METILAMIN: STRUKTURA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2026

Metilamina je organska spojina, katere formula je kondenzira CH ₃ NH ₂ . Natančneje, gre za najpreprostejši primarni alkilamin od vseh, saj vsebuje samo en alkilni substituent, kar je enako, kot če bi rekli, da obstaja samo ena kovalentna vez CN.

V normalnih pogojih je amonijak, ki diši po ribah, vendar ga je v hermetičnih rezervoarjih relativno enostavno kondenzirati in prevažati. Prav tako se lahko bistveno raztopi v vodi, kar ima za posledico rumenkaste raztopine. Po drugi strani je mogoče prevažati tudi v obliki trdne snovi v obliki njegove hidrokloridne soli, CH ₃ NH ₂ · HCl.

Moletila metilamina. Vir: Benjah-bmm27 prek Wikipedije.

Metilamin se industrijsko proizvaja iz amoniaka in metanola, čeprav obstaja veliko drugih proizvodnih metod v laboratorijskem merilu. Njegov plin je visoko eksploziven, zato lahko vsak vir toplote v bližini povzroči velik požar.

Gre za spojino z velikim komercialnim povpraševanjem, vendar ima hkrati močne zakonske omejitve, saj služi kot surovina za droge in psihotropne snovi.

Struktura

Zgornja slika prikazuje molekularno strukturo metilamina, ki jo predstavlja model s kroglico in palico. Črna krogla ustreza atomu ogljika, modra pa dušikovemu atomu, bela pa atomom vodika. Zato je majhna molekula, kjer je metan, CH ₄ , izgubi H prek NH ₂ skupino , pri čemer CH ₃ NH ₂ .

Metilamin je močno polarna molekula, ker dušikov atom privlači elektronsko gostoto iz ogljikovih in vodikovih atomov. Prav tako lahko tvori vodikove mostove med sestavom svojih medmolekulskih sil. Vsak CH ₃ NH ₂ molekula lahko darovati ali sprejemajo zaporedno vodika vez (CH ₃ HNH-NH ₂ CH ₃ ).

Vendar pa je njegova molekulska masa je precej nizka, poleg tega, da je CH ₃ odseki ovira vodikove vezi. Rezultat tega je, da je metilamin v normalnih pogojih plin, vendar se lahko kondenzira pri temperaturi -6 ° C. Ko se kristalizira, to stori po ortorombični strukturi.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarven plin ali tekočina, katere vodne raztopine imajo lahko rumenkaste tone.

Neprijeten vonj

Neprijetno, podobno mešanici rib in amoniaka.

Molarna masa

31.058 g / mol

Tališče

-93,10 ° C

Vrelišče

Približno -6 ° C. Zato gre za plin, ki se lahko kondenzira pri ne preveč hladnih temperaturah.

Gostota

656,2 kg / m ³ pri 25 ° C. Njeni hlapi so 1,1-krat gostejši od zraka, medtem ko je tekočina ali kondenzat približno 0,89-krat manj gost od vode.

Parni tlak

Pri sobni temperaturi njen parni tlak niha 3,5 atm.

Dipolni trenutek

1,31 D

Topnost v vodi

1.080 g / L pri 20 ° C. Gre za plin, ki se raztopi zelo dobro v vodi, ker sta obe molekule polami in medsebojno povezane z uvedbo vodikove vezi (CH ₃ HNH -OH ₂ ).

Osnovnost

Metilamin ima konstanto bazičnosti (pK _b ) 3,36. Ta vrednost kaže, da je bistveno bazična snov, še bolj kot amonijak sam, zato raztopljen v vodi sprosti določeno količino ionov OH ^- ob hidroliziranju:

CH ₃ NH ₂ + H ₂ O ⇌ CH ₃ NH ₃ ⁺ + OH ^-

Metilamin je bolj bazičen od amoniaka, ker ima njegov dušikov atom večjo gostoto elektronov. To je zato, ker CH ₃ donira več elektronov oksidov kot tri atome vodika v NH ₃ molekule . Kljub temu metilamin velja za šibko bazo v primerjavi z drugimi alkilamini ali amini.

