- Lastnosti
- Topnost v vodi
- Reakcija hidrolize
- Reakcija redukcije
- Reakcija transseterifikacije
- Struktura
- Sprejemnik vodikove vezi
- Nomenklatura
- Kako nastajajo?
- Esterifikacija
- Estri iz acil kloridov
- Prijave
- Primeri
- Reference
V estri so organske spojine, ki imajo karboksilno kislino komponento in drugo alkohol. Njegova splošna kemijska formula je RCO 2 R ' ali RCOOR ' . Desna stran, RCOO, ustreza karboksilni skupini, desna stran pa AL ' alkohol. Oba si delita atom kisika in imata nekaj podobnosti z etri (ROR ').
Iz tega razloga etil acetatom, CH 3 COOCH 2 CH 3 , najpreprostejši estrov, je bilo obravnavano kot etru ocetne kisline ali kis, zato je etimološki izvor imena "ester". Torej ester je sestavljen iz substitucije kislega vodika skupine COOH z alkilno skupino iz alkohola.
Vir: Pixabay
Kje najdemo estre? Od tal do organske kemije je veliko naravnih virov. Prijeten vonj po sadju, kot je na primer banana, hruška in jabolka, je produkt interakcije estrov z mnogimi drugimi sestavnimi deli. Najdemo jih tudi v obliki trigliceridov v oljih ali maščobah.
Naše telo proizvaja trigliceride iz maščobnih kislin, ki imajo dolge ogljikove verige, in glicerolnega alkohola. To, kar nekatere estre razlikuje od drugih, je tako v R, kot v verigi kisle komponente in R 'v alkoholni komponenti.
Ester z nizko molekulsko maso mora imeti v R in R 'malo ogljika, drugi, kot so voski, pa imajo veliko ogljika, zlasti v R', alkoholni komponenti in zato velike molekulske mase.
Vendar niso vsi estri strogo organski. Če bomo ogljikov atom karbonilne skupine zamenjali s fosforjem, potem bomo imeli RPOOR '. To poznamo kot fosfatni ester in so ključnega pomena v strukturi DNK.
Tako lahko, dokler se atom učinkovito veže na ogljik ali kisik, kot je žveplo (RSOOR '), posledično lahko tvori anorganski ester.
Lastnosti
Estri niso niti kisline niti alkoholi, zato se ne obnašajo kot taki. Na primer, njihova tališča in vrelišča so nižja od tistih s podobno molekulsko maso, vendar so vrednosti bližje vrednosti aldehidov in ketonov.
Butanojska kislina, CH 3 CH 2 CH 2 COOH ima vrelišče 164 ° C, medtem ko je etilacetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , ima vrelišče pri 77,1 ° C
Razen nedavni primer vrelišča 2-metilbutana, CH 3 CH ( 3 ) CH 2 CH 3 , metil acetata, CH 3 COOCH 3 , in z 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 so naslednji: 28, 57 in 99 ° C Vse tri spojine imajo molekulsko maso 72 in 74 g / mol.
Estri z nizko molekulsko težo so ponavadi hlapni in imajo prijetne vonjave, zato jim njihova vsebnost v sadju daje znane vonjave. Ko so njihove molekulske teže velike, so brezbarvne in brez vonja kristalne trdne snovi ali glede na njihovo strukturo maščobne lastnosti.
Topnost v vodi
Karboksilne kisline in alkoholi so običajno topni v vodi, razen če imajo v svojih molekularnih strukturah visok hidrofobni značaj. Enako velja za estre. Kadar sta R ali R 'kratki verigi, lahko ester med dipolo-dipolnimi silami in londonskimi silami medsebojno vpliva na molekule vode.
To je zato, ker so estri sprejemniki vodikove vezi. Kako? Z dvema kisikovima atomoma RCOOR '. Molekule vode tvorijo vodikove vezi s katerim od teh kisikov. Ko pa sta verigi R ali R 'zelo dolgi, vodo odvrneta v svojem okolju, zaradi česar je nemogoče raztapljati.
Očiten primer tega je s trigliceridnimi estri. Njene stranske verige so dolge, zaradi česar so olja in maščobe netopne v vodi, razen če so v stiku z manj polarnim topilom, bolj povezanimi s temi verigami.
