ANTRACEN: ZGRADBA, LASTNOSTI, STRUPENOST IN UPORABE - KEMIJA - 2025

Antracen je policiklični aromatski ogljikovodik (PAH), ki je nastala z zlitjem treh benzenovih obročev. Je brezbarvna spojina, vendar pod obsevanjem ultravijolične svetlobe pridobi fluorescenčno modro barvo. Antracen se zlahka sublimira.

Je bela trdna snov (slika spodaj), lahko pa se pojavi tudi kot brezbarvni monoklinski kristali, z blagim aromatičnim vonjem. Trdni antracen je praktično netopen v vodi in je delno topen v organskih topilih, zlasti ogljikovem sulfidu, CS ₂ .

Antracenski kristali. Vir: Leiem prek Wikipedije.

Odkrila sta ga leta 1832 August Laurent in Jean Dumas, pri čemer sta katran uporabila kot surovino. Ta material se še naprej uporablja pri proizvodnji antracena, saj vsebuje 1,5% aromatične spojine. Lahko se sintetizira tudi iz benzokinona.

V okolju ga najdemo kot del delnega zgorevanja fosilnih ogljikovodikov. Najdemo ga v pitni vodi, v atmosferskem zraku, v izpuhih motornih vozil in v cigaretnem dimu. Najpomembnejša onesnaževala okolja jih navaja EPA (ameriška agencija za varstvo okolja).

Antracen se dimerizira z delovanjem ultravijolične svetlobe. Nadalje ga hidrogeniramo do 9,10-dihidroantracena z delovanjem cinka, pri čemer vzdržuje aromatičnost preostalih benzenskih obročev. Oksidira do antrakinona z reakcijo z vodikovim peroksidom.

Z drgnjenjem lahko oddaja svetlobo in elektriko, potemne pa zaradi izpostavljenosti sončni svetlobi.

Uporablja se kot vmesni produkt pri proizvodnji črnil in barvil, kot je alizarin. Uporablja se pri zaščiti lesa. Uporablja se tudi kot insekticidno, micicidno, herbicidno in rodenticidno sredstvo.

Struktura antracena

Trije aromatični obroči antracena. Vir: Jynto

Zgornja slika prikazuje strukturo antracena, predstavljeno z modelom krogel in palic. Kot je razvidno, obstajajo trije šest-ogljikovi aromatični obroči; to so benzenski obroči. Pikčaste črte kažejo aromatičnost, prisotno v strukturi.

Vsi ogljiki imajo hibridizacijo sp ² , zato je molekula v isti ravnini. Zato lahko antracen štejemo kot majhen, aromatičen list.

Upoštevajte tudi, da so atomi vodika (bele krogle) na straneh praktično izpostavljeni vrsti kemičnih reakcij.

Medmolekulske sile in kristalna struktura

Antracenske molekule medsebojno delujejo skozi londonske sile raztresenja in zložijo svoje obroče drug na drugega. Na primer, vidimo, da se dva od teh "listov" združita in ko se elektroni njihovega π oblaka premikajo (aromatični centri obročev), uspejo ostati skupaj.

Druga možna interakcija je, da vodike z nekaj pozitivnega delnega naboja privlačijo negativni in aromatični centri sosednjih antracenskih molekul. Zato te privlačnosti usmerjajo učinek, ki usmerja antracenske molekule v vesolju.

Antracen je torej urejen tako, da sprejme dolgoročen strukturni vzorec; in zato lahko kristalizira v monokliničnem sistemu.

Menda so ti kristali rumeno obarvani kot posledica oksidacije v antrakinon; ki je derivat antracena, katerega trdno snov je rumene barve.

Lastnosti

Kemična imena

Antracen

-Pranaftalen

Antracin

-Zeleno olje

Molekularna formula

C ₁₄ H ₁₀ ali (Ci ₆ H ₄ CH) ₂ .

Molekularna teža

178.234 g / mol.

Fizični opis

Bela ali bledo rumena trdna snov. Monoklinski kristali produkt prekristalizacije v alkoholu.

Barva

Kadar je čisti antracen brezbarven. Z rumeno svetlobo rumeni kristali fluorescirajo z modro barvo. Lahko predstavlja tudi določene rumenkaste tone.

Neprijeten vonj

Blag aromatičen.

Vrelišče

341,3 ° C.

Tališče

216 ° C.

mesto vžiga

250 ° F (121 ° C), zaprta skodelica.

Topnost v vodi

Praktično netopen v vodi.

0,022 mg / L vode pri 0 ° C

0044 mg / L vode pri 25 ° C.

Topnost v etanolu

0,76 g / kg pri 16 ° C

3,28 g / kg pri 25 ° C. Upoštevajte, kako je topen v etanolu kot v vodi pri isti temperaturi.

Topnost v heksanu

3,7 g / kg.

Topnost v benzenu

16,3 g / L Njegova večja topnost v benzenu kaže na njegovo visoko afiniteto, saj sta obe snovi aromatični in ciklični.

Topnost ogljikovega disulfida

32,25 g / L

Gostota

1,24 g / cm ³ pri 68 ° F (1,25 g / cm ³ pri 23 ° C).

Gostota hlapov

6.15 (glede na zrak, vzet kot referenca, enak 1).

Tlak pare

1 mmHg pri 293 ° F (vzvišeno). 6,56 x 10 ^-6 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Stabilen je, če ga shranjujemo v priporočenih pogojih. Je triboluminescentno in triboelektrično; To pomeni, da pri drgnjenju oddaja svetlobo in elektriko. Antracen potemni, ko je izpostavljen sončni svetlobi.

