ALIFIČNI OGLJIKOVODIKI: LASTNOSTI, NOMENKLATURA, REAKCIJE, VRSTE - KEMIJA - 2026

V alifatski ogljikovodiki so tisti, ki nimajo aromatičnost, ne v vohalnih smislu, ampak kar zadeva kemično stabilnost. Razvrščanje ogljikovodikov na ta način je danes preveč dvoumno in nenatančno, saj ne razlikuje med različnimi vrstami ogljikovodikov, ki niso aromatični.

Tako imamo alifatske ogljikovodike in aromatične ogljikovodike. Slednje prepoznamo po osnovni enoti: benzenski obroč. Po drugi strani pa lahko sprejmejo katero koli molekularno strukturo: linearno, razvejeno, ciklično, nenasičeno, policiklično; dokler nimajo konjugiranih sistemov, kot je benzen.

Tekoče gorivo v vžigalnicah je sestavljeno iz mešanice alifatskih ogljikovodikov. Vir: Pixnio.

Izraz 'alifat' se je rodil iz grške besede 'aleiphar', kar pomeni maščoba, ki se uporablja tudi za označevanje olj. Zato je bila v 19. stoletju ta razvrstitev dodeljena ogljikovodikom, pridobljenim iz oljnih ekstraktov; medtem ko so aromatične ogljikovodike pridobivali iz dreves in dišečih smol.

Ker pa so se utrjevali temelji organske kemije, je bilo ugotovljeno, da obstaja kemijska lastnost, ki razlikuje ogljikovodike, še pomembnejše od njihovih naravnih virov: aromatičnost (in ne dišava).

Na ta način so alifatski ogljikovodiki prenehali biti le tisti, ki jih pridobivajo iz maščob, in sicer vse tiste, ki jim primanjkuje aromatičnosti. Znotraj te družine imamo alkane, alkene in alkine, ne glede na to, ali so linearni ali ciklični. Zato se „alifatično“ šteje za nenatančno; čeprav je koristno obravnavati nekatere splošne vidike.

Ko na primer rečete alifatske 'konce' ali 'verige', mislite na molekularna območja, kjer aromatični obroči niso. Od vseh alifatskih ogljikovodikov s Najenostavnejši po definiciji je metan CH ₄ ; benzen je najpreprostejši izmed aromatičnih ogljikovodikov.

Lastnosti alifatskih ogljikovodikov

Lastnosti alifatskih ogljikovodikov se spreminjajo v različnih stopnjah, odvisno od tega, kateri od njih se šteje. Obstajajo takšne z nizko in visoko molekularno maso, pa tudi linearne, razvejene, ciklične ali policiklične, tudi tiste z neverjetnimi tridimenzionalnimi strukturami; tako kot kubansko, kockasto oblikovano.

Vendar pa je mogoče omeniti nekaj splošnosti. Večina alifatskih ogljikovodikov je hidrofobnih in nepolarnih plinov ali tekočin, nekateri so bolj apolarni kot drugi, saj so na seznam vključeni tudi tisti, v katerih ogljikove verige vsebujejo atome halogena, kisika, dušika ali žvepla.

Prav tako so vnetljive spojine, saj so na zraku občutljive za oksidacijo z minimalnim virom toplote. Ta lastnost postane nevarnejša, če dodamo njeno visoko hlapnost zaradi šibkih disperzivnih interakcij, ki držijo alifatične molekule skupaj.

To vidimo na primer v butanu, plinu, ki se lahko utekočini razmeroma zlahka kot propan. Obe sta zelo hlapni in vnetljivi, zaradi česar sta aktivni sestavni deli v plinskih ali žepnih vžigalnikih.

Seveda se ta nestanovitnost zmanjšuje, ko se molekularna masa povečuje in ogljikovodik ustvarja vse bolj viskozne in mastne tekočine.

