Fenolftaleina je organsko barvilo, ki je sama po sebi šibka kislina diprotic, ki se uporablja v mnogih TITRIMETRIČNA ugotavljanje, kislinsko-bazično kazalca. To je, če gre za diprotsko kislino, lahko v raztopini izgubi dva iona H + in, da je pokazatelj, mora biti lastnost barvitosti v območju pH, ki se ocenjuje.
V osnovnem mediju (pH> 8) je fenolftalein rožnate barve, ki se lahko intenzivira do vijolično rdeče barve (kot je prikazano na naslednji sliki). Če se uporablja kot kislinasti indikator, ne sme hitreje reagirati z OH - v gojišču kot analiti, ki jih je treba določiti.
Ker gre za zelo šibko kislino, je izključena prisotnost skupin -COOH, zato sta vir kislih protonov dve OH skupini, povezani v dva aromatična obroča.
Formula
Fenolftaleina je organska spojina, katerega kondenziramo kemijska formula C 20 H 14 O 4 . Čeprav morda ni dovolj, da bi odkrili, katere organske skupine ima, lahko nenasičenost izračunamo iz formule, da bi lahko začeli razjasniti njeno okostje.
Kemična zgradba
Struktura fenoftaleina je dinamična, kar pomeni, da se podvrže spremembam, odvisno od pH v okolju. Zgornja slika prikazuje strukturo fenolftaleina v območju 0
Največje spremembe so doživeli peterokotni obroč. Na primer, v osnovnem mediju, ko je ena od OH skupin fenolnih obročev deprotonirana, njen negativni naboj (-O - ) privlači aromatični obroč, ki "odpre" petokotni obroč v novi razporeditvi svojih vezi.
Tu se novi negativni naboj nahaja pri -COO - , ki je "odtrgan" od peterokotnega obroča.
Potem, po povečanju bazičnosti medija, drugo OH skupino fenolnih obročev deprotoniramo in nastali naboj delokalizira v celotni molekularni strukturi.
Spodnja slika povzema rezultat dveh deprotonacij v osnovnem mediju. Prav ta struktura je odgovorna za znano roza obarvanost fenolftaleina.
Elektroni, ki "potujejo" skozi konjugirani π sistem (predstavljen z resonančnimi dvojnimi vezmi), absorbirajo vidni spekter, natančno na rumeno valovno dolžino, kar odraža roza barvo, ki doseže oči gledalca.
Fenolftalein ima skupno štiri strukture. Prejšnja dva sta v praksi najpomembnejša in se okrajšata kot: H 2 V in In 2- .
Prijave
Funkcija indikatorjev
Fenolftalein se uporablja v kemijski analizi kot vizualni indikator pri določanju ekvivalenčne točke v reakcijah nevtralizacije ali titraciji kislinsko-bazične kisline. Reagent za te kislinsko-bazične titracije pripravimo 1%, raztopljenega v 90% alkoholu.
Fenoftalein ima 4 stanja:
- V močno kislem mediju ima oranžno barvo (H 3 In + ).
- Ko se pH poveča in postane nekoliko bazičen, raztopina postane brezbarvna (H 2 In).
- V anionski obliki, ko se izgubi drugi protoni, nastane sprememba barve v raztopini od brezbarvne do vijolično rdeče (In 2- ), kar je posledica zvišanja pH med 8,0 in 9,6.
- V močno bazičnem mediju (pH> 13) je obarvanje brezbarvno (In (OH) 3- ).
To vedenje je omogočilo uporabo fenoftaleina kot indikacije karbonacije betona, zaradi česar se pH spreminja na vrednost med 8,5 do 9.
Tudi sprememba barve je zelo nenadna; to pomeni, da roza anion In 2- nastaja z veliko hitrostjo. Posledično to omogoča, da je kandidat kot kazalnik pri številnih volumetričnih določitvah; na primer kislina šibke kisline (ocetna kislina) ali močne (klorovodikova kislina).
Uporaba v medicini
Kot odvajalo je bil uporabljen fenolftalein. Vendar pa obstaja znanstvena literatura, ki navaja, da lahko nekatera odvajala, ki vsebujejo fenolftalein kot učinkovino - ki deluje tako, da zavirajo absorpcijo vode in elektrolitov v debelem črevesu, spodbujajo evakuacijo - lahko negativno vplivajo.
Dolgotrajna uporaba teh zdravil, ki vsebujejo fenolftalein, je povezana s proizvodnjo različnih motenj v delovanju črevesja, pankreatitisa in celo raka, ki se večinoma proizvajajo pri ženskah in na živalskih modelih, ki se uporabljajo za farmakološko študijo te kemične spojine.
