DEOKSIRIBOZA: ZGRADBA, FUNKCIJE IN BIOSINTEZA - KEMIJA - 2025

Deoksiriboza ali D-2-deoksiriboza je pet- - sladkor ogljika, ki obsega nukleotide kislino (DNK). Ta sladkor deluje kot osnova za združitev fosfatne skupine in dušikove baze, ki sestavljata nukleotide.

Ogljikovi hidrati so na splošno bistvene molekule živih bitij, izpolnjujejo različne bistvene funkcije, ne le kot molekule, iz katerih lahko pridobivamo energijo za celice, ampak tudi za strukturiranje verig DNK, preko katerih se prenašajo genetske informacije .

Kemična zgradba deoksiriboze (Vir: Edgar181 prek Wikimedia Commons)

Vsi sladkorji ali ogljikovi hidrati imajo splošno formulo CnH2nOn, v primeru deoksiriboze je njegova kemijska formula C5H10O4.

Deoksiriboza je sladkor, ki strukturira DNK in se od riboze (sladkorja, ki tvori RNA) razlikuje le po tem, da ima atom ogljika (-H) pri ogljiku 3, riboza pa ima hidroksilno funkcionalno skupino (- OH) v istem položaju.

Zaradi te strukturne podobnosti je riboza najpomembnejši začetni substrat za celično sintezo deoksiriboznih sladkorjev.

Povprečna celica ima količino RNA skoraj 10-krat večjo kot količina DNK, delež RNA, ki se reciklira, pa se preusmeri v tvorbo deoksiriboze, pomembno prispeva k preživetju celic.

Struktura

Deoksiriboza je monosaharid, sestavljen iz petih atomov ogljika. Ima aldehidno skupino, zato jo uvrščamo v skupino aldopentoz (aldo, aldehid in pento za pet ogljikov).

Z razgradnjo kemične sestave deoksiriboze lahko rečemo, da:

Ta je sestavljena iz petih ogljikovih atomov, aldehidna skupina se nahaja na ogljiku na položaju 1, pri ogljiku na položaju 2 ima dva vodikova atoma, pri ogljiku na položaju 3 pa ima dva različna substituenta, in sicer: hidroksilna skupina (-OH) in atom vodika.

Ogljik v položaju 4, kot tudi tisti v položaju 3, ima OH skupino in atom vodika. Skozi atom kisika hidroksilne skupine v tem položaju lahko molekula pridobi svojo ciklično konformacijo, saj se v položaju 1 veže na ogljik.

Peti ogljikov atom je nasičen z dvema atomoma vodika in je nameščen na končnem koncu molekule, zunaj obroča.

V skupini z aldehidom ogljika 1 se dušične baze združijo, skupaj s sladkorjem tvorijo nukleozide (nukleotidi brez fosfatne skupine). Kisik, vezan na atom ogljika 5, je tam, kjer je vezana fosfatna skupina, ki tvori nukleotide.

V spirali ali verigi DNA je fosfatna skupina, vezana na ogljikov 5 nukleotida, tista, ki se veže na ogljikovo skupino OH na položaju 3 druge deoksiriboze, ki pripada drugemu nukleotidu, in tako naprej.

Optični izomeri

Med petimi atomi ogljika, ki sestavljajo hrbtenico deoksiriboze, so trije ogljiki, ki imajo na vsaki strani štiri različne substituente. Ogljik v položaju 2 je glede nanje asimetričen, saj ni vezan na nobeno OH skupino.

Zato lahko v skladu s tem atomom ogljika deoksiribozo dobimo v dveh "izoformah" ali "optičnih izomerih", ki sta znani kot L-deoksiriboza in D-deoksiriboza. Obe obliki lahko določimo iz karbonilne skupine na vrhu Fisherjeve strukture.

Vsa deoksiriboza je označena kot "D-deoksiriboza", kjer je skupina -OH, vezana na ogljik 2, nameščena na desni, medtem ko imajo oblike "L-deoksiriboze" levo -OH skupino.

V presnovi organizmov prevladuje oblika "D" sladkorjev, vključno z deoksiribozo.

Lastnosti

Deoksiriboza je sladkor, ki med drugim deluje kot gradnik za številne pomembne makromolekule, kot so DNK in visokoenergijski nukleotidi, kot so ATP, ADP, AMP, GTP.

Razlika, ki jo ciklična struktura deoksiriboze predstavlja glede na ribozo, naredi prvo veliko bolj stabilno molekulo.

Odsotnost kisikovega atoma pri ogljiku 2 naredi deoksiribozo manj nagnjeno k zmanjšanju sladkorja, zlasti v primerjavi z ribozo. To je zelo pomembno, saj zagotavlja stabilnost molekulam, katerih del je.

Biosinteza

Deoksiribozo, tako kot ribozo, lahko v telesu živali sintetiziramo po poteh, ki vključujejo razgradnjo drugih ogljikovih hidratov (običajno heksoze, kot je glukoza) ali kondenzacijo manjših ogljikovih hidratov (trioz in drugih dvoogljičnih spojin npr.).

V prvem primeru, to je pridobivanje deoksiriboze zaradi razgradnje "višjih" ogljikohidratnih spojin, je to mogoče zaradi metabolične sposobnosti celic za neposredno pretvorbo 5-fosfata ribuloze, pridobljenega z pentoznega fosfata v 5-fosfat riboze.

Strukturna primerjava med ribozo in deoksiribozo (Vir: Genomics Education Program via Wikimedia Commons)

Ribozni 5-fosfat lahko še naprej reduciramo na deoksiriboza 5-fosfat, ki ga lahko uporabimo neposredno za sintezo energijskih nukleotidov.

Pridobivanje riboze in deoksiriboze iz kondenzacije manjših sladkorjev je dokazano v bakterijskih ekstraktih, kjer je bilo preverjanje tvorbe deoksiriboze v prisotnosti gliceraldehid fosfata in acetaldehida.

Podobni dokazi so bili pridobljeni v študijah na živalskih tkivih, vendar inkubirajo fruktozo-1-6-bisfosfat in acetaldehid v prisotnosti jodoocetne kisline.

Pretvorba ribonukleotidov v deoksiribonukleotide

Čeprav so majhne frakcije ogljikovih atomov, namenjene poti biosinteze nukleotidov, usmerjene v biosintezo deoksinukleotidov (nukleotidov DNK, ki imajo deoksiribozo kot sladkor), je večina teh usmerjena predvsem v tvorbo ribonukleotidov .

Posledično se deoksiriboza sintetizira predvsem iz njenega oksidiranega derivata, riboze, in to je mogoče znotraj celice zahvaljujoč veliki razliki v številčnosti med DNK in RNK, ki je glavni vir ribonukleotidov (pomemben vir riboze sladkorja).

Tako je prvi korak v sintezi deoksinukleotidov iz ribonukleotidov sestavljen iz tvorbe deoksiriboze iz riboze, ki tvori te nukleotide.

Za to se zmanjša riboza, to pomeni, da se OH skupina pri ogljiku 2 riboze odstrani in zamenja za hidridni ion (atom vodika), pri čemer ostane enaka konfiguracija.

Reference

1. Bernstein, IA, in Sweet, D. (1958). Biosinteza deoksiriboze v nepoškodovani Escherichia coli. Časopis za biološko kemijo, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Uvod v genetsko analizo. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokemija. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG in Malpress, FH (1952). Sinteza deoksiriboze v živalskih tkivih. Narava, 170 (4327), 575–576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Struktura nukleinske kisline deoksiriboze.