V ciklični ogljikovodiki so organske spojine, ki obstoje iz atomov ogljika in vodika, ki so vezane na vzrok plošč ali cikličnih struktur. Obstajajo predvsem tri vrste: aliciklična, aromatična in policiklična.
Te vrste ogljikovodikov lahko potem sestavljajo zaprte različice alkanov, alkenov in alkinov; imajo obroče z aromatičnimi sistemi, kot je benzen in njegovi derivati; ali predstavljajo zapletene in fascinantne strukture. Od vseh so alicikli najpreprostejši in so ponavadi predstavljeni z uporabo mnogokotnikov.
Aliciklični ogljikovodiki. Vir: Gabriel Bolívar.
Zgoraj imate na primer več alicikličnih ogljikovodikov. Izgledajo kot preprosti mnogokotniki: kvadrat, trikotnik, peterokotnik, šesterokotnik itd. Če bi lahko eno od svojih CC vezi prerezali s škarjami, bi bil rezultat alkan, alken (če ima dvojne vezi) ali alkin (če ima trojne vezi).
Njihove lastnosti se ne razlikujejo veliko od ogljikovodikov odprte verige, iz katerih izvirajo; čeprav so, kemično gledano, večje, bolj stabilne bodo in njihova interakcija z molekularnim medijem postane bolj izrazita (zaradi večjega stičnega območja).
Struktura
Če gremo neposredno za zadevo, ki zadeva njegove strukture, je treba pojasniti, da ti niso ravni, tudi če se zdi, da so njihovi poligoni takšni. Edina izjema pri tej trditvi je ciklopropan (trikotnik), saj morajo njegove tri točke nujno ležati na isti ravnini.
Pojasniti je treba tudi, da sta izraza "cikli" in "obroči" pogosto zamenljiva; obroč ni nujno, da je okrogel, zato lahko pridobi neskončne geometrije, dokler je zaprta struktura. Za ciklopropan velja, da ima trikoten obroč ali cikel.
Vsi ogljiki imajo sp 3 hibridizacije , tako da so njihova geometrija Tetraedarski in njihove vezi se v idealnem primeru ločimo s kotom 109,5 °; vendar to ni mogoče za tako zaprte strukture kot ciklopropan, ciklobutan (kvadrat) ali ciklopentan (pentagon).
Govorimo nato iz napetosti, ki destabilizira molekulo, in se določi eksperimentalno z merjenjem povprečne toplot zgorevanja vsak CH 2 skupini .
Konformacije
In kaj se zgodi, ko obstajajo dvojne ali trojne vezi? Napetost narašča, kajti tam, kjer je ena od njih, se bo struktura prisiljena "skrčiti" in ostati ravna; ki bi zaporedoma vsiljeval eno konformacijo nad drugimi, kar verjetno odriva sosednje vodikove atome.
Konformatorji za cikloheksan. Vir: Sponk
Na zgornji sliki sta prikazana dva konformerja za cikloheksan, da poskusite razložiti zgoraj. Za atome, ki so v a ali e položajih, naj bi bili osni ali ekvatorialni. Upoštevajte, da imate namesto ravnega šesterokotnika stol (levo) in čoln (desno).
Te strukture so dinamične in med njimi vzpostavljajo ravnovesje. Če so atomi v a zelo obsežni, se bo obroč "zaskočil", da jih bo postavil na ekvatorialne položaje; ker so tam usmerjene proti obročem (kar bi okrepilo ali poslabšalo medmolekulske interakcije).
Če pogledamo vsak ogljik posebej, bomo videli, da so tetraedrske. To ne bi bilo tako, če bi obstajala dvojna vez: njegove hibridizacije sp 2 bi strukturo prisilile, da se splošči; in če obstaja trojna vez, poravnati. Ravna struktura benzena je največja predstavitev tega.
Lastnosti
Poenostavljen postopek, pri katerem nastane ciklični ogljikovodik. Vir: Gabriel Bolívar.
Predpostavimo, da imate ogljikovodik odprte verige (z ali brez nenasičenj ali vej). Če bi se lahko pridružili njegovim koncem, bi ustvaril obroč ali cikel (kot na zgornji sliki).