Nomenklatura

Nomenklatura ogljikovodikov se razlikuje celo bolj kot njihove lastnosti. Če gre za alkane, alkene ali alkine, veljajo enaka pravila, ki jih določa IUPAC: izberite najdaljšo verigo in dodelite najnižje kazalne številke najbolj substituiranemu koncu ali najbolj reaktivnim heteroatomom ali skupinam.

Na ta način je znano, na katerem ogljiku se nahaja vsak substituent ali celo nenasičenja (dvojne ali trojne vezi). V primeru cikličnih ogljikovodikov se ime nadomešča po abecednem vrstnem redu nadomestnih snovi, čemur sledi beseda „cikel“, pri čemer se štejejo številke ogljika, ki ga sestavljajo.

Na primer, upoštevaj naslednja dva cikloheksana:

Dva cikloheksana, ki ju uvrščamo med alifatske ogljikovodike. Vir: Gabriel Bolívar.

Cikloheksan A imenujemo 1,4-dimetilcikloheksan. Če bi bil obroč s petimi ogljiki, bi bil 1,4-dimetilciklopentan. Medtem se cikloheksan B imenuje 1,2,4-trimetilcikloheksan in ne 1,4,6-cikloheksan, saj poskuša uporabiti najnižje kazalnike.

Zdaj se lahko nomenklatura za ogljikovodike z bizarnimi strukturami zelo zaplete. Zanje obstajajo natančnejša pravila, ki jih je treba razložiti ločeno in previdno; tako kot dieni, terpeni, polieli in policiklične spojine.

Reakcije

Izgorevanje

Na srečo so reakcije teh ogljikovodikov manj pestre. Ena od njih je že omenjena: zlahka gorijo, proizvajajo ogljikov dioksid in vodo, pa tudi druge okside ali pline, odvisno od prisotnosti heteroatomov (Cl, N, P, O itd.). Kljub temu sta CO ₂ in H ₂ O glavna produkta izgorevanja.

Dodatek

Če predstavljajo nenasičenost, lahko pride do dodatnih reakcij; to pomeni, da v svoje hrbtenice vključujejo majhne molekule kot nadomestke po določenem mehanizmu. Med temi molekulami imamo vodo, vodik in halogene (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ in I ₂ ).

Halogenacija

Po drugi strani lahko alifatski ogljikovodiki pod pojavnostjo ultravijoličnega sevanja (hv) in toplote razbijejo vezi CH, da jih spremenijo v CX vezi (CF, C-Cl itd.). To je halogenacijska reakcija, ki jo opazimo pri zelo verižnih alkanih, kot sta metan ali pentan.

Pokanje

Druga reakcija, ki jo lahko prenesejo alifatski ogljikovodiki, zlasti dolgoverižni alkani, je termično krekiranje. Sestavljen je iz dovajanja intenzivne toplote, tako da toplotna energija prekine enosmerne vezi in tako iz velikih molekul tvori majhne molekule, bolj cenjene na trgu goriva.

Štiri zgornje reakcije so glavne, ki jih lahko prevzame alifatski ogljikovodik, pri čemer je izgorevanje najpomembnejše od vseh, saj ne diskriminira nobene spojine; vsi bodo zgoreli ob prisotnosti kisika, vendar ne bodo vsi dodali molekul ali razpadli na majhne molekule.

Vrste

Alifični ogljikovodiki združujejo nešteto spojin, ki so razvrščene na bolj specifičen način, kar kaže na stopnjo njihove nenasičenosti in vrsto strukture, ki jo imajo.

Glede na to, kako nenasičeni so, imamo alkane (nasičene), alkene in alkine (nenasičene).

Za alkane je značilno, da imamo enojne CC vezi, medtem ko pri alkenih in alkinih opazujemo C = C in C≡C vezi. Zelo splošen način njihove vizualizacije je, da o ogljikovih okostjih alkanov razmišljamo kot o cik-cak in upognjenih verigah, ki so "kvadratki" za alkene in "ravne črte" za alkine.

To je posledica dejstva, da dvojne in trojne vezi predstavljajo energijsko in sterično omejitev pri vrtenju, ki "utrdijo" njihove strukture.

