejši primeri ketoznih sladkorjev so med drugim dihidroksiaceton, eritruloza, ksiluloza ter ribuloza, fruktoza, sorboza ali izomaltuloza.

značilnosti

Kot velja za večino monosaharidov, so ketoze molekule, sestavljene iz ogljikovih, vodikovih in kisikovih atomov, povezane med posameznimi nerazvejanimi vezmi.

Splošna značilnost vseh monosaharidov v njihovi "odprti" verigi je, da imajo atom ogljika dvojno vezan na atom kisika, ki tvori karbonilno skupino.

Struktura dihidroacetona, najpreprostejša ketoza (Vir: Emeldir via Wikimedia Commons)

Ketoze se razlikujejo od drugih tesno povezanih monosaharidov, aldoz (ki imajo aldehidno skupino, R-HC = O) po tem, da karbonilna skupina ni na koncu ogljikove verige, ampak je lahko v katerem koli drugem položaju monosaharida, zato tvori "keto" skupino, znano tudi kot RC (= O) R '.

Splošno pravilo je, da so najpreprostejši monosaharidi »trioze«, torej tisti sladkorji, ki imajo le tri ogljikove atome. Tako je najpreprostejša ketoza, ki jo lahko najdemo v naravi, ketotrioza dihidroksiaceton.

Nomenklatura

Ketoze so glede na število ogljikovih atomov lahko:

- Ketotrioze: ketoze s tremi ogljikovimi atomi, na primer dihidroksiaceton.

- Ketotetroza: ketoze s 4 atomi ogljika, kot je eritruloza.

- Ketopentoze: ketoze s petimi atomi ogljika, kot je ribuloza.

- Ketoheksoze: ketoze s šestimi atomi ogljika, kot je fruktoza.

- Ketoheptoze: ketoze s sedmimi ogljikovimi atomi, kot je sedoheptuloza.

Oblika D- in L-

Z edino izjemo dihidroksiacetona imajo vsi monosaharidi (aldoze ali ketoze) eno ali več "asimetričnih" ogljikovih "centrov" ali atomov. Torej jih lahko najdemo v dveh oblikah ali izomerih, ki so "optično aktivni", in se imenujejo enantiomeri, ki niso nadpovprečni stereoizomeri (zrcalne slike).

Fisherjeva projekcija sedoheptuloze, ketoheptoze (Vir: Yikrazuul prek Wikimedia Commons)

Dve možni obliki sta torej običajno znani kot D-izomeri in L-izomeri, količina teh enantiomerov, ki jih ima monosaharidna molekula, pa je odvisna od števila kiralnih centrov ali ogljikov (n), to pomeni, da ima vsak monosaharid 2 do moči n stereoizomerov.

Oblika α in β je ketofuranoza in ketopiranoza

V vodni raztopini najdemo ketoze 5 ali več ogljikovih atomov (tudi aldoz) kot ciklične ali obročne strukture, pri čemer se karbonilna skupina kovalentno veže na atom kisika neke hidroksilne skupine v ogljikovi verigi, kar tvori derivatna spojina, znana kot "hemiketal".

Za hemikale je značilna prisotnost dodatnega asimetričnega atoma ogljika, tako da lahko obstajata še dva stereoizomera za vsako ketozo, znana po grški črki α in β, ki ju imenujemo anomeri.

Poleg tega lahko ketoze najdemo v cikličnih oblikah s 5 ali 6 atomi ogljika, ki jih poznamo kot ketofuranozo in ketopiranozo.

Lastnosti

Najpogostejši monosaharidi v naravi so heksoze ali aldoheksoze ali ketoheksoze. Pomemben primer ketoheksoze je fruktoza, ki je temeljni del prehrane mnogih živali, žuželk, gliv in bakterij, saj jo najdemo predvsem v sadju, medu in zelenjavi.

Saharoza, to je sladkor, ki ga človek uživa vsak dan, je disaharid, sestavljen iz molekule fruktoze in druge glukoze.

Primerjava v strukturi dveh heksoznih sladkorjev: glukoze (aldoheksoza) in fruktoze (ketoheksoze) (Vir: Prokaryote2 prek Wikimedia Commons)

Ker lahko pride do pomembnega deleža izomerizacije med fruktozo in glukozo, je ta ketoheksoza zelo pomembna s staničnega metaboličnega vidika, saj je glukoza eden glavnih substratov, ki jih celice uporabljajo za pridobivanje energije v obliki ATP.

V strukturnem kontekstu so bistvene tudi ketoze, saj nekatere ketopentoze delujejo kot vmesni snovi ali prekurzorji pri sintezi sladkorjev, ki se uporabljajo v ogljikovih okostjih nukleinskih kislin, ki so prisotni v vseh živih bitjih in so molekule, ki vsebujejo njihove Genetske informacije.

Primeri

Fruktoza je, kot že omenjeno, morda najbolj reprezentativen primer med sladkorji ketoze, saj je izredno pogost v rastlinskih tkivih in v številnih pripravljenih živilih, ki jih uživamo vsak dan.

Vendar obstajajo tudi drugi pomembni ketoni, ki imajo z industrijskega vidika določen pomen, saj jih je enostavno in poceni dobiti. Poleg tega so, tako kot ostali znani monosaharidi, večnamenske, polarne in v vodi topne spojine, kar pomeni, da so lahko podvržene več kemijskim preobrazbam.

Med temi monosaharidi spadajo:

L-sorboza

To je ketoheksoza, ki je 5-epimer fruktoze. Ta ketoza je vmesni produkt v industrijski proizvodnji vitamina C iz glukoze.

Izomaltuloza

To je disaharid, ki je produkt bakterijske fermentacije saharoze (sestavljen iz glukoze in fruktoze). Njegov industrijski pomen je povezan z možno pretvorbo v D-manitol ali "izomalt", ki se široko uporablja v gastronomiji.

Laktuloza

Ta ketoza je pridobljena kot "stranski proizvod" mlečne predelovalne industrije in jo je mogoče umetno pretvoriti v N-acetilaktozamin, ki je disaharid, prisoten v številnih biološko pomembnih oligosaharidih. Poleg tega je komercialno na voljo kot osmotsko odvajalo, imenovano "laevulac."

Reference

1. Finch, P. (ur.). (2013). Ogljikovi hidrati: strukture, sinteze in dinamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemija. Dodaj. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organska kemija: struktura, mehanizem in sinteza. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Slovar biokemije in molekularne biologije. John Wiley
6. Stick, RV in Williams, S. (2010). Ogljikovi hidrati: bistvene molekule življenja. Elsevier.