- Struktura
- Nomenklatura
- Lastnosti
- Fizično stanje
- Molekularna teža
- Tališče
- Vrelišče
- Plamenišče
- Parni tlak
- Temperatura samovžiga
- Gostota
- Lomni količnik
- Topnost
- Konstanta bazičnosti
- Kemijske lastnosti
- Tveganja
- Sinteza
- Prijave
- V industriji barvil
- Pri izdelavi fotookvirnih mešanic
- V proizvodnji steklenih vlaken
- Pri sintezi antibiotikov
- V katalizi kemičnih reakcij
- V različnih aplikacijah
- Reference
Dimetilanilin ali dimethylphenylamine je organska spojina, ki vsebuje benzenov obroč z amino skupino substituirana z dvema metilnima skupinama. Njegova kemijska formula je C 8 H 11 N.
Znan je tudi kot N, N-dimetilanilin, saj je derivat anilina, v katerem so vodiki amino skupine nadomeščeni z dvema metilnima skupinama. Zaradi tega je terciarni amin.
Struktura N, N-dimetilanilina. Avtor ni na voljo za branje avtorja. Mysid domneval (na podlagi trditev o avtorskih pravicah). . Vir: Wikipedia Commons.
N, N-dimetilanilin je bledo rjava do rjava mastna tekočina z značilnim vonjem aminov. Je bazična spojina in reagira z dušikovo kislino, da tvori nitrozo spojino. Če je izpostavljen zraku, postane rjav.
Uporablja se pri izdelavi barvil za barve. Uporablja se tudi kot aktivator za katalizatorje polimerizacije in v mešanicah, ki se uporabljajo za snemanje slik. Po drugi strani so ga uporabili pri sintezi antibakterijskih ali antibiotičnih spojin, kot so določeni cefalosporini, pridobljeni iz penicilinov. N, N-dimetilanilin je tudi osnova za pridobivanje drugih kemičnih spojin.
Je gorljiva tekočina in pri segrevanju do razkroja oddaja strupene pare. Akutna izpostavljenost ljudi N, N-dimetilanilina lahko med drugimi simptomi povzroči negativne učinke, kot so glavoboli, omotica, zmanjšanje kisika v krvi in modrikasto obarvanje kože.
Struktura
Naslednja slika prikazuje prostorsko strukturo N, N-dimetilanilina:
Prostorska struktura N, N-dimetilanilina. Eshilus. Vir: Wikipedia Commons.
Nomenklatura
- N, N-dimetilanilin
- dimetilanilin
- dimetilfenilamin
- N, N-dimetilbenzenamin
N, se postavi na ime, ki označuje, da obe metilne skupine (CH 3 so) vezana na dušik (N) in ne na benzenov obroč.
Lastnosti
Fizično stanje
Bledo rumena do rjava tekočina.
Molekularna teža
121,18 g / mol.
Tališče
3 ° C.
Vrelišče
194 ° C.
Plamenišče
63 ° C (metoda zaprtega kozarca). To je najnižja temperatura, pri kateri oddaja hlape, ki se lahko vžgejo, če plamen preide nad njo.
Parni tlak
0,70 mm Hg pri 25 ° C.
Temperatura samovžiga
371 ° C. To je najnižja temperatura, pri kateri spontano gori pri atmosferskem tlaku, brez zunanjega vira toplote ali plamena.
Gostota
0,9537 g / cm 3 pri 20 ° C.
Lomni količnik
1,5582 pri 20 ° C.
Topnost
V vodi je zelo slabo topen: 1,454 mg / L pri 25 ºC.
Dobro topen v alkoholu, kloroformu in etru. Topen v acetonu, benzenu in v kisikovih in kloriranih topilih.
Konstanta bazičnosti
K b 11.7, kar kaže na lahkotnost, s katero ta spojina sprejema vodikov ion iz vode.
Kemijske lastnosti
N, N-dimetilanilin je bazična spojina. Reagira z ocetno kislino, da dobimo N, N-dimetilanilinijev acetat.
-N (CH 3 ) 2 skupino N, N-dimetilanilin je močan aktivator aromatsko substitucijo na para položaju benzenskega obroča.
Reagira z natrijevim nitritom (NaNO 2 ) v prisotnosti klorovodikove kisline (HCl), ki tvori p-nitrozo-N, N-dimetilanilin. Tudi z dušikovo kislino ustvarja isto nitrozo spojino v para položaju.
Ko N, N-dimetilanilin reagira z benzendiazonijevim kloridom, v blago kislem mediju nastane azo spojina tipa Ar-N = N-Ar ', kjer je Ar aromatska skupina. Molekule z azo skupinami so močno obarvane spojine.
Tveganja
Ko se segreje do razpada, oddaja zelo strupene anilinske pare in dušikove okside NO x .
Je gorljiva tekočina.
V vodi, ki je izpostavljena sončni svetlobi, počasi razpade. Ne razpada.
Hlapi iz vlažnih tal in vodnih površin. Ne izhlapi iz suhe zemlje in se premika po njej. Ne kopiči se v ribah.
