SORBINSKA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, UPORABE, REAKCIJE - KEMIJA - 2025

Sorbinska kislina je trdna organska spojina, katerega kemijska formula je C ₆ H ₈ O ₂ ali CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monokarboksilne kisline je alfa, je omenjeni beta-nenasičen in tudi, da se poli maščobna kislina -ne nenasičene. Znana je tudi pod imenom heksadienska kislina. To je karboksilna kislina z dvema C = C dvojnima vezoma.

Seveda je prisoten v jagodah gorskega pepela, jagod roženice (Sorbus aucuparia) in jagodičja magnolije. Sorbinska kislina ima protimikrobne lastnosti, zato se pogosto uporablja kot dodatek v prehranskih izdelkih za preprečevanje širjenja gliv, kvasovk in bakterij.

Sorbinska kislina Avtor: Marilú Stea

Na splošno se uporablja kot kalijev, natrijev ali kalcijev sorbat. Njegova oblika delovanja proti mikroorganizmom vključuje infiltracijo celičnih sten in zaviranje nekaterih pomembnih encimov, ki včasih povzročijo škodo na genskem materialu.

Vendar obstajajo mikrobi, ki postanejo odporni na njegovo delovanje, če ostanejo v mirujočem stanju, ki se aktivirajo, ko razmere spet postanejo ugodne. Sorbinska kislina in sorbati se ne štejejo za strupene za ljudi in živali. Vendar pa se njegova varnost še preučuje.

Izdelki teh reakcij so bili proučeni, da bi ugotovili njihovo potencialno škodo za ljudi, za nekatere pa je bilo ugotovljeno, da so varne, druge pa mutagene in genotoksične.

Ker je polinenasičena spojina, ponavadi reagira z nukleofilnimi spojinami v hrani, kot so nitriti, sulfiti in amini.

Struktura

Sorbinska kislina ima linearno okostje s 6 atomi ogljika, v katerem sta 2 C = C dvojne vezi ogljik-ogljik in vezi in karboksilna skupina -COOH.

Dvojne vezi C = C najdemo na drugem in četrtem ogljiku (C-2 in C-4) in sta v svoji trans-trans obliki.

Struktura sorbinske kisline, pri kateri opazimo razporeditev trans-trans dvojnih vezi C = C. Capaccio. Vir: Wikipedia Commons.

Nomenklatura

- sorbinska kislina

- 2,4-heksadienska kislina

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienska kislina

- trans, trans -2,4-heksadienska kislina

- 2-propenilalarna kislina.

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarvna ali bela kristalna trdna snov. Kristalizira iz vode ali alkohola v obliki igel.

Prašek sorbinske kisline. indiamart. Vir: Wikipedia Commons.

Molekularna teža

112,13 g / mol

Tališče

134,5 ° C (začne se sublimirati nad 60 ° C)

Vrelišče

228 ° C, vre z razpadom.

Plamenišče

127 ° C (metoda zaprtega kozarca).

Gostota

1,2 g / cm ³

Topnost

Slabo topen v vodi 1,56 g / L pri 20 ° C. Topen v etanolu. Zelo topen v etru.

Konstanta disociacije

pK _a = 4,76 pri 25 ° C

Kemijske lastnosti

Kot nenasičena spojina se ponavadi podvrže avtooksidaciji v prisotnosti kisika. Vendar je v svoji suhi kristalni trdni obliki zelo stabilen.

Njegova avtooksidacija v vodni raztopini je odvisna od številnih dejavnikov, vključno s pH. Pri nizkem pH (kislem) nagiba k oksidaciji lažje kot pri visokem pH (alkalnem), kar se zdi, ker se pri alkalnem pH pretvori v svoj sorbatni ion, ki je manj nagnjen k oksidaciji.

Njegov sistem konjugiranih dvojnih vezi (to je vezi, ki si delijo elektrone) pomeni, da lahko reagira z mnogimi nukleofilnimi povzročitelji (atomi, ki imajo presežne elektrone, zato iščejo atom z malo elektronov).

Med takimi nukleofilnih sredstev, R-SH tioli, zato ₃ ^2- sulfiti , NO ₂ ^- nitritov in R-NH ₂ amini izstopa .

