HIDROKSIL (OH): STRUKTURA, IONI IN FUNKCIONALNE SKUPINE - KEMIJA - 2026

Hidroksilna skupina (OH) je tista, ki ima kisikov atom in je podobna molekulo vode. Najdemo ga kot skupino, ion ali radikal (OH ^· ). V svetu organske kemije tvori vez v bistvu z atomom ogljika, čeprav se lahko veže tudi z žveplom ali fosforjem.

Po drugi strani pa v anorganski kemiji sodeluje kot hidroksilni ion (natančneje hidroksidni ali hidroksilni ion). To pomeni, da vrsta vezi med tem in kovinami ni kovalentna, ampak ionska ali koordinacijska. Zaradi tega je zelo pomemben "značaj", ki določa lastnosti in transformacije mnogih spojin.

Kot je razvidno iz zgornje slike, je skupina OH povezana z radikalom, ki je označen s črko R (če je alkil) ali s črko Ar (če je aromatična). Da ne bi razlikovali med njimi, je včasih predstavljen, povezan z "valom". Tako glede na to, kaj stoji za tem "valom", govorimo o eni ali drugi organski spojini.

Kaj OH skupina prispeva k molekuli, na katero se veže? Odgovor se skriva v njihovih protonih, ki jih močne baze lahko "ugrabijo" in tvorijo soli; lahko tudi z vodikovimi vezmi komunicirajo z drugimi okoliškimi skupinami. Kjer koli se nahaja, predstavlja potencialno regijo, ki tvori vodo.

Struktura

Kakšna je struktura hidroksilne skupine? Molekula vode je kotna; torej je videti kot bumerang. Če "razrežejo" enega od njegovih koncev - ali kar je isto, odstranijo protone - lahko pride do dveh situacij: nastane radikal (OH ^· ) ali hidroksilni ion (OH ^- ). Vendar imata oba molekularno linearno geometrijo (vendar ne elektronsko).

Očitno je to posledica dejstva, da preproste vezi usmerjajo dva atoma, da ostanejo poravnane, vendar se isto ne zgodi z njihovimi hibridnimi orbitalami (po teoriji valenčnih vezi).

Po drugi strani pa, ker je molekula vode HOH in vemo, da je kotna, spreminjanje H za R ali Ar izvira iz ROH ali Ar-OH. Tukaj je natančno območje, ki vključuje tri atome, kotne molekularne geometrije, toda dva atoma OH sta linearna.

Vodikove vezi

OH skupina omogoča molekulam, ki jih imajo, interakcijo med seboj prek vodikovih vezi. Sami po sebi niso močni, toda ko se število OH v strukturi spojine povečuje, se njihovi učinki množijo in se kažejo v fizikalnih lastnostih spojine.

Ker ti mostovi zahtevajo, da se atomi obrnejo drug proti drugemu, mora atom kisika ene OH skupine tvoriti ravno črto z vodikom druge skupine.

To povzroča zelo specifične prostorske ureditve, kakršne najdemo v strukturi molekule DNK (med dušikovimi bazami).

Prav tako je število skupin OH v strukturi neposredno sorazmerno z afiniteto vode za molekulo ali obratno. Kaj to pomeni? Čeprav ima na primer hidrofobna struktura ogljika, njegovo veliko število skupin OH naredi zelo topen v vodi.

Vendar so medmolekularne interakcije v nekaterih trdnih snoveh tako močne, da se "raje" držijo skupaj, kot da se raztopijo v določenem topilu.

Hidroksil ion

Čeprav sta ionska in hidroksilna skupina zelo podobni, sta njuni kemijski lastnosti zelo različni. Hidroksilni ion je izjemno močna osnova; to pomeni, da sprejema protone, tudi s silo, da postane voda.

Zakaj? Ker gre za nepopolno molekulo vode, ki jo negativno napolnimo in jo želimo dopolniti z dodatkom protona.

Tipična reakcija za razlago osnovnosti tega iona je naslednja:

R-OH + OH ^- => RO ^- + H ₂ O

To se zgodi, ko alkoholu dodamo osnovno raztopino. Tu se alkoksidni ion (RO ^- ) takoj pridruži pozitivnemu ionu v raztopini; torej kation Na ⁺ (RONa).

Ker skupine OH ni treba protonirati, gre za izjemno šibko bazo, a kot je razvidno iz kemijske enačbe, lahko daja protone, čeprav le z zelo močnimi podlagami.

Prav tako je treba omeniti nukleofilno naravo OH ^- . Kaj to pomeni? Ker gre za zelo majhen negativni ion, lahko hitro potuje, da napade pozitivna jedra (ne atomska jedra).

Ta pozitivna jedra so atomi molekule, ki zaradi elektronegativnega okolja trpijo zaradi elektronskega pomanjkanja.

Reakcija dehidracije

OH skupina sprejema protone samo v zelo kislih medijih, kar vodi do naslednje reakcije:

R-OH + H ⁺ => R ₂ H ⁺

V tem izrazu je H ⁺ kisli proton, ki ga dajejo zelo kisle vrste (H ₂ SO ₄ , HCl, HI itd.). Tu nastane molekula vode, ki pa je povezana s preostankom organske (ali anorganske) strukture.

Pozitiven delni naboj na atomu kisika povzroči oslabitev vezi RO ₂ H ⁺ , kar povzroči sproščanje vode. Zaradi tega je znana kot reakcija dehidracije, saj alkoholi v kislih medijih sproščajo tekočo vodo.

Kaj sledi? Nastanek tako imenovanih alkenov (R ₂ C = CR ₂ ali R ₂ C = CH ₂ ).

Funkcionalne skupine

Alkoholi

Sama hidroksilna skupina je že funkcionalna skupina alkoholov. Primeri tovrstnih spojin so etanol (EtOH) in propanola (CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH).

Ponavadi se tekoče mešajo z vodo, ker lahko tvorijo vodikove vezi med svojimi molekulami.

Fenoli

Druga vrsta alkoholov so aromatiki (ArOH). Ar označuje arilni radikal, ki ni nič drugega kot benzenski obroč z ali brez alkilnih substituentov.

Zaradi aromatičnosti teh alkoholov so odporni proti napadom kislinskih protonov; z drugimi besedami, ne moremo jih dehidrirati (dokler je skupina OH neposredno vezana na obroč).

To je primer fenola (C ₆ H ₅ OH):

Fenolni obroč je lahko del večje strukture, kot je v aminokislini tirozin.

Karboksilne kisline

Končno hidroksilna skupina tvori kisli značaj karboksilne skupine, prisotne v organskih kislinah (-COOH). Tu je OH, za razliko od alkoholov ali fenolov, zelo kisel, njegov proton pa se daje do močnih ali rahlo močnih podlag.

Reference

1. Helmenstine, Anne Marie, dr. (7. februar 2017). Opredelitev hidroksilne skupine. Vzeto iz: thinkco.com
2. Wikipedija. (2018). Hidroksi skupina. Izvedeno iz: en.wikipedia.org
3. Projekt Biologija. (25. avgusta 2003). Hidroksil aminokisline. Oddelek za biokemijo in molekularno biofiziko Univerze v Arizoni. Vzeto iz: biology.arizona.edu
4. Dr. JA Colapret. Alkoholi. Vzeto iz: colapret.cm.utexas.edu
5. Quimicas.net (2018). Hidroksilna skupina. Pridobljeno: quimicas.net
6. Dr. Ian Hunt. Dehidracija alkohola. Oddelek za kemijo, Univerza v Calgaryju. Vzeto iz: chem.ucalgary.ca