Lahko se absorbira skozi kožo. Hitro se absorbira tudi z vdihavanjem. Izpostavljenost človeka N, N-dimetilanilinu lahko zmanjša vsebnost kisika v krvi, kar ima za posledico modrikasto barvo kože.
Akutno vdihavanje te spojine lahko povzroči negativne učinke na centralni živčni sistem in ožilje, glavobole, cianozo in omotico.
Sinteza
Lahko se proizvaja na več načinov:
- Od anilina in metanola pod tlakom v prisotnosti kisline katalizatorjev, kot so H 2 nasprotovanju 4 . Dobimo sulfat, ki ga pretvorimo v bazo z dodajanjem natrijevega hidroksida.
Sinteza N, N-dimetilanilina. Werderkli - Lastno delo. Javna domena. Vir: Wikipedia Commons.
- Prepuščanje anilinskih hlapov in dimetil etra nad aktiviranim aluminijevim oksidom.
- Segrevanje mešanice anilina, anilinijevega klorida in metanola pod pritiskom in nato destilacija.
Prijave
V industriji barvil
Zaradi lastnosti reakcije z benzendiazonijevim kloridom, da tvori azo spojine, se N, N-dimetilanilin uporablja kot vmesni material pri proizvodnji barvil.
Je surovina pri sintezi barvil iz družine metil-vijoličnih.
Metilno vijolično barvilo. Avtor ni na voljo za branje avtorja. Shaddack domneva (temelji na trditvah o avtorskih pravicah). . Vir: Wikipedia Commons
Pri izdelavi fotookvirnih mešanic
N, N-dimetilanilin je del fotoreverzirane mešanice, ki je podvržena reakciji strjevanja zaradi visoke občutljivosti na vidno ali blizu infrardeče svetlobe, tako da jo lahko uporabimo za snemanje slik ali fotoresivne materiale.
N, N-dimetilanilin je ena od komponent zmesi, ki povzroča preobčutljivost na valovne dolžine, tako da se sestavek strdi s svetlobo valovnih dolžin z nizko energijo.
Ocenjujejo, da vloga N, N-dimetilanilina verjetno zavira reakcijo prenehanja radikalne polimerizacije, ki jo povzroča kisik.
V proizvodnji steklenih vlaken
N, N-dimetilanilin se uporablja kot katalitično utrjevalo v nekaterih smolah iz fiberglasa.
Pri sintezi antibiotikov
N, N-dimetilanilin sodeluje pri sintezi cefalosporinov, začenši s penicilini.
Penicilin sulfoksidi se ob segrevanju v prisotnosti bazičnih katalizatorjev, kot je N, N-dimetilanilin, pretvorijo v derivate cefema.
Ti cefalosporini kažejo antibakterijsko delovanje proti gram-pozitivnim in gram-negativnim organizmom ter proti penicilinu odpornim stafilokokom.
Antibiotiki Alina Kupcova. Vir: Pixabay.
Vendar je treba opozoriti, da ostane N, N-dimetilanilin v teh antibiotikih kot nečistoča.
V katalizi kemičnih reakcij
N, N-dimetilanilin se uporablja pri aktiviranju katalizatorjev polimerizacije olefina.
Uporablja se skupaj s pentafluorofenolom (C 6 F 5 OH), s katerim tvori ionsko spojino + - . Ta ionska spojina ima enega ali dva aktivna protona, ki aktivirata katalizator na osnovi prehodne kovine.
Poleg tega je bil N, N-dimetilanilin uporabljen kot pospeševalec polimerizacije ali pospeševalec za tvorbo poliestrskih smol. Njegovo delovanje ustvarja hitro strjevanje smole.
V različnih aplikacijah
Uporablja se pri sintezi drugih kemičnih spojin, na primer vanilina, in kot vmesni izdelek za farmacevtska zdravila.
Uporablja se tudi kot topilo, kot alkilirajoče sredstvo, kot stabilizator in za izdelavo barv in premazov.
Reference
- S. Nacionalna medicinska knjižnica. (2019). N, N-dimetilanilin. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT in Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdaja Dvorana Prentice.
- (2000). N, N-dimetilanilin. Povzetek Pridobljeno iz epa.gov
- Zanaboni, P. (1966). Nenasičen poliestrski smolni sestavek z visoko stabilnostjo in hitro strjevanjem pri nizkih temperaturah z uporabo mešanice dimetilanilina, trietanolamina in difenilamina. US patent št. 3,236,915. 22. februarja 1966.
- Nudelman, A. in McCaully, RJ (1977). Postopek za preureditev penicilinov v cefalosporine in njihove vmesne sestavine. US patent št. 4,010,156. 1. marec 1977.
- Kouji Inaishi (2001). Fotografska kompozicija. US patent št. 6,171,759 B1. 9. januar 2001.
- Luo, L. et al. (2012). Jonska bronsirana kislina. US patent št. 8,088,952 B2. 3. januar 2012.