HEKSAN (C6H14): FIZIKALNE IN KEMIJSKE LASTNOSTI, ZGRADBA, UPORABE, STRUPENOST - KEMIJA - 2026

Heksan je ogljikovodik, ki je označen s tem, da je organska spojina, katerega kemijska formula kondenziramo C ₆ H ₁₄ . Je brezbarvna, prozorna tekočina, ki je ni mogoče mešati z vodo. Ima pet izomerov, linearni pa je eden najpomembnejših parafinskih ogljikovodikov v industriji in raziskavah.

Heksan se pridobiva s frakcijsko destilacijo surove nafte. Prav tako je naravno prisoten v agrumih in v hlapnih frakcijah različnih rastlin ali plodov, kot so jabolko, guava, praženi lešniki, sladki krompir in žajbelj.

Molekula N-heksana. Vir: Benjah-bmm27

Je lahko vnetljiva hlapna tekočina, ki jo najdemo v bencinu, hitro sušečih lepilih in gumijastih cementih. Heksan se uporablja kot topilo v postopku ekstrakcije rastlinskih olj, pa tudi lipidov in maščob v onesnaženi vodi in tleh.

Ljudje, ki so poklicno izpostavljeni heksanu, lahko poškodujejo periferni živčni sistem, ki se kažejo z mravljinčenjem in krči v nogah in rokah; poleg splošne oslabelosti mišic in v hudih primerih atrofija skeletnih mišic.

Fizikalne in kemijske lastnosti heksanov

Fizični videz

Brezbarvna, prozorna in zelo hlapna tekočina.

Molarna masa

86.178 g / mol

Neprijeten vonj

Podobno kot pri bencinu

Prag za vonj

1,5 ppm

Gostota

0,6606 g / ml

Tališče

Od -96 do -94 ºC

Vrelišče

68,5 do 69,1 ° C

mesto vžiga

-22 ºC (zaprta skodelica).

Topnost v vodi

9,5 mg / L (praktično ne mešljivo z vodo)

Topnost v topilih

Zelo topen v etanolu, topen v etil etru in kloroformu. Se meša z alkoholom, kloroformom in etrom.

Relativna gostota hlapov z zrakom

2,97 (zrak = 1)

Porazdelitveni koeficient oktanol / voda

Dnevnik P = 3.764

Parni tlak

17,60 kPa pri 20 ° C

Valovna dolžina največje optične gostote

200 nm

Lomni količnik

1375

Viskoznost

0,3 mPa s

Kalorična zmogljivost

265,2 J K ^-1 mol ^-1

Toplota izgorevanja

4,163,2 kJ mol ^-1

Toplota izparevanja

31,56 kJ mol ^-1

Površinska napetost

17,89 mN / m pri 25 ° C

Ionizacijski potencial

10,18 eV

Stabilnost

Stabilno. Nezdružljivo z oksidanti, klorom, fluorom, magnezijevim perkloratom. Z zrakom tvori eksplozivno zmes.

Reaktivnost

Heksan lahko burno reagira z oksidacijskimi materiali, ki lahko vključujejo tekoči klor, koncentrirani kisik, natrijev hipoklorit in kalcijev hipoklorit. Prav tako je nezdružljiv z dinitrogen tetroksidom. Heksan lahko napade nekatere oblike plastike, gume in prevlek.

Struktura heksana

Medmolekularne interakcije

Prva slika prikazuje molekulo n-heksana, ki jo predstavlja model sfer in palic. Črne krogle ustrezajo ogljikovim atomom, ki tvorijo cikcak ogljikov skelet, bele krogle pa so atomi vodika. N-heksan je torej ogljikovodik, linearen in zelo dinamičen.

Ker so vse njene CH vezi majhne polarnosti, molekuli primanjkuje dipolnega trenutka. Pri tem njihove medmolekulske interakcije niso tipa dipola-dipola, temveč so odvisne izključno od molekulske mase in losperskih disperzivnih sil.

Vsaka molekula n-heksana se "prilega" ena na drugo pri zelo nizkih temperaturah, kot bi domnevali v svoji kristalni strukturi. Po drugi strani pa se v tekočini njihovi okostji upogibajo in zasukajo svoje CH-vezi, zaradi česar je omenjena tekočina lahko hlapna in vre pri 68,7 ° C.

