FENILALANIN: ZNAČILNOSTI, FUNKCIJE, BIOSINTEZA, HRANA - BIOLOGIJA - 2026

Fenilalanin (Phe, F) je ena od devetih esencialnih aminokislin, torej ne sintetizira endogeno človeško telo. Ta aminokislina ima v svoji stranski verigi nepolarno aromatično spojino, ki jo označuje.

Fenilalanin ali β-fenil-α-amino propionska kislina sta leta 1879 prvič ugotovila znanstvenika JH Schulze in M. Barbieri iz rastline iz družine Fabaceae, znane kot Lupinus luteus ali "rumeni lupin."

Kemična struktura aminokisline fenilalanin (vir: Clavecin via Wikimedia Commons)

Dipeptid L-fenilalanin-L-aspartil je znan kot aspartam ali "NutraSweet", ki je sintetično pridobljeno sladilo, ki se pogosto uporablja v restavracijah in kavarnah, običajno za sladkanje pijač, kot so kava, čaj, limonada in drugo. pijače.

Pri sadju s klimakteričnimi lastnostmi je pretvorba L-fenilalanina v fenolne estre, kot je evgenol in njegovi metilni derivati, tista, ki dozorijo po sladkem cvetličnem ali medu podobnem vonju, značilnem za plodove banane in plante.

Odvisno od oblike ima lahko fenilalanin različne okuse. Na primer, oblika L-fenilalanina ima sladko aromo in okus, medtem ko je D-fenilalanin rahlo grenak in je običajno brez vonja.

Ker ima močan hidrofobni značaj, je fenilalanin ena glavnih sestavin številnih smol v naravi, na primer polistiren. Te smole, ko so v stiku z molekulami vode, tvorijo zaščitno ali pokrivno strukturo, imenovano "klatrat".

Gene, ki kodirajo pot biosinteze fenilalanina, botaniki uporabljajo kot evolucijske ure, saj je bilo ugotovljeno, da so povezane z morfološko razvejanostjo kopenskih rastlin.

Značilnosti in

Fenilalanin deli z vsemi aminokislinami karboksilno skupino (-COOH), amino skupino (-NH2) in atom vodika (-H), ki sta vezana na centralni ogljikov atom, znan kot α-ogljik. Poleg tega ima seveda značilno R skupino ali stransko verigo.

Fenilalanin je ena od treh aminokislin, ki imajo aromatične ali benzenne obroče kot nadomestke na stranskih verigah. Te spojine so nepolarne in zato zelo hidrofobne.

Zadevna aminokislina je še posebej hidrofobna, saj za razliko od tirozina in triptofana (drugi dve aminokislini z aromatičnimi obroči) nima aminokislinskih ali hidroksilnih skupin, ki so pritrjene na njen benzenski obroč.

Aromatska, benzojeva ali arena skupina fenilalanina ima značilno strukturo benzena: ciklični obroč je strukturiran s 6 atomi ogljika, ki imajo med seboj resonanco zaradi prisotnosti treh dvojnih vezi in treh enojnih vezi.

Za razliko od tirozina in triptofana, ki lahko pri osnovnih pH doseže pozitiven in negativen naboj, fenilalanin obdrži svoj nevtralen naboj, saj benzenski obroč ne ionizira in naboji karboksilne in amino skupine medsebojno nevtralizirajo.

Razvrstitev

Aminokisline razvrstimo v različne skupine glede na lastnosti, ki jih imajo njihove stranske verige ali R skupine, saj se lahko razlikujejo po velikosti, zgradbi, funkcionalnih skupinah in celo po električnem naboju.

Kot rečeno, se fenilalanin uvršča v skupino aromatičnih aminokislin, skupaj s tirozinom in triptofanom. Vse te spojine imajo v svoji strukturi aromatične obroče, vendar imata tirozin in triptofan ionizabilne skupine v substituentih njihovih R skupin.

Karakteristike absorpcije svetlobe beljakovin na valovni dolžini 280 nm so posledica prisotnosti aminokislin, uvrščenih v skupino fenilalanina, saj zlahka absorbirajo ultravijolično svetlobo skozi svoje aromatične obroče.

Vendar pa se je pokazalo, da fenilalanin absorbira veliko manj kot tirozin in triptofan, tako da je pri analizi nekaterih beljakovin njegova absorbcija predvidljiva.

Stereokemija

Vse aminokisline imajo kiralni centralni ogljik, ki ima pritrjene štiri različne atome ali skupine in kot že rečeno, je ta atom označen kot α-ogljik. Na podlagi tega ogljika lahko najdemo vsaj dva stereoizomera vsake aminokisline.

Stereoizomeri so molekule zrcalne slike, ki imajo enako molekularno formulo, vendar se med seboj ne dajo medsebojno uporabljati, na primer roke in noge. Spojine, ki eksperimentalno vrtijo ravnino polarizirane svetlobe v desno, označimo s črko D, tiste, ki pa se vrtijo v levo s črko L.

Pomembno je opozoriti, da je razlikovanje med oblikami D-fenilalanina in L-fenilalanina ključno za razumevanje presnove te aminokisline v telesu vretenčarjev.