Reakcija hidrolize
Estri lahko reagirajo tudi z molekulami vode v tako imenovani reakciji hidrolize. Vendar pa potrebujejo dovolj kislo ali bazično gojišče za spodbujanje mehanizma omenjene reakcije:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Kisel medij)
Molekula vode doda karbonilni skupini, C = O. Kislinska hidroliza je povzeta z nadomeščanjem vsakega R 'alkoholne komponente z OH iz vode. Upoštevajte tudi, kako se ester "razbije" na svoje dve komponenti: karboksilno kislino, RCOOH in alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Osnovni medij)
Ko hidroliza poteka v osnovnem mediju, pride do nepovratne reakcije, znane kot saponifikacija. To se pogosto uporablja in je temelj pri izdelavi obrtnih ali industrijskih mil.
RCOO - je stabilen karboksilatni anion, ki se elektrostatično poveže s prevladujočim kationom v mediju.
Če je osnova uporabljena NaOH, nastane sol RCOONa. Kadar je ester triglicerid, ki ima po definiciji tri R verige, nastanejo tri maščobne soli, RCOONa in alkoholni glicerol.
Reakcija redukcije
Estri so visoko oksidirane spojine. Kaj to pomeni? Pomeni, da ima več kovalentnih vezi s kisikom. Z izločanjem vezi CO nastane prelom, ki se konča med ločevanjem kisle in alkoholne komponente; poleg tega se kislina reducira v manj oksidirano obliko do alkohola:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
To je reakcija redukcije. Zahteva močno redukcijsko sredstvo, kot so litijev aluminijev hidrid, LiAlH 4 in kislo gojišče, ki pospešuje migracijo elektronov. Alkoholi so najmanjše oblike, torej tisti z najmanj kovalentnimi vezmi s kisikom (le ena: C - OH).
Oba alkoholi, RCH 2 OH + R'OH prihajajo iz obeh zadevnih verig prvotna RCOOR "estra. To je metoda sinteze alkoholov z dodano vrednostjo iz njihovih estrov. Če bi na primer želeli narediti alkohol iz eksotičnega izvora estrov, bi bila to dobra pot v ta namen.
Reakcija transseterifikacije
Estri se lahko spremenijo v druge, če v kislem ali baznem okolju reagirajo z alkoholi:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO ALI' ' + R'O H
Struktura
Vir: Ben Mills prek Wikipedije
Zgornja slika predstavlja splošno strukturo vseh organskih estrov. Upoštevajte, da je R je karbonilna skupina C = O in OR ', tvorita ravno trikotnik, produkt s sp 2 hibridizacijo centralnega atoma ogljika. Vendar lahko drugi atomi prevzamejo druge geometrije, njihove strukture pa so odvisne od notranje narave R ali R '.
Če sta R in R 'enostavne alkilne verige, na primer tipa (CH 2 ) n CH 3 , se bodo pojavili strmo v prostoru. To je primer pentil butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Toda v katerem koli ogljiku teh verig je mogoče najti razvejanje ali nenasičenost (C = C, C≡C), ki bi spremenila globalno strukturo estra. Zaradi tega se njegove fizikalne lastnosti, kot so topnost ter vrelišča in tališča, razlikujejo glede na vsako spojino.
Na primer, nenasičene maščobe imajo v svojih R verigah dvojne vezi, kar negativno vpliva na medmolekulske interakcije. Kot rezultat, se njihova tališča talijo, dokler niso tekoča ali olja, pri sobni temperaturi.
Sprejemnik vodikove vezi
Čeprav trikotnik estrskega okostja na sliki bolj izstopa, so za raznolikost njihovih struktur odgovorne verige R in R '.
Trikotnik pa si zasluži strukturno značilnost estrov: sprejemniki vodikove vezi. Kako? Skozi kisik iz karbonilnih in alkoksidnih skupin (–OR).
Imajo pare prostih elektronov, ki lahko privlačijo delno pozitivne nabito vodikove atome iz molekul vode.
Zato gre za posebno vrsto interakcij dipol-dipol. Molekule vodni pristop ester (če ne preprečujejo, R ali R 'verig) in C = OH 2 O ali OH 2 -O-R' mostovi so oblikovane .
Nomenklatura
Kako se imenujejo estri? Za pravilno poimenovanje estra je treba upoštevati število ogljikovih verig R in R '. Prav tako vsa morebitna razvejanja, nadomestki ali nenasičenja.
Ko je to storjeno, se imenu vsakega R 'skupine alkoksid –OR' doda pripona –yl, medtem ko verigi R karboksilne skupine –COOR, pripona –ate. Najprej je omenjena noga R, za njo je beseda 'of' in nato ime noge R '.
