Amino skupina je tista, ki je prisoten v različnih dušikovih organskih spojin, na primer amini, ki je predstavljen s formulo -NH 2 . Amini so najbolj reprezentativne spojine, kjer najdemo to skupino, saj imajo alifatične formule RNH 2 ; medtem ko so aromatični, imajo formulo ArNH 2 .
Amidi, RC (O) NH 2 , s karbonilno skupino C = O, je tudi še en primer spojin, ki vsebujejo amino skupine. V mnogih drugih spojinah najdemo amino skupine kot zgolj nadomestke, saj lahko v preostali strukturi obstajajo kisikove skupine z večjo kemijsko pomembnostjo.
Amino skupina, poudarjena z modro barvo. Vir: MaChe / Javna domena
Amino skupina se šteje za stranski proizvod amoniaka, NH 3 . Ker se njegove tri NH vezi nadomestijo z vezmi NC, nastajajo primarni, sekundarni in terciarni amini. Isti sklep velja za amide.
Za spojine z amino skupinami so značilne osnovne ali alkalne snovi. Prav tako so del nešteto biomolekul, kot so beljakovine in encimi ter farmacevtski izdelki. Med vsemi funkcionalnimi skupinami je verjetno najbolj raznolik zaradi nadomestitev ali preobrazb, ki jih je sposoben doživeti.
Struktura
Strukturna formula amino skupine. Vir: Kes47 preko Wikipedije.
Na zgornji sliki imamo strukturno formulo amino skupine. V njem je odkrita njegova molekularna geometrija, ki je tetraedrska. Veriga R alifatska stran 1 , in dva vodikova atoma H, postavljenih na koncih tetraedra, medtem ko je sam par elektronov je na vrhu. Zato se klini odmaknejo od opazovalne ravnine ali iz nje.
S stereokemično vidika NH 2 filter je zelo mobilna; je dinamičen, njegov R 1 -N vez lahko vrtijo ali vibriranje in isto zgodi s svojimi NH vezi. Geometrija te skupine ne vpliva vključitvijo drugih R 2 ali R 3 stranskimi verigami .
To pomeni, da Tetraedarski geometrija opazili ta primarni amin ostane enaka kot za pomožni (R 2 NH) ali terciarni (R 3 N) aminov . Vendar je normalno pričakovati, da se bodo koti tetraedra izkrivili, saj bo okoli dušikovega atoma prišlo do večje elektronske odbojnosti; da je R 1 , R 2, R 3 bo odbijata drug drugega.
In da ne omenjam prostora, ki ga zaseda osamljen par elektronov na dušiku, ki lahko tvorita vezi s protoni v sredini. Od tod tudi osnova amino skupine.
Lastnosti
Osnovnost
Za amino skupino je značilno, da je bazična. Zato morajo imeti njegove vodne raztopine pH vrednosti nad 7, pri čemer prevladujejo OH - anioni . To je razloženo z njegovim hidroliznim ravnovesjem:
RNH 2 + H 2 O ⇌ RNH 3 + + OH -
Biti RNH 3 + nastalo konjugirana kislina. Stranska veriga R pomaga zmanjšati gostoto pozitivnega naboja, ki se zdaj pojavlja na dušikovem atomu. Tako je, kolikor več je R skupin, manj se bo ta pozitivni naboj "čutil", zato se bo stabilnost konjugirane kisline povečala; kar posledično pomeni, da je amin bolj bazičen.
Podobno sklepanje je mogoče uporabiti, če R verige prispevajo elektronsko gostoto do dušikovega atoma, "okrepijo" negativno gostoto osamljenega para elektronov in s tem povečajo osnovni značaj amina.
Nato se reče, da se bazičnost amino skupine poveča, ker je bolj nadomeščena. Od vseh aminov so najbolj bazični terciarni. Enako se dogaja z amidi in drugimi spojinami.
Polarnost in medmolekulske interakcije
Amino skupine dajejo polarnost molekuli, na katero so vezane zaradi elektronegativnega dušikovega atoma.