Oblika L-fenilalanina se presnavlja in uporablja za gradnjo celičnih beljakovin, medtem ko je bil D-fenilalanin v krvnem obtoku najden kot zaščitno sredstvo pred reaktivnimi kisikovimi vrstami (ROS).

Lastnosti

V 90. letih prejšnjega stoletja je veljalo, da fenilalanin najdemo le v nekaterih vrstah rastlin. Vendar je danes znano, da je prisoten v skoraj vseh hidrofobnih domenah beljakovin, pravzaprav je fenilalanin glavna sestavina aromatičnih kemičnih vrst beljakovin.

V rastlinah je fenilalanin bistvena sestavina vseh beljakovin; Poleg tega je eden predhodnikov sekundarnih presnovkov, kot so fenilpropanoidi (ki so del pigmentov) obrambnih molekul, flavonoidov, biopolimerov, kot sta lignin in suberin.

Fenilalanin je osnovna struktura za tvorjenje mnogih molekul, ki vzdržujejo nevronsko homeostazo, vključno s peptidi, kot so vazopresin, melanotropin in enkefalin. Poleg tega je ta aminokislina neposredno vključena v sintezo adrenokortikotropnega hormona (ACTH).

Tako kot velik del beljakovinskih aminokislin je tudi fenilalanin del skupine ketogenih in glukogenih aminokislin, saj zagotavlja ogljikovo okostje intermediatov Krebsovega cikla, potrebnih za celično in telesno energijsko presnovo.

Ko je v presežku, se fenilalanin pretvori v tirozin in kasneje v fumarat, vmesni člen Krebsovega cikla.

Biosinteza

Fenilalanin je ena redkih aminokislin, ki jih večina vretenčarskih organizmov ne more sintetizirati. Trenutno so biosintetične poti te aminokisline poznane le v prokariotskih organizmih, kvasovkah, rastlinah in nekaterih vrstah gliv.

Geni, odgovorni za sintezno pot, so zelo ohranjeni med rastlinami in mikroorganizmi, zato ima biosinteza skoraj vse vrste. Pri nekaterih živalih so prisotni celo encimi poti, vendar jih ne morejo sintetizirati.

Biosinteza fenilalanina v rastlinah

V rastlinskih vrstah se fenilalanin sintetizira po notranji presnovni poti v kloroplastih, znanih kot "prefenatna pot." Ta pot je presnovno povezana s "šikimsko potjo", skozi L-arogenat, enega od presnovkov, ki nastaja med slednjim.

Encim arogenat dehidrataza katalizira trostopenjsko reakcijo, v kateri aromatični obroč arogenata pretvori v značilen benzenski obroč fenilalanina.

Ta encim katalizira transaminacijo, dehidracijo in dekarboksilacijo, da očisti aromatski obroč arogenata in dobi obroč brez substituentov.

Prefenat se skupaj s fenilpiruvatom, nabranim v notranjosti (svetlobe) kloroplasta, lahko pretvori v fenilalanin z reakcijo, ki jo katalizira encim prerokat aminotransferaza, ki amino skupino prenese v fenilpiruvat, tako da jo prepozna arogenata dehidratataza in jo vključi do sinteze fenilalanina.

Pri nekaterih vrstah Pseudomonas so opisane alternativne poti prerokata, ki uporabljajo različne encime, vendar so njihovi substrati za sintezo fenilalanina tudi prefenat in hidrogenat.

Degradacija

Fenilalanin se lahko presnavlja na več načinov iz hrane. Vendar se večina študij osredotoči na njihovo usodo v celicah centralnega živčnega tkiva in ledvičnih tkiv.

Jetra so glavni organ za razgradnjo ali katabolizem fenilalanina. V hepatocitih obstaja encim, znan kot fenilalanin hidroksilaza, ki lahko transformira fenilalanin v tirozin ali spojino L-3,4-dihidroksifenilalanina (L-DOPA).

Spojina L-DOPA je predhodnik norepinefrina, epinefrina ter drugih hormonov in peptidov z aktivnostjo v živčnem sistemu.

Fenilalanin lahko v možganskih celicah oksidira z encimom tirozin hidroksilazo, ki je odgovoren za kataliziranje pretvorbe fenilalanina v dopahrom v prisotnosti L-askorbinske kisline.

Prej je veljalo, da encim tirozin hidroksilaza hidroksilira samo tirozin, vendar so ugotovili, da ta hidroksilata fenilalanin in tirozin v enakem razmerju in da hidroksilacija fenilalanina zavira hidroksilacijo tirozina.

Zdaj je znano, da visoke ravni tirozina zavirajo encimsko aktivnost tirozin hidroksilaze, vendar enako ne velja za fenilalanin.

Živila, bogata s fenilalaninom

V vseh živilih, bogatih z beljakovinami, je vsebnost fenilalanina med 400 in 700 mg na porcijo zaužite hrane. Živila, kot so olje bakalara, sveža tuna, jastogi, ostrige in druge školjke, vsebujejo več kot 1000 mg na porcijo zaužite hrane.