Alkani, alkeni in alkini so lahko razvejeni, ciklični ali policiklični. Zato cikloalkani, cikloalkeni, cikloalkini in spojine, kot so dekalin (s kolesarsko strukturo), adamantan (podobno baseball kapici), heptalen, gonan, med drugim veljajo tudi za alifatske ogljikovodike.

Druge vrste ogljikovodikov izhajajo iz alken, kot so diene (z dvema dvojnima vezoma), polieni (z mnogimi izmeničnimi dvojnimi vezmi) in terpeni (spojine, pridobljene iz izoprena, diena).

Prijave

Ponovno se lahko uporaba teh ogljikovodikov razlikuje, odvisno od tega, katera se šteje. Vendar pa je bilo v oddelkih lastnosti in reakcij jasno, da vsi gorijo, ne samo da sproščajo plinaste molekule, temveč tudi svetlobo in toploto. Tako so rezervoarji energije, uporabni kot gorivo ali toplotni viri.

Zato se uporabljajo kot del sestave bencina, za zemeljski plin, v gorilnike Bunsen in na splošno za začetek požarov.

Eden najbolj opaznih primerov je acetilen, HC≡CH, katerega zgorevanje omogoča vzbujanje kovinskih ionov vzorca v atomsko absorpcijski spektrometriji, opravljeni v analitičnih preskusih. Tudi nastali požar se lahko uporablja za varjenje.

Kot topila za ekstrakcijo maščob se pogosto uporabljajo tekoči alifatski ogljikovodiki, kot so parafinski. Poleg tega se lahko njegovo topilo uporablja za odstranjevanje madežev, emajlov, barv ali preprosto za pripravo raztopin določene organske spojine.

Tisti z najvišjo molekulsko maso, bodisi viskozno ali trdno, se uporabljajo za proizvodnjo smol, polimerov ali zdravil.

Kar zadeva izraz "alifatski", se v makromolekuli pogosto uporabljajo za tiste regije, ki nimajo aromatičnosti. Na primer, asfalteni so površinsko opisani kot aromatično jedro z alifatskimi verigami.

Primeri

Sprva je bilo rečeno, da je metan najpreprostejši od alifatskih ogljikovodikov. Temu sledi propana, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , butan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , pentan, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , oktan, nonan, dekan, in tako dalje, ki imajo alkani vsakič dlje.

Enako velja za etilen, CH ₂ = CH ₂ , propen, CH ₃ CH = CH ₂ , butena, CH ₃ CH ₂ CH = CH ₃ in za ostale alkini. Če obstajata dve dvojni vezi, so dieni, in če je več kot dve, polienovi. Prav tako lahko v istem okostju obstajajo dvojne in trojne vezi, kar povečuje strukturno kompleksnost.

Med cikloalkani lahko omenimo ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan, cikloheptan, ciklooktan, pa tudi cikloheksen in cikloheksin. Razvejani derivati ​​so pridobljeni iz vseh teh ogljikovodikov, pri čemer se razpoložljivi primeri (kot je 1,4-dimetilcikloheksan) pomnožijo še več.

Od najbolj reprezentativnih terpenov imamo limonen, mentol, pinene, vitamin A, skvalen itd. Polietilen je polimer nasičena s -CH ₂ -CH ₂ - enote , zato je tudi primer teh ogljikovodikov. Drugi primeri so bili že navedeni v prejšnjih razdelkih.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Helmenstine, Anne Marie, dr. (22. avgust 2019). Definicija aliptičnega ogljikovodika. Pridobljeno: misel.com
5. Wikipedija. (2019). Alifatična spojina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
6. Kemija LibreTexts. (20. avgust 2019). Alifatski ogljikovodiki. Pridobljeno: chem.libretexts.org
7. Elizabeth Wyman. (2019). Alipatski ogljikovodiki: definicija in lastnosti. Študij. Pridobljeno: study.com