Druge lastnosti

Hlapna je v prisotnosti hlapov brez razpada.

Njen okus je rahlo kisel in adstrigentno. Ima skoraj neopazen vonj.

Uporaba mazil ali topičnih zdravil, ki vsebujejo sorbinsko kislino, lahko pri nekaterih občutljivih osebah povzroči alergijo na koži.

Nanašanje sorbinske kisline neposredno na kožo povzroči močno draženje.

Uporaba v prehrambeni industriji

Sorbinska kislina je protimikrobno sredstvo, ki deluje proti širokemu spektru mikroorganizmov, kot so glive, bakterije in kvasovke, in ima majhno strupenost za ljudi in živali, zato se uporablja kot konzervans za številne jedilne ali prehrambene izdelke.

Je zaviralec rasti mikrobov. Količina ali koncentracija sorbinske kisline, ki jo je treba uporabiti, je odvisna od vrste hrane, njenega pH, bakterij ali gliv, s katerimi se je treba boriti, in predpisov, ki jih oblasti nalagajo glede hrane in varnosti.

Sorbinska kislina se večinoma uporablja kot kalijev, natrijev ali kalcijev sorbat, ki je bolj topen v vodnem mediju. Nekateri viri poročajo, da je njegovo delovanje bolj učinkovito v kislem mediju in da deluje bolje kot benzoat (drug konzervans za živila).

Po nekaterih raziskavah se sorbinska kislina v človeškem telesu presnavlja kot druge maščobne kisline, ki se pretvorijo v CO ₂ in vodo. Zaradi tega se v telesu ne kopiči.

Ameriška agencija za hrano in zdravila ali FDA jo je razvrstila med "splošno priznano kot varno" ali GRAS (splošno priznano kot varno).

Med drugimi živili se pogosto uporablja kot konzervans v sadnih sokovih, vinih in drugih pijačah, margarini, mlečnih izdelkih, kot so sveži sir, omake, kumarice, ribe, sladice in pekovski izdelki.

Komercialna pijača, ki verjetno vsebuje sorbate. Avtor: Miguel Andrade. Vir: Unsplash

Ocenjuje se, da mehanizem delovanja mikrobov temelji na inhibiciji encimov iz cikla ogljikovih hidratov in citronske kisline. Takšne encime deaktivira tako, da tvori vezi s svojimi skupinami –SH.

Po drugi strani pa vpliva na elektrokemični potencial celičnih membran mikroorganizmov in jih infiltrira ter tako izvaja svoje delovanje. V nekaterih primerih celo posega v genetski material (DNK in RNA) bakterij.

Reakcije sorbinske kisline v hrani

Različne spojine lahko najdemo v hrani, vključno amine R-NH ₂ , in drugi, dodamo kot aditivi, kot so nitritov NO ₂ ^- in sulfiti SO ₃ ^2- .

Amini

Sorbinska kislina in kalijev sorbat lahko potekata z nukleofilnimi adicijskimi reakcijami s preprostimi amini, kar ustvarja ciklične strukture tipa dihidropiridona.

Te strukture nastanejo z dvojnim dodajanjem aminov v sorbatne dvojne vezi, čemur sledi ciklizacija z dehidracijo in izgubo amina. Takšne reakcije se lahko pojavijo tudi pri blagih pogojih, kakršni se srečajo med predelavo hrane (50-80 ° C).

Nitriti

Nitritne soli NO ₂ ^- se dodajo nekaterim živilom, da zavirajo rast nekaterih bakterij, kot je Clostridium botulinum, bacil, ki ustvarja nevrotoksine in povzroča bolezen botulizem.

Sorbinska kislina reagira z nitriti in tvori 1,4-dinitro-2-metilpirol in etilnitrolno kislino. To se zgodi v pogojih, podobnih pogojem človeškega želodčnega trakta.

Živila, ki verjetno vsebujejo nitrite. Avtor: Robert Doetsch. Vir: Pixabay.

Sulfiti

Sulfiti najdemo v nekaterih živilih ali pijačah zaradi njihovih zaščitnih, antimikrobnih in protiglivičnih lastnosti. Ena izmed teh pijač je vino.

Sorbinska kislina in sorbati reagirajo s temi sulfiti.