Tudi govedina in svinjina imata visoko raven fenilalanina. Vendar pa niso tako visoke kot koncentracije v morskih živalih. Na primer, slanina, govedina, jetra, piščanec in mlečni izdelki imajo 700-900 mg fenilalanina na porcijo hrane.

Oreščki, kot so arašidi in orehi različnih vrst, so druga živila, ki vsebujejo veliko fenilalanina. Zrna, kot soja, čičerika in druge stročnice, lahko zagotovijo 500-700 mg fenilalanina na porcijo.

Kot alternativni vir se lahko fenilalanin presnavlja iz aspartama v brezalkoholnih pijačah, žvečilnih gumi, želatinah in nekaterih sladicah ali sladicah, kjer se ta dipeptid uporablja kot sladilo.

Prednosti njegovega vnosa

Fenilalanin najdemo v vsej hrani, bogati z beljakovinami. Minimalna dnevna poraba odraslih s povprečno težo in višino je približno 1000 mg, ki je potrebna za sintezo beljakovin, hormonov, kot so dopamin, različni nevrotransmiterji itd.

Povečanje te aminokisline je predpisano ljudem, ki imajo depresivne motnje, bolečine v sklepih in kožne bolezni, saj njeno uživanje poveča sintezo beljakovin in prenašalne biomolekule, kot so epinefrin, norepinefrin in dopamin.

Nekatere študije kažejo, da fenilalanin, zaužit v presežku, ne prinese pomembnih izboljšav pri nobeni od teh motenj, vendar pa lahko njegova pretvorba v tirozin, ki se uporablja tudi za sintezo signalnih molekul, razloži pozitivne učinke na celično signalizacijo v živčnem sistemu.

Zdravila, pripravljena proti zaprtju, imajo jedra v strukturi fenilalanina, tirozina in triptofana. Na splošno ta zdravila vsebujejo mešanice teh treh aminokislin v njihovih L- in D- oblikah.

Motnje pomanjkanja

Ravni fenilalanina v krvi so pomembne za vzdrževanje pravilnega delovanja možganov, saj so fenilalanin, tirozin in triptofan substrati za sestavljanje različnih nevrotransmiterjev.

Nekatere motnje so prej povezane s primanjkljajem metabolizma te aminokisline, kar ustvarja njen presežek in ne pomanjkanje.

Fenilketonurija, redka dedna bolezen pri ženskah, vpliva na hidroksilacijo fenilalanina v jetrih in povzroči previsoko raven te aminokisline v plazmi, kar povzroči apoptozo nevronov in vpliva na normalen razvoj možganov.

Če ženska s fenilketonurijo zanosi, se lahko plod razvije, kar je znano kot "sindrom ploda materinske hiperfenilalaninemije".

To je posledica dejstva, da ima plod visoke koncentracije fenilalanina v krvi (skoraj dvakratno od standardov), katerega izvor je povezan z odsotnostjo jetrne fenilalanin hidroksilaze v plodu, ki se ne razvije do 26 gestacije .

Fetalni sindrom zaradi materine hiperfenilalaninemije povzroča plodovo mikrocefalijo, ponavljajoče se splavi, srčne bolezni in celo okvare ledvic.

Reference

1. Biondi, R., Brancorsini, S., Poli, G., Egidi, MG, Capodicasa, E., Bottiglieri, L.,… & Micu, R. (2018). Zaznavanje in odstranjevanje hidroksilnega radikala z D-fenilalanin hidroksilacijo v človeških tekočinah. Talanta, 181, 172–181
2. Cho, MH, Corea, OR, Yang, H., Bedgar, DL, Laskar, DD, Anterola, AM,… & Kang, C. (2007). Biosinteza fenilalanina v identifikaciji in karakterizaciji arogenatnih dehidrataz v Arabidopsis thaliana in karakterizacija. Časopis za biološko kemijo, 282 (42), 30827-30835.
3. Fernstrom, JD in Fernstrom, MH (2007). Sinteza tirozina, fenilalanina in kateholamina v možganih. Časopis za prehrano, 137 (6), 1539S-1547S.
4. Hou, J., Vázquez-González, M., Fadeev, M., Liu, X., Lavi, R., & Willner, I. (2018). Katalizirana in elektrokatalizirana oksidacija l-tirozina in l-fenilalanina v dopakromu z nanocimi. Nano črke, 18 (6), 4015-4022.
5. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
6. Perkins, R., in Vaida, V. (2017). Fenilalanin poveča prepustnost membrane. Journal of American Chemical Society, 139 (41), 14388–14391.
7. Plimmer, RHA (1912). Kemijska ustava beljakovin (letnik 1) Longmans, zelen.
8. Tinsley, G. (2018). HealthLine Pridobljeno 5. septembra 2018 z www.healthline.com/nutrition/phenylalanine
9. Tohge, T., Watanabe, M., Hoefgen, R., & Fernie, AR (2013). Šikimata in fenilalanin biosinteza v zeleni liniji. Meje v rastlinski znanosti, 4, 62.