Na primer, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ima pet ogljikov na desni strani, torej ustrezajo R '. Na levi strani so štirje ogljikovi atomi (vključno s karbonilno skupino C = O). Zato je R 'pentilna skupina in R butan (če vključuje karbonil in upošteva glavno verigo).
Potem, če želite dati ime spojnice, preprosto dodajte pripone in ime v ustreznem zaporedju: butane ato pent il .
Kako poimenovati naslednje spojine: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? -C verigo (CH 3 ) 3 ujema s tert-butil alkil po. Ker ima leva stran tri ogljika, je "propan". Ime mu potem pa je: propan ATO terc-but il .
Kako nastajajo?
Esterifikacija
Obstaja veliko poti za sintezo estrov, od katerih so nekatere celo nove. Vsi pa se zbližajo s tem, da mora biti oblikovan trikotnik slike strukture, to je vez CO-O. Za to morate začeti s spojino, ki ima prej karbonilno skupino: kot je karboksilna kislina.
In na kaj naj se veže karboksilna kislina? Do alkohola, sicer ne bi imel alkoholne komponente, ki je značilna za estre. Karboksilne kisline pa potrebujejo toploto in kislost, da se omogoči nadaljevanje reakcijskega mehanizma. Naslednja kemijska enačba predstavlja zgoraj navedeno:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Kisel medij)
To je znano kot reakcija esterifikacije.
Na primer, lahko maščobne kisline zaestrene z metanolom, CH 3 OH, namesto njihovih H kislin z metilnimi skupinami, tako da lahko ta reakcija šteje tudi metilacije. To je pomemben korak pri določanju profila maščobnih kislin nekaterih olj ali maščob.
Estri iz acil kloridov
Drug način za sintezo estrov je iz acil kloridov, RCOCl. V njih je namesto substitucije OH hidroksilne skupine substituiran atom Cl:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
In za razliko od esterifikacije karboksilne kisline se ne sprošča voda, ampak klorovodikova kislina.
V svetu organske kemije so na voljo druge metode, na primer oksidacija Baeyer-Villiger, ki uporablja peroksiacide (RCOOOH).
Prijave
Vir: Pixnio
Med glavne uporabe estrov so:
-Pri izdelavi sveč ali konusov, kot je ta na zgornji sliki. V ta namen se uporabljajo zelo dolgi estri stranskih verig.
-Ko konzervansi zdravil ali živil. To je posledica delovanja parabenov, ki niso nič drugega kot estri parahidroksibenzojske kisline. Čeprav ohranjajo kakovost izdelka, obstajajo študije, ki dvomijo o njegovem pozitivnem učinku na telo.
-Servirajte za izdelavo umetnih dišav, ki posnemajo vonj in okus številnih plodov ali cvetov. Tako so estri prisotni v sladkarijah, sladoledu, parfumih, kozmetiki, milih, šamponih, med drugimi komercialnimi izdelki, ki si zaslužijo privlačne arome ali okuse.
-Estri imajo lahko tudi pozitiven farmakološki učinek. Zaradi tega se je farmacevtska industrija posvetila sintetiziranju estrov, pridobljenih iz kislin, ki so prisotne v telesu, da bi ocenili morebitno izboljšanje zdravljenja bolezni. Aspirin je eden najpreprostejših primerov teh estrov.
-Teki tekoči estri, kot je etil acetat, so primerna topila za nekatere vrste polimerov, kot so nitroceluloza in široka paleta smol.
Primeri
Nekaj dodatnih primerov estrov je naslednje:
-Pentil butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , ki diši po marelicah in hruškah.
Vinil acetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , iz katerega je izdelan polivinil acetat polimer.
-Isopentyl pentanoat, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH ( 3 ) 2 , ki posnema okus jabolk.
Etil propanoata, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propil methanoate, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Reference
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organska kemija. (Deseta izdaja, str. 797–802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Šesta izdaja. Uredništvo Mc Graw Hill-
- Kemija LibreTexts. Nomenklatura estrov. Pridobljeno: chem.libretexts.org
- Administrator. (2015, 19. septembra). Estri: njegova kemijska narava, lastnosti in uporabe. Vzeto iz: pure-chemical.com
- Organska kemija v našem vsakdanjem življenju. (9. marec 2014). Kakšne so koristi estrov? Pridobljeno iz: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Primeri estrov. Pridobljeno: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Este glavne aplikacije. Vzeto iz: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januar 2016). Predstavljamo estre. Vzeto iz: chemguide.co.uk