STEROLI: ZGRADBA, FUNKCIJE IN PRIMERI - KEMIJA - 2025

V steroli so razred steroidov, lipidi Neumiljive snovi, za katere je značilna alkoholno OH funkcionalno skupino. Bottom line: so alkoholni steroidi. So del biokemije skoraj vseh živih bitij, večceličnih ali enoceličnih, saj jih najdemo pri živalih, rastlinah, glivah, bakterijah in algah.

Ker so steroidi, predstavljajo izhodne snovi za sintezo steroidnih hormonov in vitaminov, ki so topni v maščobah. Pridobivajo se v treh glavnih vrstah: zoosteroli, prisotni pri živalih in zlasti pri sesalcih; fitosteroli v rastlinah ali zelenjavi; in mikosteroli, ki jih najdemo v mikroorganizmih.

Holesterol, prisoten v klobasah, sirih in rdečem mesu, je najbolj znan sterol od vseh. Vir: Pexels.

Ime "sterol" na splošno zveni čudno za ušesa; ni pa isto, ko slišijo besedo "holesterol". In to, da je holesterol v resnici sterol. Je najpomembnejši sterol v živalskih celicah, zato veliko živil, ki izhajajo iz njih, na primer klobase ali črni puding, je bogato s holesterolom.

Ena glavnih in najzanimivejših funkcij sterolov je, da naredi lipidno dvoplastnost celičnih membran prožnejšo. Na ta način postanejo bolj dinamični in se obnašajo, kot da gre za tekočino, ki teče urejeno (greben ali valovni tip).

Struktura sterolov

Splošna struktura sterolov in njihovih derivatov. Vir: Cepljenje

Na zgornji sliki imamo osnovno strukturo sterolov. Imajo štiri obroče, od katerih so trije šesterokotni in en petokotni, ki skupaj dobijo specifično ime ciklopentaneperhidrofenantrena; strukturni okostje steroidov in to družino lipidov.

V C-3 imamo hidroksilno skupino, OH, ki daje molekuli alkoholni značaj. Na drugem koncu je pri C-17 bočna veriga R, ki bo razlikovala različne vrste sterolov med seboj, pa tudi prisotnost substituentov na drugih ogljikih.

Za sterole pravijo, da so amfipatične molekule, ker imajo v svoji strukturi popolnoma lokalizirane polarne in apolarne regije. OH skupina postane hidrofilna polarna glava ali regija; medtem ko je preostanek ogljikovega telesa repna ali apolarna regija, hidrofobna.

Sterolna struktura lahko sprva daje napačen vtis, da je popolnoma raven; v resnici pa spominja na list z rahlimi pregibi.

Razen če ni dvojnih vezi, obroči niso popolnoma ravni, saj so njihovi ogljiki sp ³ hibridizirani . Vendar so steroli dovolj laminarni, da se lahko »prikradejo« v tesne prostore celičnih membran.

Holesterol

Struktura holesterola. Vir: BorisTM preko Wikipedije.

Čeprav je prva prikazana struktura najbolj splošna od vseh, je holesterol praktično osnova za primerjavo struktur drugih pomembnih sterolov; zelo so podobni, vendar z dodatnimi dvojnimi vezmi ali z drugimi dodatnimi alkilnimi substituenti, kot sta metilna ali etilna skupina.

Lastnosti

Sinteza maščob topnih vitaminov

Steroli so začetni material za štiri bistvene vitamine za telo: A, D, E in K. Zato posredno steroli pomagajo izboljšati vid, zagotoviti zdravo kožo, okrepiti kosti in imunski sistem ter zagotoviti antioksidanti za telo.

Sinteza steroidnih hormonov

Kot rečeno, je holesterol glavni sterol pri živalih. Sodeluje pri sintezi žolčnih kislin (žolča) v jetrih, ki pomagajo pri asimilaciji hranil in raztapljajo maščobe. Predstavlja organski material za sintezo vitamina D v našem telesu in za gradnjo celičnih membran.

Prav tako naše telo potrebuje holesterol za sintezo steroidnih hormonov; kot so aldosteron, kortizol, testosteron in estrogen. Posledično imajo steroli pomembno vlogo pri celični signalizaciji, tako da oddaljeni organi komunicirajo z izmenjavo molekul.

Obstojnost celičnih membran

Lipidni dvoplast celičnih membran ni tog, ampak se premika ali delno valira, zato ima pretočnost, kar je nujno, da se celice lahko učinkovito odzovejo na zunanje dražljaje ali signale. Membrana sprejme gibanje, podobno gibanju vala, kot da bi bila tekoča tekoča.

Steroli uravnavajo dinamiko membran tako, da niso preveč trdne, niti ne iztekajo iz vrst. Tako naložijo ukaz. To storijo tako, da se združijo med apolarnimi repi lipidnega dvosloja, z njimi komunicirajo prek disperzivnih sil in jih prisilijo, da se premikajo ali ustavijo.

Te membrane ne ustrezajo le tistim, ki ločujejo citoplazmo od zunajceličnega okolja, ampak tudi tistim, ki mejijo mitohondrije in endoplazemski retikulum.

Obstajajo študije, ki dejansko preučujejo vpliv steroloških nadomestkov na fluidnost membran; če pride do povečanja ali povečanje njihove dinamike v primeru, da so substituenti alkil in razvejen ali polarne skupine, kot so OH in NH ₂ .

Primeri sterolov

Pri živalih

Holesterol je daleč najpomembnejši živalski sterol. Med drugimi zoosteroli lahko omenimo še holestenol, koprastenol in demosterol.

V rastlinah

Do zdaj niso omenjeni nobeni fitosteroli ali rastlinski steroli, ki so za našo porabo enako pomembni, saj se tržijo kot prehranska dopolnila za zmanjšanje visokih ravni holesterola, s čimer se izognemo njihovi absorpciji.

Med fitosteroli, ki jih imamo: kampesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol in brassicaesterol, prvi trije so glavni fitosteroli, ki jih najdemo v različnih vrstah rastlin in rastlinskih oljih (koruza, sončnica, soja, palma itd.).

Tudi holesterol je del sterolov, ki so prisotni v rastlinah. Ponovno je sprejemljivo mnenje, da del sterolov na nek način izhaja iz holesterola, saj so njihove strukture zelo podobne, le da imajo dodatne metilne ali etilne skupine.

V gobah

Glavni sterol v glivah se imenuje ergosterol, ponavadi skrajšano kot ERG:

Struktura ergosterola. Vir: Mysid prek Wikipedije.

Ergosterol se od holesterola razlikuje po tem, da ima dve dodatni dvojni vezi, od katerih se ena nahaja v bočni verigi R na skrajni desni strani. Ta sterol pomaga zaščititi glive pred delovanjem nekaterih antibiotikov.

V bakterijah

In končno imamo hopanoide, ki veljajo za primitivne sterole in bakterijam omogočajo, da prenesejo sovražne pogoje temperature, tlaka, kislosti ali visoko slanih okolij. Hopanoidi niti strukturno ne temeljijo na štirih kondenziranih obročih, ampak so sestavljeni iz petih obročev.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2019). Sterol. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Steroli. ScienceDirect. Pridobljeno: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Steroli in membranska dinamika. Časopis za kemijsko biologijo, 1 (1-4), 63–77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroli 3. Steroli in njihovi konjugati iz rastlin in spodnjih organizmov. Lipidni splet. Pridobljeno: lipidhome.co.uk