Kadaverina je naravno poliamin z več bioaktivnih oblikah. Poliamini so molekule s kationskimi lastnostmi, ki se porazdelijo po celičnem citosolu in pomagajo uravnavati procese rasti in diferenciacije celic.
Pri živalih je povečanje koncentracije kadaverina v citosolu celic na splošno povezano z rastjo celic. Vendar pa je občasno takšna rast lahko posledica tumorigeneze tkiva.
Grafični diagram molekule kadverina (Vir: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Pri rastlinah je dokazano, da ima kadverin bistveno vlogo pri delitvi celic in embriogenezi. Neposredno sodeluje z nukleinskimi kislinami in anionskimi sestavinami, ki jih ima membrana rastlinske celice.
Kadverin se zlahka sintetizira iz ene od osnovnih aminokislin, bogatih z dušikovimi skupinami, kot je alanin. Zaradi tega živila, bogata z aminokislinami, če niso pravilno konzervirana, razvijejo gnile vonjave kot posledica tvorbe kadaverina.
Danes se kadverin proizvaja s komercialnim interesom z neposredno mikrobno fermentacijo ali celičnimi bioreaktorji.
Zaradi vseh teh razlogov ima kadverin veliko število biotehnologij na področju kmetijstva in medicine, zaradi tega pa ta spojina zaradi svoje široke raznolikosti uporabe postaja pomembna industrijska kemikalija.
Struktura
Kadveverin ima jedro, sestavljeno iz α-alkana, sestavljenega iz 5 ogljikovih atomov, linearno razporejenih (pentan) in ima na svojih koncih (ogljika 1 in 5) dva amina (ω-diamin). Njegova struktura je zelo podobna strukturi heksametilendiamina, zato se uporablja pri sintezi poliamidov in poliuretanov.
Splošno ime "kadaverina" izvira iz vonja po razpadajočih truplih. Bakterije, ki začnejo razpadati telesa, sintetizirajo veliko količine kadverina in povzročajo to grdo aromo.
Molekulska formula kadveverina je C5H14N2, ime kemične spojine pa je lahko 1,5-pentanediamin ali 1,5-diaminopentan. Je spojina, topna v vodi.
Molekulska teža kadverina je 102,178 g / mol, tališče ima 9 ° C in vrelišče 179 ° C. Spojina je vnetljiva v prisotnosti vira toplote nad 62 ° C.
Kadvaverin je v svoji komercialni obliki v brezbarvnem tekočem stanju z odbojnim in neprijetnim vonjem, značilnim za spojino.
Ta spojina je homologna putrescinu, vendar ima putrescin osrednje okostje štirih ogljikovih atomov (butan) in ne pet, kot kadaverin.
Za večino spojin s strukturo, podobno kadverinu, na primer putrescin, norespimidin, spermidin in spermin, je značilen močan vonj, ki ga običajno prepoznamo kot moten vonj, značilen za razpadanje mesa.
Lastnosti
V bakterijah
Pri bakterijah je ena glavnih funkcij kadaverina uravnavanje pH v citosolu, torej ščiti celice pred kislim stresom in to doseže, ko se pH zniža in so v gojišču obilne količine L-lizina oz. iz katerih lahko sintetizirajo kadverin.
Ta zaščitni mehanizem se aktivira s signalizacijo membranskih beljakovin, imenovanih kadaverin C. Ti se aktivirajo, ko zaznajo povečanje koncentracije ionov H + zunaj celice.
Če so celice v anaerobnih pogojih (odsotnost kisika), jih ščiti pred odsotnostjo anorganskega fosforja (Pi).
V anaerobnih bakterijah je kadverin bistvena sestavina celične stene, saj deluje kot vez med peptidoglikanom in zunanjo membrano. Kadverin sodeluje tudi pri biosintezi in izvozu straroforjev v zunajcelični medij.
V rastlinah
V rastlinah so preučevali uporabo kadaverina in njegovih derivatov kot modulatorja stresa in staranja. Ta posega v signalni sistem, da aktivira obrambne sisteme pred obema dejavnikoma.
Nekateri znanstveniki predlagajo, da se kadverin veže na hrbtenico DNK sladkornega fosfata in ga tako zaščiti ter naredi bolj stabilno proti mutagenim sredstvom, saj so bile v rastlinskih celicah pod osmotskim in slanim stresom visoke koncentracije.
Dodatek kadaverina v zamrznjena rastlinska tkiva zmanjša poškodbo DNK, poveča proizvodnjo antioksidantnih encimov in mRNA. V celicah, okuženih s patogeni, je bilo ugotovljeno povečanje koncentracije kadaverina.
Vendar pa še vedno obstaja veliko polemik o natančni aktivnosti kadverina v imunskem odzivu rastlin. Na splošno se kataverin šteje za prevodnik in pretvornik signala v notranjem metabolizmu rastlin.
Pri živalih
O mehanizmu delovanja kadverina pri živalih je malo znanega. Vendar je jasno, da se v citosolu ne sintetizira, saj živalske celice nimajo encima, potrebnega za to reakcijo.
Ta spojina se tvori znotraj celice na različne načine. V rastnih živalskih celicah je bilo vedno ugotovljeno prisotnost kadaverina, ne glede na to, ali kažejo normalno ali prekomerno rast (zaradi neke patologije).
Sinteza
V skoraj vseh organizmih, kadarverin nastaja z neposrednim dekarboksilacijo aminokisline L-alanin, zahvaljujoč delovanju encima dezinkarboksilaze v njihovih celicah.
Grafična shema sinteze cadavaerina z delovanjem encima lizin dekarboksilaza (LDC) (Vir: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
V rastlinah najdemo encim lizin dekarboksilazo znotraj kloroplastov. Zlasti v stromi in poganjkih semen (sadik) je bilo ugotovljeno povečanje proizvodnje kadaverina.
Vendar pa semena, embrionalna os, kotiledoni, epikotil, hipokotil in korenine kažejo najvišje vrhove aktivnosti encima lizin dekarboksilaza pri mnogih vrstah rastlin.
Kljub zgoraj navedenemu dejansko obstaja informativna vrzel o eksperimentalni proizvodnji kadaverina z neposredno encimsko katalizo, saj lizin dekarboksilaza izgubi 50% svoje aktivnosti, ko proizvede določeno količino kadveverina.
Na industrijski ravni to spojino dobimo z ločevanjem in čiščenjem iz bakterij, ki se vzdržujejo v bioreaktorjih, kar dosežemo z uporabo organskih topil, kot so n-butanol, 2-butanol, 2-oktanol ali cikloheksanol.
Druga metoda, s katero dobimo dober izkoristek pri pridobivanju kadaverina, je ločitev faz s kromatografijo, destilacijo ali obarjanjem, saj ima nižje tališče kot mnoge druge spojine pri celični fermentaciji.
Reference
- Gamarnik, A., & Frydman, RB (1991). Cadaverin, bistveni diamin za normalen razvoj korenin semen soj (Glycine max). Fiziologija rastlin, 97 (2), 778–785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). Cadaverin, presnovek mikrobioma, zmanjšuje agresivnost raka dojke s pomočjo receptorjev aminokislin v sledovih. Znanstvena poročila, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Napredek v proizvodnji kadverinskih bakterij in njegova uporaba. Inženirstvo, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003). Inhibicija kadverina porina igra pomembno vlogo pri preživetju celic pri kislem pH. Časopis za bakteriologijo, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., & Mishra, SN (2013). Cadaverin: lizin katabolit, ki sodeluje pri rasti in razvoju rastlin. Oznaka in obnašanje rastlin, 8 (10), e25850.