- Struktura
- značilnosti
- Lastnosti
- V navzkrižni povezavi med proteini
- V navzkrižni povezavi med mikrospormi želatine
- V prebiotičnih reakcijah
- Reference
Gliceraldehid je le tri - ogljik monosaharid, ki takrat edini trioza. Je tudi aldotrioza, ker ima aldehidno skupino. Beseda gliceraldehid izhaja iz kombinacije glicerina in aldehida. To je zato, ker je gliceraldehid podoben glicerinu, ogljikov (C-1) pa je aldehid.
Kemična sinteza gliceraldehida poteka z različnimi metodami, na primer z uporabo encimov. Gliceraldehid je dokaj reaktivna molekula, ki lahko tvori navzkrižne vezi med proteini.
Vir: DrTW na nizozemski Wikipediji
Struktura
Gliceraldehid ima asimetrično ali kiralno središče (atom ogljika 2, C-2). Oblikuje dva enantiomera D (desničar) in L (levičar), ki vrtita ravnino polarizirane svetlobe v nasprotnih smereh: D-gliceraldehid jo usmeri v desno in L-gliceraldehid v levo.
Specifična optična rotacija D-gliceraldehida pri 25 ° C znaša + 8,7 °, specifična optična rotacija D-gliceraldehida pri 25 ° C pa -8,7 °. D-gliceraldehid se v naravi pogosto nahaja, predvsem kot gliceraldehid 3-fosfat.
Konfiguracija L-gliceraldehida se uporablja kot standardna referenca za ogljikove hidrate. D-sladkorji obilujejo biološke molekule. Ogljik 3 (Ci-3) atom gliceraldehid je hidroksimetilen skupina (CH 2 OH).
značilnosti
Kristali gliceraldehida so brezbarvni in imajo sladek okus. Empirična formula tega sladkorja je C 3 H 6 O 3 in njegova molekulska masa je 90 g / mol.
V vodni raztopini je DL-gliceraldehid večinoma prisoten v obliki aldehidrola, ki je hidrirana oblika aldehida. Kristalni DL-gliceraldehid je dimeren.
Analiza kristalov gliceraldehida z rentgenskimi žarki je pokazala, da imajo 1,4-dioksanske obroče z vsemi substituenti v ekvatorialni usmeritvi.
V vodni raztopini se gliceraldehid podvrže avtooksidaciji, pri čemer nastanejo 1-hidroksialkili prosti radikali in vmesni snovi, ki reducirajo dioksigen, kot so superoksid, vodikov peroksid in hidroaksialni radikali. To je povezano s hitro porabo kisika.
Hitrost porabe kisika se počasi zmanjšuje ob prisotnosti superoksid dismutaze. To nakazuje, da med avtoksidacijo gliceraldehida nastane superoksid. Omejitveni korak avtooksidacije gliceraldehida je hitrost enolizacije gliceraldehida
Sintezo D-gliceraldehida katalizirajo primarne in sekundarne aminokisline, pri čemer imajo prednost pri nizkih vrednostih pH (3 do 4).
Lastnosti
V navzkrižni povezavi med proteini
Interakcija beljakovin in beljakovin je molekularni mehanizem več kompleksnih bioloških procesov. Te interakcije so lahko prehodne, bodisi interakcija beljakovin v metabolični poti ali prevod signala.
Kemične navzkrižne povezave so neposredna metoda za prepoznavanje prehodnih in stabilnih interakcij protein-protein.
Tehnika premreževanja beljakovin sestoji iz tvorbe kovalentnih vezi, za katere se uporabljajo sredstva, ki imajo bifunkcionalne reaktivne skupine, ki reagirajo z amino in sulfhidrilnimi skupinami aminokislinskih ostankov proteinov.
Zlasti agenti reagirajo s primarnimi amino skupinami (kot je epsilon-amino lizinskih ostankov) in tvorijo navzkrižne vezi tako znotraj proteinske podenote kot med beljakovinskimi podenotami.
Obstaja široka paleta komercialno dostopnih sredstev za zamreženje. Čeprav je gliceraldehid križno sredstvo, obstajajo tudi druga bolj priljubljena sredstva, na primer glutaraldehid. To je zato, ker glutaraldehid ohranja strukturno togost beljakovin, kar je pomembna zahteva v številnih raziskavah.