S stališča organske sinteze se to ne dogaja kar tako; na koncih verige morajo biti dobre zapustne skupine, ki ob izstopu spodbujajo zapiranje verige (če je raztopina zelo razredčena).
Glede na to je razvidno, da se ogljikovodik zelene sledi samo preoblikuje glede na njegovo strukturo; ne da bi prekinili ali dodali nove vezi z drugimi atomi. Pomeni, da je kemično še vedno enako in pred zaprtjem ali zapiranjem.
Zato se kemijske ali fizikalne lastnosti teh alicikličnih ogljikovodikov ne razlikujejo preveč od njihovih kolegov z odprto verigo. Oba sta reaktivna proti istim vrstam (tj. Halogenom pod ultravijolično svetlobo) in se lahko podvržeta močni oksidaciji ali izgorevanju s sproščanjem toplote.
Medmolekularne sile
Neizpodbitno dejstvo: prstan ima večje stično območje kot odprta veriga, zato so njegove medmolekulske interakcije močnejše.
Rezultat tega je, da so njihova vrelišča in tališča običajno višja, kot tudi gostota. Glede na ločljivostne indekse ali parne tlake lahko opazimo številne razlike.
Nomenklatura
Če se z zeleno potezo vrnemo na primer ogljikovodika, njegova nomenklatura ostane nespremenjena, ko se zapre vase (kot kača, ki ugrize lasten rep). Zato pravila o poimenovanju ostajajo enaka; razen če so obravnavani policiklični ali aromatski ogljikovodiki.
Spodaj so prikazane tri spojine, ki bodo dobile svoje ime:
Trije primeri cikličnih ogljikovodikov za dodelitev njihovih nomenklatur. Vir: Gabriel Bolívar.
Za začetek, ker gre za zaprte strukture, se za sklicevanje na njih uporablja predponi cikel (tukaj je beseda ring odpuščena).
Od leve proti desni imamo: ciklopentan, cikloheksan in še en ciklopentan. Ogljiki so oštevilčeni tako, da se nadomestnikom dodeli najnižje število in so nadalje navedeni po abecednem vrstnem redu.
Tako je A: 1,1-dimetilciklopentan. V B začnemo z omenjanjem etilnega substituenta pred fluorom, zato je njegovo ime: 1-etil-2-fluorocikloheksan. Nato se za C dvojne vezi vzamejo kot nadomestki, kar kaže na število ogljikov, ki ga tvorijo: 1,3-ciklopentadien.
Primeri
V celotnem članku je bilo omenjeno več cikličnih ogljikovodikov. Na prvi sliki je mogoče najti: ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, cikloheptan in ciklooktan.
Iz njih je mogoče dobiti široko paleto derivatov in dovolj je, da na njih postavite dvojne ali trojne vezi, da imajo cikloalkene oziroma cikloalkine. Glede aromatičnih ogljikovodikov je dovolj, da benzenski obroč ne pozabite in ga nadomestite ali reproducirate v dveh dimenzijah.
Vendar so najbolj izredni (in problematični, ko gre za razumevanje njihove nomenklature) policiklični ogljikovodiki; to pomeni, da preprosti mnogokotniki niso dovolj niti, da bi jih predstavili na enostaven način. Med njimi velja omeniti tri: Kuban, Kanastano in Pagoda (slike spodaj).
Kubanski skelet. Vir: NEUROtiker.
Okostje Canastana Vir: Benjah-bmm27.
Okostje pagodano. Vir: Puppy8800
Vsak od njih ima svojo kompleksno metodologijo sinteze, svojo zgodovino, umetnost in latentno fascinacijo za neskončne strukturne možnosti, do katerih lahko dosežejo preprosti ogljikovodiki.
Reference
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
- Reid Danielle. (2019). Ciklični ogljikovodiki: definicija in primer. Študij. Pridobljeno: study.com
- Fundacija CK-12. (5. junij 2019). Ciklični ogljikovodiki. Kemija LibreTexts. Pridobljeno: chem.libretexts.org
- Wikipedija. (2019). Ciklična spojina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
- Kavboj Miguel. (2019). Ciklični ogljikovodiki. Pridobljeno: deciencias.net