Zato spojine, ki imajo NH2 , niso samo bazične, so tudi polarne. To pomeni, da se ponavadi solubilizirajo v polarnih topilih, kot so voda ali alkoholi.
Tudi njegova tališča ali vrelišča so občutno visoke, produkt dipol-dipola interakcij; Natančneje, mostov vodikovega ki jih oblikuje med dvema NH 2 sosednjih molekul (RH 2 N-HNHR).
Pričakuje se, da bolj ko je substituirana amino skupina, manjša je verjetnost, da bo tvorila vodikovo vez. Na primer, terciarni amini tudi ne more vzpostaviti taka, ker so popolnoma brez vodikov (R 3 N: -: NR 3 ).
Tudi če NH 2 filter prispeva polaritete in močne molekularne interakcije na spojino, ki je manjša v primerjavi njegov učinek, na primer, da se da od skupin OH ali COOH.
Kislost
Čeprav se amino skupina odlikuje po osnovnosti, ima tudi določen kislinski značaj: reagirala bo z močnimi bazami ali jih lahko nevtralizirala. Upoštevajte naslednjo nevtralizacijsko reakcijo:
RNH 2 + NaOH → RNHNa + H 2 O
V njem nastane anion RNH - ki elektrostatično privlači natrijev kation. Voda je šibka baza primerjavi z NaOH ali KOH, sposobno nevtralizacije NH 2 in ki se obnaša kot kislina.
Primeri
Primeri spojin, ki vsebujejo NH 2 skupino , brez substitucije, bodo navedeni spodaj; to pomeni, da sekundarni ali terciarni amini ne bodo upoštevani. Nato imamo:
-Metilamin, CH 3 NH 2
-Etilamin, CH 3 CH 2 NH 2
-Butanamine, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2
-Isobutylamine, (CH 3 ) 2 CHNH 2
-Formamid, HCONH 2
-Hidroksi, NH 2 OH
-Benzilamin, C 6 H 5 CH 2 NH 2
Akrilamid, CH 2 = CHCONH 2
-Fenilamin, C 6 H 5 NH 2
-Argininsko, z R = - (CH 2 ) 3 -NH-C (NH) NH 2
-Asparagine, z R = CH 2 CONH 2
-Glutamine, z R = CH 2 CH 2 CONH 2
-Lysin, z R = - (CH 2 ) 4 NH 2
Zadnje štiri primere ustrezajo aminokislin, temeljne kosov, ki so zgrajene beljakovine in katerih molekularna struktura ima tako NH 2 skupino in skupino COOH.
Ti štirje aminokisline vsebujejo v stranski verigi, Ra NH 2 dalje, tako da je tvorba iz peptidne vezi (združitvijo dveh aminokislin z njihovimi konci NH 2 in COOH) ne izgine NH 2 v nastalih beljakovin.
Histamin, še en primer spojin s skupino NH2. Vir: Cepljenje / Javna domena
Poleg aminokislin v človeškem telesu imamo druge spojine, ki nosijo NH 2 skupino : kot je primer histamina (zgoraj), enega od številnih nevrotransmiterjev. Upoštevajte, kako močna je struktura dušika.
Strukturna formula amfetamina. Vir: Boghog / Javna domena
Strukturna formula serotonina. Vir: CYL / Javna domena
In končno imamo še druge primere snovi, ki igrajo vlogo v centralnem živčnem sistemu: amfetamin in serotonin. Prvo je poživilo, ki se uporablja za zdravljenje nekaterih duševnih motenj, drugo pa je nevrotransmiter, ki je popularno povezan s srečo.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organic Kemistr in. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedija. (2020). Amin. Pridobljeno: en.wikipedia.org
- Peter AS Smith in Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Pridobljeno: britannica.com
- Brian C. Smith. (1. marec 2019). Organske dušikove spojine II: Primarni amini. Pridobljeno s strani: spektroskopijaonline.com
- William Reusch. (5. maj 2013). Kemija aminov. Pridobljeno iz: 2.chemistry.msu.edu