Stranski učinki njegovega vnosa

Glede na vire, s katerimi so se posvetovali, je raven sorbinske kisline ali kalijevega sorbata, ki se uporablja v hrani, med 100 in 2000 mg / L hrane.

Sprejemljivi dnevni vnos za ljudi je že več let določen na 25 mg / kg posamezne teže.

Čeprav se sorbinska kislina in sorbati uporabljajo že več let in veljajo za nestrupene, njihova popolna neškodljivost za ljudi še ni povsem ugotovljena. Trenutno se za razjasnitev tega predmeta izvaja veliko medicinsko-znanstvenih raziskav.

Učinki na živali

Raven toksičnosti sorbinske kisline in sorbatov za sesalce je zelo nizka. Študije so bile izvedene v daljšem času izpostavljenosti in celo pri vnosu 10% prehrane, brez negativnih rezultatov.

Nekateri noseči zajci so utrpeli močno draženje želodca, zmanjšali porabo hrane, povečali splave in smrt. Toda učinki so bili pripisani sorbinski kislini, ki ubija naravno floro v črevesju, kar vodi v podhranjenost.

Pri poskusih z nosečimi podganami se to ni zgodilo, vendar je bilo med nosečnostjo opaziti izgubo teže.

Pri raziskanih živalih ni bilo ugotovljenih tvorb tumorjev ali kakršnih koli vrst kancerogenih aktivnosti teh izdelkov.

Njegovo nizko strupenost je mogoče razložiti, ker jo telo sesalcev hitro presnavlja na enak način kot druge maščobne kisline in jih pretvori v CO ₂ in vodo.

Učinki na imunski sistem

Enako se dogaja pri ljudeh, sorbinska kislina se presnavlja in se ne kopiči v telesu.

Vendar pa nekatere raziskave odkrivajo, da sorbinska kislina lahko negativno uravnava določene biokemične poti, ki so povezane z delovanjem imunskega sistema.

Sorbinska kislina znatno zavira razpad triptofana in proizvodnjo neopterina v celicah imunskega sistema, kot so monociti. Oba učinka vključujeta zatiranje imunskega odziva tipa Th1.

To pomeni, da sorbinska kislina in sorbati zmanjšujejo določeno vrsto mehanizma v imunskem sistemu človeškega telesa.

Čeprav so bili testi izvedeni s koncentracijami sorbinske kisline, ki jih je težko doseči v krvnem sistemu, je verjetno, da so v prebavilih dosežene visoke koncentracije.

Nekateri viri poročajo, da lahko pri otrocih ali občutljivih ljudeh povzroči panje, kar bi lahko bilo povezano z imunskim sistemom.

Mutageni učinki produktov njihovih reakcij

Različne študije so pokazale, da so sorbinska kislina in sorbati pri živalih ne-mutageni in ne-klastogeni (ne povzroča kromosomskih zlomov), vendar potencial za nastanek raka pri ljudeh ni bil ocenjen.

Nekateri raziskovalci so preučevali možnost, da lahko ciklične in linearne spojine, ki nastanejo z reakcijo aminov v hrani in sorbinske kisline, povzročijo mutagenezo (generirajo mutacije v DNK celic) in genotoksičnost (povzročijo poškodbe genov).

Vendar pa so v preskusih, opravljenih z vzorci človeških celic in s kolonijami Salmonella typhimurium, ugotovili, da produkti reakcije med sorbinsko kislino ali sorbati in amini niso videti genotoksični ali mutageni, čeprav njihove varnosti ni mogoče potrditi.

Po drugi strani so reakcijski produkti med sorbinsko kislino z nitriti, 1,4-dinitro-2-metilpirolom in etilnitrolno kislino mutageni. Te nastajajo v kislih pogojih, ki jih najdemo v človeškem želodcu (pH med 2 in 4,2).

Poleg tega se je pokazalo, da vino, ki vsebuje SO ₂ in sorbinsko kislino, lahko povzroči mutagenezo.

Poceni vino, ki verjetno vsebuje sulfite in sorbinsko kislino. Šalom. Vir: Wikipedia Commons.

Za oksidacijske produkte, ki nastanejo med skladiščenjem in pod delovanjem toplote, je bilo ugotovljeno, da so genotoksični in imajo sposobnost celične transformacije.