Kemično spremenjen fenolftalein, da bi ga pozneje preoblikoval v znižano stanje, se uporablja kot reagent v forenzičnih testih, ki omogočajo določitev prisotnosti hemoglobina v vzorcu (Kastle-Meyerjev test), kar ni prepričljivo zaradi prisotnosti napačnih pozitivnih rezultatov .
Priprava
Nastane iz kondenzacije ftalnega anhidrida s fenolom, v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline in iz mešanice aluminijevega in cinkovega klorida kot reakcijskih katalizatorjev:
Aromatična elektrofilna substitucija je mehanizem, ki vodi to reakcijo. Iz česa je sestavljeno? Fenolni obroč (molekula na levi) je negativno nabit, zahvaljujoč elektronu bogatemu kisikovemu atomu, ki je zmožen, da kateri koli prosti par preide skozi "elektronski tokokrog" obroča.
Po drugi strani je ogljik C = O skupine ftalnega anhidrida zelo nezaščiten zaradi dejstva, da ftalni obroč in kisikovi atomi od njega odštejejo elektronsko gostoto in tako nosijo pozitiven delni naboj. Fenolni obroč, bogat z elektroni, napade ta elektronsko slab ogljik, ki v strukturo vključi prvi obroč.
Ta napad se zgodi prednostno na nasprotnem koncu ogljika, ki je povezan s skupino OH; to je položaj - nehaj.
Enako se zgodi z drugim obročem: napade isti ogljik in iz tega se sprosti molekula vode, ustvarjena zahvaljujoč kislemu mediju.
Tako fenolftalein ni nič drugega kot molekula ftalnega anhidrida, ki je v eno od svojih karbonilnih skupin (C = O) vgradil dva fenolna obroča.
Lastnosti
Njegov fizični videz je bela trdna s trikliničnimi kristali, pogosto aglomeriranimi ali v obliki rombičnih igel. Brez vonja, gostejša od tekoče vode (1,227 g / ml pri 32 ° C) in zelo malo hlapnih (ocenjeni parni tlak: 6,7 x 10 -13 mmHg).
Zelo rahlo topen je v vodi (400 mg / l), zelo topen pa v alkoholih in etru. Zaradi tega je pred uporabo priporočljivo razredčiti v etanolu.
Netopen je v aromatičnih topilih, kot sta benzen in toluen, ali v alifatskih ogljikovodikih, kot je n-heksan.
Tali se pri 262,5 ° C in tekočina ima atmosfersko vrelišče 557,8 ± 50,0 ° C. Te vrednosti kažejo na močne medmolekulske interakcije. To je posledica vodikovih vezi, pa tudi čelnih interakcij med obroči.
Njen pKa je 9,7 pri 25 ° C. To pomeni zelo nizko težnjo po disociaciji v vodnem mediju:
H 2 In (aq) + 2H 2 O (l) <=> V 2- (aq) + 2H 3 O +
To je ravnovesje v vodnem mediju. Vendar pa povečanje OH - ionov v raztopini zmanjša količino H 3 O + prisotna .
Posledično se ravnotežje premakne v desno, da nastane več H 3 O + . Tako se vaša začetna izguba nagradi.
Ko se doda več baze, se ravnotežje premika v desno in tako naprej, dokler od vrst H 2 In ne ostane nič . Na tej točki vrsta In 2- vrste raztopino obarva roza.
Nazadnje se fenolftalein razgradi, ko se segreva, oddaja akrid in draži dim.
Reference
- Fitzgerald, Lawrence J .; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica, odsek C (1998) 54, 535-539. Pridobljeno 13. aprila 2018 z: crystallography-online.com
- Herrera D., Fernández c. et al (2015). Fenoftaleinska odvajala in njihova povezanost z razvojem raka. Pridobljeno 13. aprila 2018, iz: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015). Pridobljeno 13. aprila 2018, z: applicationhem.com
- Wikipedija. Kastle-Meyerjev test. (2017). Pridobljeno 13. aprila 2018 z: es.wikipedia.org
- Patricia F. Coogan, Lynn Rosenberg, Julie R. Palmer, Brian L. Strom, Ann G. Zauber, Paul D. Stolley, Samuel Shapiro; Phenolphthalein odvajala in tveganje za raka, JNCI: Časopis Nacionalnega inštituta za raka, letnik 92, številka 23, 6. december 2000, Strani 1943–1944, doi.org
- Wikipedija. (2018). Fenoftalein. Pridobljeno 13. aprila 2018 z: en.wikipedia.org
- LHcheM. (10. maj 2012). Vzorec trdnega fenoftaleina. . Pridobljeno 13. aprila 2018 z: commons.wikimedia.org