Plamenišče

-10 ° C v zaprti skodelici, kar pomeni, da gre za zelo vnetljiv in nevaren plin.

Temperatura samovžiga

430 ºC

Površinska napetost

19,15 mN / m pri 25 ° C

Razgradnja

Ko gori, se termično razgradi na ogljikove in dušikove okside, ki tvorijo strupen dim.

Proizvodnja

Metilamin lahko proizvedemo ali sintetiziramo s komercialno ali industrijsko metodo ali z laboratorijskimi metodami v manjšem obsegu.

Industrijska

Metilamin nastaja industrijsko z reakcijo, ki poteka med amoniakom in metanolom na katalitičnem nosilcu silikagela. Kemijska enačba te reakcije je naslednja:

CH ₃ OH + NH ₃ → CH ₃ NH ₂ + H ₂ O

V procesu lahko nastanejo drugi alkilamini; vendar je metilamin kinetično ugoden izdelek.

Laboratorij

Na laboratorijski ravni obstaja več metod, ki omogočajo sintetiranje metilamina v majhnem obsegu. Ena izmed njih je reakcija v močnem bazičnem mediju KOH med acetamidom in bromom, med katerim nastaja metil izocianat CH ₃ NCO, ki se hidrolizira, da postane metilamin.

Metilamin lahko shranimo kot trdno snov, če ga nevtraliziramo s klorovodikovo kislino, tako da nastane hidrokloridna sol:

CH ₃ NH ₂ + HCl → CH ₃ NH ₂ .HCl

Nato lahko metilamin hidroklorid, ki je predstavljen tudi kot Cl, na varnem mestu bazificiramo, da dobimo vodno raztopino z raztopljenim plinom:

Cl + NaOH → CH ₃ NH ₂ + NaCI + H ₂ O

Po drugi strani pa lahko, metilamin sintetiziramo tudi izhajajoč iz heksamina, (CH ₂ ) ₆ N ₄ , ki se hidrolizira neposredno s klorovodikovo kislino:

(CH ₂ ) ₆ N ₄ + HCI + 6H ₂ O → 4 NH ₄ Cl + 6 CH ₂ O

Tako zaporedoma amonijev klorid med vročino reagira s formaldehidom, tako da nastanejo metilamin in hlapi mravljične kisline HCOOH.

Podobno lahko, metilamin dobimo z zmanjšanjem nitrometan, CH ₃ NO ₂ z dodatkom kovinskega cinka in klorovodikove kisline.

Prijave

Efedrin je zdravilo, ki za svoje komercialno proizvodnjo potrebuje metilamin. Vir: Turkeyphant.

Metilamin je spojina, katere uporabe pogosto sprožajo polemiko, saj gre za snov, ki se uporablja pri sintezi narkotikov, kot je metamfetamin. Pravzaprav je njegova priljubljenost posledica želje, da bi jo morali protagonisti televizijske nadaljevanke Breaking Bad dobiti za vsako ceno.

Ta spojina se uporablja tudi kot surovina za proizvodnjo insekticidov, drog, površinsko aktivnih snovi, eksploziva, barvil, fungicidov, aditivov itd., Za katere poleg številnih zakonskih omejitev za njihovo pridobitev obstaja veliko svetovno povpraševanje.

Njena ogromna kemijska raznolikost je posledica dejstva, da je njena CH ₃ NH ₂ molekula je dobro nukleofilnim sredstvom, vezavi ali koordinacijo na substratih z višjo molekulsko maso v različnih organskih reakcij. Na primer, to je osnova za sintezo efedrin, kjer CH ₃ NH ₂ je vključen v molekulo s posledično izgubo izvedeni H.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). Metilamin. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Metilamin. PubChem Database., CID = 6329. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Dylan Matthews. (15. avgust 2013). Tukaj je tisto, kar 'Breaking Bad' dobiva prav in kaj narobe v zvezi s poslom meth. Pridobljeno: washingtonpost.com
7. Prepchem. (2020). Priprava metilamin hidroklorida. Pridobljeno od: prepchem.com