Vsi ti vidiki se še preučujejo.

Potencialni učinek staranja celic

Kalijev sorbat povzroči dramatično povečanje tvorbe reaktivnih kisikovih vrst v celicah mikroorganizmov, ki lahko ustvarijo proste radikale.

Takšne vrste lahko poškodujejo mitohondrijsko DNK, kar vodi v staranje in celično smrt. Do tega pride pri mikrobi, ki so podvrženi delovanju sorbata.

Vendar pri ljudeh to še ni povsem razjasnjeno.

Nenadzorovan vidik njegove uporabe proti mikrobom

Nedavno (2019) so nekateri raziskovalci ugotovili, da sorbinska kislina lahko spodbuja indukcijo stanja BVNC pri bakterijah.

Stanje BVNC (ali sposobne nekulturne bakterije) je opredeljeno kot celice, ki v reakcijo na stresne razmere vstopijo v nekulturno stanje, ohranjajo zmanjšano presnovo, visoko raven ATP in ohranjajo celovito celovitost, kot je vsebnost kromosomov. in celično membrano.

To pomeni, da zmanjšujejo vaše dihanje, zmanjšujejo transport hranil, omejujejo proizvodnjo določenih molekul, shranjujejo energijo in ohranjajo vašo celično steno in njeno vsebino v dobrem stanju.

Z rutinskimi laboratorijskimi presejalnimi postopki je mogoče podceniti kontaminacijo z BVNC, kar lahko vodi v prisotnost patogenov v hrani.

Celice v stanju BVNC se lahko vrnejo v kultivirano stanje, kadar obstajajo ugodni pogoji, kot je prisotnost nekaterih hranil.

Sorbinska kislina lahko povzroči stanje BVNC tudi pri koncentracijah, nižjih od koncentracij, ki se uporabljajo pri konzerviranju hrane.

Druge uporabe

Zaradi antimikrobnega delovanja se sorbinska kislina uporablja tudi v kozmetiki, farmacevtskih izdelkih in za konzerviranje tobaka. Doda se tudi embalaži prehrambenih izdelkov.

Je vmesni izdelek za proizvodnjo mehčalcev in maziv. Omogoča povečanje sijaja nekaterih alkidnih premazov. Uporablja se za izboljšanje mletja nekaterih dlesni.

Reference

1. Winkler, C. in sod. (2006). Konzervansi živil natrijev sulfit in sorbinska kislina zavirajo mononuklearne celice periferne krvi, ki jih spodbuja mitogen. Hrana in kemična toksikologija 44 (2006) 2003-2007. Pridobljeno od sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Reaktivnost nekaterih produktov, ki nastanejo z reakcijo sorbinske kisline z natrijevim nitritom: dekompozicija 1,4-dinitro-2-metilpirola in etilitronske kisline. J. Agric. Food Chem., 2008,56, 11824-11829. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interakcije med sorbinsko kislino in aminom. Prehrambeni aditivi in ​​onesnaževala, 1998, letnik 15, št. 4, 487–493. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Študija genotoksičnosti reakcijskih produktov sorbinske kisline. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Pridobljeno iz pubs.acs.org.
5. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Sorbinska kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Sorbinska kislina z nizko koncentracijo spodbuja vnašanje bakterije Escherichia coli v stanje, ki je sposobno preživeti, vendar ni mogoče gojiti. Biocontrol Science, 2019, letnik 14, številka 1, 67–71. Obnovljeno iz jstage.jst.go.jp.
7. Neznani avtor. (1998). Maščoba kot ali v hrani. Sorbinska kislina. V priročniku o maščobah in oljih. Pridobljeno od sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. in Hansen, F. (2005). Nove kemične in biokemične ovire. V nastajajočih tehnologijah za predelavo hrane. Pridobljeno od sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urtikarija. V kliničnem priročniku naravne medicine (tretja izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
10. Piper JD in Piper PW (2017). Benzoatne in sorbatne soli: sistematičen pregled potencialnih nevarnosti teh dragocenih konzervansov in razširitvenega spektra klinične uporabe natrijevega benzoata. Izčrpni pregledi znanosti o hrani in varnosti hrane. Letnik 16, 2017. Obnovljeno s spletnega naslova onlinelibrary.wiley.com.