Izomeri

Pet izomerov heksana. Vir: Steffen 962

Ogljikovodikov heksan dejansko sestoji iz petih izomerov, pri čemer je n-heksan najmanj razvejan, (1). Ostali štirje izomeri so v naraščajočem vrstnem redu:

2-metilpropan (2)

3-metilpropan (3)

2,2-dimetilbutan (4)

2,3-dimetilbutan (5)

Upoštevajte tudi, da strukture postanejo bolj razvejene od (1) do (5). Ko so bolj razvejene, se disperzivne sile zmanjšujejo, saj ni več linearnih delov, ki bi se klinil učinkovito. To vodi do zmanjšanja in nihanja vrelišč izomerov; čeprav so opažena nekatera sprejemljiva odstopanja.

Tako 2-metilpropan (bp = 60,3 ° C) kot 3-metilpropan (bp = 63,3 ° C) sta enako razvejena, vendar so njihova vrelišča različna. Nato sledi 2,3-dimetilbutan (peb = 58 ºC), da na koncu najdemo 2,2-dimetilbutan kot najbolj hlapno tekočino (peb = 49,7 ° C).

Prijave

Za tvorbo topil se heksan meša s podobnimi kemikalijami. Med imeni teh topil so komercialni heksan, mešani heksani itd. Uporabljajo se kot čistila v tekstilni, pohištveni in gravurni industriji tiska.

Heksan je sestavina v lepilih, ki se uporabljajo za nepremočljive strehe, obutev in usnje. Uporablja se tudi za vezavo knjig, za oblikovanje tablet in tablet, za konzerviranje, izdelovanje pnevmatik in baseball.

Heksan se uporablja za določanje indeksa loma mineralov in polnilne tekočine za termometre namesto živega srebra; ponavadi z rdečim ali modrim odtenkom. Uporablja se tudi pri črpanju maščob in olja iz vode za analizo njegovih onesnaževal.

Heksan se uporablja kot topilo pri ekstrakciji olja iz rastlinskih semen, kot soja, kanola ali robida. Poleg tega se uporablja za razmastitev delov različnega izvora. Uporablja se pri denaturaciji alkohola, v metodi HPLC analize in v spektrofotometriji.

Toksičnost

Vdihavanje in stik

Akutna strupenost heksana je sorazmerno majhna, čeprav je blag anestetik. Akutna izpostavljenost visokim koncentracijam heksana lahko povzroči z vdihavanjem blago depresijo centralnega živčnega sistema (CNS), ki se kaže z omotico, vrtoglavico, blago slabostjo in glavobolom.

Prav tako lahko povzroči dermatitis in draženje oči in grla. Kronično vdihavanje heksana, povezano z delovno aktivnostjo, lahko povzroči poškodbe perifernega živčnega sistema (senzimotorna polinevropatija).

Začetni simptomi so mravljinčenje in krči v nogah in rokah, čemur sledi mišična oslabelost. V hudih primerih se lahko pojavi atrofija skeletne muskulature, skupaj z izgubo koordinacije in težavami z vidom.

Toksičnost heksana je povezana s tvorbo presnovka heksana-2,5-diona. Ta reagira z aminokislinino lizinom beljakovinske stranske verige, kar povzroči izgubo funkcije beljakovin.

Varen odmerek

Agencija za zaščito okolja (EPA) je izračunala referenčno koncentracijo (RfC) za heksan 0,2 mg / m ³ in referenčni odmerek (RfD) 0,06 mg / kg telesne teže / dan.

V 60. in 70. letih prejšnjega stoletja je imela skupina delavcev v čevljarski industriji na Japonskem prisotnost živčnih motenj. Razlog je bil v tem, da so 8 do 14 ur na dan dihali v atmosferi s 500 do 2500 ppm heksana.

Delavci so razkrili znane simptome kroničnega vdihavanja heksana, zdravnikom pa odkrili, da so poškodovani živci, ki nadzirajo mišice rok in nog.

Reference

1. Danielle Reid. (2019). Heksan: struktura, formula in lastnosti. Študij. Pridobljeno: study.com
2. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). Heksan Baza podatkov PubChem. CID = 8058. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedija. (2019). Heksan Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. Svet molekul. (sf). Molekula heksana. Pridobljeno: worldofmolecules.com
5. Kemijska knjiga. (2017). Heksan Pridobljeno: chemicalbook.com
6. Avstralija. (sf). n-heksan: Viri emisij. Pridobljeno: npi.gov.au
7. EPA. (2000). Heksan . Pridobljeno: epa.gov
8. Agencija za register strupenih snovi in ​​bolezni. (1999). Izjava o javnem zdravju za n-heksan. Pridobljeno: atsdr.cdc.gov