V aromatski ogljikovodiki so organske spojine, ki temeljijo predvsem na njihovo strukturo v benzenu ciklične spojine šest atomov ogljika, v kombinaciji z vodikom, tako da nastanejo konjugirane vezi z preselitve ob elektronov med molekulskih orbital.
Z drugimi besedami, to pomeni, da ima ta spojina sigmo (σ) vezi ogljik-vodik in pi (π) vezi ogljik-ogljik, ki omogočata svobodi gibanja elektronov, da prikažejo resonančni pojav in druge edinstvene manifestacije, ki so lastne. teh snovi.
Benzen
Izraz "aromatiki" je bil označen za te spojine mnogo preden so bili znani njihovi reakcijski mehanizmi zaradi preprostega dejstva, da veliko število teh ogljikovodikov oddaja določene sladke ali prijetne vonjave.
Značilnosti in lastnosti aromatskih ogljikovodikov
Ob upoštevanju velike količine aromatičnih ogljikovodikov na osnovi benzena je pomembno vedeti, da je ta predstavljena kot brezbarvna, tekoča in vnetljiva snov, ki jo dobimo pri nekaterih procesih, povezanih z nafto.
Tako te spojine, katere formula je C 6 H 6 , ima nizko reaktivnost; To pomeni, da je molekula benzena precej stabilna in nastane zaradi elektronske delokalizacije med njenimi atomi ogljika.
Heteroareni
Prav tako obstaja veliko aromatičnih molekul, ki ne temeljijo na benzenu in jih imenujemo heteroareni, saj je v njihovi strukturi vsaj en ogljikov atom nadomeščen z drugim elementom, kot so žveplo, dušik ali kisik, ki so heteroatomi.
Kljub temu je pomembno vedeti, da je razmerje med C in H v aromatičnih ogljikovodikih veliko, zato se ob sežiganju proizvaja močan rumen rumenkasti plamen.
Kot že omenjeno, velik del teh organskih snovi med ravnanjem oddaja vonj. Poleg tega so te vrste ogljikovodikov podvržene elektrofilnim in nukleofilnim substitucijam, da se dobijo nove spojine.
Struktura
V primeru benzena ima vsak atom ogljika elektron z atomom vodika in elektron z vsakim sosednjim atomom ogljika. Nato se prosti elektron migrira znotraj strukture in ustvari resonančne sisteme, ki zagotavljajo tej molekuli veliko stabilnost, ki je značilna zanjo.
Da ima molekula aromatičnost, mora upoštevati določena pravila, med katerimi izstopajo naslednja:
- Bodi cikličen (omogoča obstoj resonančnih struktur).
- Biti raven (vsak izmed atomov v obročni strukturi ima sp 2 hibridizacijo ).
- da lahko delokalizira svoje elektrone (ker ima izmenične enojne in dvojne vezi, je predstavljen s krogom znotraj obroča).
Enako morajo biti tudi aromatične spojine skladne s Hückelovim pravilom, ki je sestavljeno iz štetja π elektronov, prisotnih v obroču; le če je to število enako 4n + 2, se štejejo za aromatične (n je celo število enako nič ali večje).
Tako kot molekula benzena so številni njeni derivati tudi aromatični (če so skladni z zgoraj omenjenimi predpostavkami in je obročna struktura ohranjena), tako kot nekatere policiklične spojine, kot so naftalen, antracen, fenantren in naftacen.
To velja tudi za druge ogljikovodike, ki nimajo benzena kot osnove, vendar veljajo za aromatične, na primer piridin, pirol, furan, tiofen.
Nomenklatura
Za molekule benzena z enim substituentom (monosubstituiranim), ki so tisti benzoni, v katerih je atom vodika nadomeščen z drugim atomom ali skupino atomov, se ime substituenta označi z eno besedo, ki ji sledi beseda benzen.
Primer je prikaz etilbenzena, prikazan spodaj:
Podobno je, kadar sta v benzenu dva substituenta, treba opozoriti na mesto substituenta številka dva glede na številko ena.
Če želite to doseči, začnete s oštevilčenjem atomov ogljika od enega do šestih. Potem je razvidno, da obstajajo tri vrste možnih spojin, ki jih imenujemo glede na atome ali molekule, ki so kot nadomestki:
Predpona o- (orto-) se uporablja za označevanje substituentov na položajih 1 in 2, izraz m- (meta-) za označevanje substituentov v atoma 1 in 3 in izraz p- (za -) imenovati substituente na položajih 1 in 4 spojine.
Podobno je, če obstajata več kot dva namestnika, jih je treba imenovati in označiti njihove položaje s številkami, tako da imajo lahko najmanjše možno število; in če imajo v svoji nomenklaturi enako prednost, jih je treba omeniti abecedno.
Molekul benzena lahko imate tudi kot nadomestek in v teh primerih se imenuje fenil. Kadar pa se pojavijo policiklični aromatski ogljikovodiki, jih je treba imenovati, kar kaže položaj substituentov, nato ime substituenta in na koncu ime spojine.
Prijave
- Ena od glavnih uporab je v naftni industriji ali v organski sintezi v laboratorijih.
- Vitamini in hormoni izstopajo (skoraj v celoti), prav tako velika večina začimb, ki se uporabljajo v kuhinji.
- organske tinkture in parfumi naravnega ali sintetičnega izvora.
- Drugi aromatični ogljikovodiki, ki se jim zdijo pomembni, so nealiciklični alkaloidi, pa tudi spojine z eksplozivnimi lastnostmi, kot so trinitrotoluen (splošno znan kot TNT) in sestavine solzivca.
- V medicinskih aplikacijah je mogoče imenovati nekatere analgetične snovi, ki imajo v svoji strukturi molekulo benzena, vključno z acetilsalicilno kislino (znano kot aspirin) in druge, kot je acetaminofen.
- Nekateri aromatični ogljikovodiki so zelo strupeni za živa bitja. Na primer, benzen, etilbenzen, toluen in ksilen so znani kot kancerogeni.
Reference
- Aromatični ogljikovodiki. (2017). Wikipedija. Pridobljeno s strani en.wikipedia.org
- Chang, R. (2007). Kemija. (9. izd.). McGraw-Hill.
- Calvert, JG, Atkinson, R., in Becker, KH (2002). Mehanizmi atmosferske oksidacije aromatskih ogljikovodikov. Pridobljeno iz books.google.co.ve
- Odbor D-2 ASTM za naftne derivate in maziva. (1977). Priročnik o analizi ogljikovodikov Pridobljeno iz books.google.co.ve
- Harvey, RG (1991). Policiklični aromatski ogljikovodiki: kemija in rakotvornost. Pridobljeno iz books.google.co.ve