Druga priljubljena sredstva so homobifunkcijski imidoesteri, ki se razlikujejo po dolžini distančne roke med njihovimi reaktivnimi skupinami. Nekaj primerov imidoesterjev je dimetil apimidat (DMA), dimetil suberimidat (DMS) in dimetil pimilimidat (DMP).
V navzkrižni povezavi med mikrospormi želatine
Želatinske mikrosfere lahko služijo za nadzorovano sproščanje zdravil. To je zato, ker te mikrosfere niso strupene in se njihovi produkti zlahka izločajo. Vendar je želatina topni polimer, zato jo je treba kemično spremeniti, da služi kot sistem za dajanje zdravil.
D, L-gliceraldehid se lahko šteje za netoksično križno sredstvo (smrtonosni odmerek, LD50 ip pri podganah je 2000 mg / kg). Nadalje se v človeškem telesu D-gliceraldehid fosforilira s triozno kinazo. Na ta način nastane gliceraldehidni 3-fosfat, ki vstopi v glikolizo.
Zdravljenje mikrosfer želatine z D, L-gliceraldehidom 24 ur ustvarja mikrosfere z zmanjšanim številom ostankov prostih aminokislin lizina. Zato je bila ovrednotena sposobnost mikrosfer, da na primer podaljšajo učinek klodin hidroklorida, ki je antihipertenziven.
Mikrosfere so bile s subkutano injekcijo dane morskim prašičem in podganam. Po injekciji se je sistolni krvni tlak dve uri znižal, nato pa je povrnil svojo izhodiščno vrednost. Analizirali smo tkiva na mestu injiciranja in niso našli mikrosfer, čeprav so opazili vnetje.
V prebiotičnih reakcijah
V prebiotičnih pogojih - kot so bili tisti, ki jih je predvidela zgodnja Zemlja - je formaldehid lahko služil za sintezo gliceraldehida, kemičnega vmesnika, ki sodeluje v kemičnih procesih, ki bi lahko nastali v življenju.
Prejšnja hipoteza temelji na dejstvu, da imata tako glikoliza kot fotosinteza gliceraldehid 3-fosfat kot presnovni intermediat.
Predlagan je bil kemijski model, ki s ciklično potjo razlaga biosintezo gliceraldehida iz formaldehida. Sinteza gliceraldehida poteka z dodajanjem formaldehida triozi (gliceraldehid ↔ dihidroksiaceton), da nastane tetroza (ketotetroza ↔ aldotetroza), pri čemer nastane glikoaldehid, predhodnik gliceraldehida.
Dodajanje formaldehida glikoaldehidu zaključi cikel. Sinteza dveh molekul trioze poteka iz šestih molekul formaldehida.
Na splošno velja, da prebiotična sinteza sladkorjev sodeluje v reakciji Formosa, v kateri se formaldehid v prisotnosti majhne količine glikoaldehida pretvori v sladkorje z aldolsko kondenzacijsko reakcijo.
Predlagano je bilo, da prebiotična oksidacija sladkorjev (glikoaldehid, trioze, tetroze) proizvede polihidroksiacide, ki delujejo kot avtokatalizne snovi.
Pretvorba gliceraldehida v mlečno kislino in glicerinsko kislino, oksid, odvisen od železovega hidroksida, kaže na to, da so se oligoesteri teh hidroksi kislin odvijali na površini tega materiala.
Reference
- Breslow, R., Ramalingam, V., Appayee, C. 2013. Kataliza sinteze gliceraldehida s primarnimi ali sekundarnimi aminokislinami v prebiotičnih pogojih kot funkcija pH. Origin Life Evolution Biosphera. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
- Carey, FA, Giuliano, RM 2016. Organska kemija. McGraw-Hill, New York.
- Robyt, JF 1998. Osnove kemije ogljikovih hidratov. Springer, New York.
- Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Avtoksidacija gliceraldehida in drugih enostavnih monosaharidov v fizioloških pogojih, kataliziranih s puferskimi ioni. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
- Vandelli, MA, Rivas, F., Guerra, P., Forni, F., Arletti, R. 2001. Želatinske mikrosfere so povezane z D, L-gliceraldehidom kot potencialnim sistemom dostave drog: priprava, karakterizacija, in vitro in in vivo študije. International Journal of Pharmaceutics, 215, 175–184.
- Weber, AL 1987. Triozni model: gliceraldehid kot vir energije in monomeri za prebiotične kondenzacijske reakcije. Izvori življenja, 17, 107–119.