Samodejni vžig

(540 ° C).

Razgradnja

Nevarne spojine nastanejo z zgorevanjem (ogljikovi oksidi). Pri segrevanju razpade pod vplivom močnih oksidantov, pri čemer nastane ostri in strupen dim.

Toplota izgorevanja

40.110 kJ / kg.

Kalorična zmogljivost

210,5 J / mol · K.

Največja valovna dolžina absorpcije (vidna in ultravijolična svetloba)

Največ λ 345,6 nm in 363,2 nm.

Viskoznost

-0,60 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Kot je razvidno, se njegova viskoznost s povečevanjem temperature zmanjšuje.

Nomenklatura

Antracen je enotna policiklična molekula, po nomenklaturi, ki je bila vzpostavljena za to vrsto sistema, pa bi moralo biti njegovo pravo ime Tricene. Predpona tri je, ker obstajajo trije benzenski obroči. Vendar se je trivialno ime antracena razširilo in zakoreninilo v popularni kulturi in znanosti.

Nomenklatura spojin, ki izhajajo iz nje, je ponavadi nekoliko zapletena in je odvisna od ogljika, kjer poteka substitucija. Spodaj je prikazano ustrezno številčenje ogljika za antracen:

Številčenje ogljika v antracenu. Vir: Edgar181

Vrstni red oštevilčenja je posledica prednosti reaktivnosti ali občutljivosti omenjenih ogljikov.

Končni ogljiki (1-4 in 8-5) so najbolj reaktivni, tisti v sredini (9-10) pa reagirajo v drugih pogojih; na primer oksidativno za tvorbo antrakinona (9, 10-dioksoantracen).

Toksičnost

V stiku s kožo lahko povzroči draženje, srbenje in pekočino, ki jo poslabša sončna svetloba. Antracen je fotosenzibilizator, ki poveča poškodbe kože, ki jih povzroča UV-sevanje. Lahko povzroči akutni dermatitis, telengiektazijo in alergijo.

V stiku z očmi lahko povzroči draženje in opekline. Antracen, ki diha, lahko draži nos, grlo in pljuča, kar povzroča kašelj in piskanje.

Vnos antracena je pri ljudeh povezan z glavobolom, slabostjo, izgubo apetita, vnetjem prebavil, počasnimi reakcijami in šibkostjo.

Pojavljajo se namigi o rakotvornem delovanju antracena. Vendar ta domneva ni bila podkrepljena, pri zdravljenju nekaterih vrst raka so bili uporabljeni celo nekateri derivati ​​antracena.

Prijave

Tehnološki

-Antracen je organski polprevodnik, ki se uporablja kot scintilator v detektorjih visokoenergijskih fotonov, elektronov in alfa delcev.

- Uporablja se tudi za premazovanje plastike, kot je polivinil toluen. To je namenjeno proizvodnji plastičnih scintilatorjev z lastnostmi, podobnimi vodi, ki jih je treba uporabiti v dozimetriji radioterapije.

-Antracen se običajno uporablja kot sledilnik UV-sevanja, nanese se v prevleke na ploščah s tiskanimi vezji. To omogoča pregled prevleke pod UV svetlobo.

Bipedalna molekula

Leta 2005 so kemiki na kalifornijski univerzi v Riversideju sintetizirali prvo dvonožno molekulo: 9,10-ditioantratracen. Potegne se v ravni črti, ko se segreje na ravno bakreno površino, in se lahko premika, kot da bi bil dva metra.

Raziskovalci so menili, da je molekula potencialno uporabna pri molekularnem računanju.

Piezokromatičnost

Nekateri derivati ​​antracena imajo piezokromatske lastnosti, to je, da lahko spreminjajo barvo glede na pritisk, ki jim je dodan. Zato se lahko uporabljajo kot detektorji tlaka.

Antracen se uporablja tudi pri izdelavi tako imenovanih dimnih zaslonov.

Ekološki

Policiklični aromatski ogljikovodiki (PAH) so onesnaževala okolja, predvsem voda, zato si prizadevamo zmanjšati strupeno prisotnost teh spojin.

Antracen je material (PAH) in se uporablja kot model za proučevanje uporabe metode vodne pirolize pri razgradnji PAH spojin.

Vodna piroliza se uporablja pri čiščenju z industrijsko vodo. Njegovo delovanje na antracenu je povzročilo nastanek oksidacijskih spojin: antrona, antrokinona in ksantona, kot tudi derivatov hidroantracena.

Ti izdelki so manj stabilni od antracena in so zato v okolju manj obstojni in jih je mogoče lažje odstraniti kot spojine PAH.

Drugi

-Antracen oksidira, da povzroči antrokinona, ki se uporablja pri sintezi barvil in barvil

-Antracen se uporablja za zaščito lesa. Uporablja se tudi kot insekticid, miticid, herbicid in rodenticid.

- Antibiotik antraciklin je bil uporabljen v kemoterapiji, saj zavira sintezo DNK in RNA. Molekula antraciklina se zasuti med bazami DNK / RNK, kar zavira podvajanje hitro rastočih rakavih celic.

Reference

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Piezohromne lastnosti piridil divinil antracenskih derivatov: skupna raziskava Ramana in DFT. Univerza Malaga
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
3. Wikipedija. (2018). Antracen Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antracen Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN in Četana PR (2016). Pregled antracena in njegovih izpeljank: aplikacije. Raziskave in pregledi: časopis za kemijo.