DIMETILAMIN ((CH3) 2NH): STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE, TVEGANJA - KEMIJA - 2026

Dimetilamin organska spojina, sestavljena iz dveh metilnih skupin CH ₃ vezanih na -NH. Njena kemična formula je (CH ₃ ) ₂ NH. To je brezbarven plin. Kadar je v zraku v nizkih koncentracijah, se zazna ribiški vonj. Če pa je v visoki koncentraciji, diši po NH ₃ amoniaku .

Dimetilamin je prisoten v rastlinah in živalih. Menijo, da pri ljudeh izhaja iz razgradnje nekaterih encimov, pa tudi zaradi zaužitja nekaterih živil, kot so ribe. Če se plin dimetilamin raztopi v vodi, tvori zelo alkalne in korozivne raztopine.

Dimetilamin. Ring0. Vir: Wikimedia Commons.

Ima različne industrijske namene, na primer za proizvodnjo topil, za pospešitev vulkanizacije gume, zaviranje korozije cevi, za izdelavo mil, za pripravo barvil in za absorpcijo kislinskih plinov v določenih postopkih.

Dimetilamin je lahko vnetljiv plin. Posod, ki jih vsebujejo, ne smejo biti izpostavljene vročini ali ognju, saj lahko eksplodirajo. Poleg tega njene hlape dražijo oči, kožo in dihala.

Gre za spojino, ki je lahko del atmosferskih aerosolov, torej zelo drobnih kapljic, ki jih najdemo v atmosferi.

Struktura

Dimetilamin je sekundarni alifatični amin. To pomeni, da so dušikovi substituenti (N) alifatske (CH ₃ ), kar pomeni, da niso aromatski, in da sta dve svetilki. Zato so dve -CH ₃ metilov vezane na dušik, ki ima tudi vodika (H).

V molekuli dimetilamina ima dušik (N) par prostih elektronov, torej par elektronov, ki niso vezani na noben drug atom.

Struktura dimetilamina. Avtor: Benjah-bmm27. Vir: Wikimedia Commons.

Nomenklatura

- Dimetilamin

- N, N-dimetilamin

- N-metilmetanamin

- DMA (kratica za Di-Metil-Amin).

Lastnosti

Fizično stanje

Brezbarven plin.

Molekularna teža

45,08 g / mol

Tališče

-93 ° C

Vrelišče

7,3 ° C

Plamenišče

-6,69 ° C (metoda zaprtega kozarca).

Temperatura samovžiga

400 ° C

Gostota

Tekočina = 0,6804 g / cm ³ pri 0 ° C.

Hlapi = 1,6 (relativna gostota glede na zrak, zrak = 1).

Topnost

Zelo topen v vodi: 163 g / 100 g vode pri 40 ° C. Topen v etanolu in etil etru.

pH

Vodne raztopine dimetilamina so močno alkalne.

Konstanta disociacije

K _b = 5,4 x 10 ^-4

PK konjugiranega kisline = 10.732 pri 25 ° C. Konjugiran kislina je dimetilamonij ion: (CH ₃ ) NH ₂ ⁺

Kemijske lastnosti

Tekoči dimetilamin lahko napade nekatere plastike, gume in prevleke.

Ko raztopimo v vodi, par prostih elektronov izmed dušika (N) sprejme proton (H ⁺ ) iz vode, tako OH ^{- brez} , tako da tvori zelo alkalne in korozivne raztopine:

Dimetilamin + voda → dimetilamonijev ion + hidroksil ion

(CH ₃ ) ₂ NH + H ₂ O → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ + OH ^-

Z dušikovo kislino dobite nitratno sol, to je dimetilamonijev nitrat:

Dimetilamin + dušikova kislina → dimetilamonijev nitrat

(CH ₃ ) ₂ NH + HNO ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH ₂ ⁺ NO ₃ ^-

Druge lastnosti

Ko je v zraku nizka koncentracija, ima vonj po ribi, medtem ko v visokih koncentracijah diši po amoniaku (NH ₃ ).

Biokemijske reakcije

V telesu lahko dimetilamin opraviti nitrozirne pod šibko kislih pogojih, da smo dobili dimetil nitrosamin karcinogene spojine (CH ₃ ) ₂ N-no.

Tvorba dimetil nitrozamina nastane iz dimetilamina in nitrita (natrijevega nitrita) v želodcu (pri pH 5-6) z delovanjem bakterij v prebavilih. Natrijev nitrit je prisoten v nekaterih živilih.

Dimetilamin + natrijev nitrit → Dimetilnitrosamin + Natrijev hidroksid

(CH ₃ ) ₂ NH + NaNO ₂ → (CH ₃ ) ₂ N-NO + NaOH

Pridobitev

Dimetilamin pripravimo komercialno z reagiranjem metanol (CH ₃ OH), z amoniakom (NH ₃ ) pri 350-450 ° C v prisotnosti silika aluminijevega katalizatorja (SiO ₂ / Al ₂ O ₃ ).

2 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₂ NH + 2H ₂ O

Ker nastajata tudi monometilamin in trimetilamin, čiščenje izvajamo v seriji od štiri do pet destilacijskih stolpcev.

Prisotnost v naravi

Dimetilamin najdemo v rastlinah in živalih. Prisotna je tudi naravno in obilno v človeškem urinu.

Ocenjujejo, da je njegova prisotnost pri ljudeh posledica dejstva, da ga nekatere vrste črevesnih bakterij proizvajajo iz nekaterih spojin, ki jih najdemo v hrani.

Nekatere od teh spojin so holin (spojina, ki je povezana z vitamini skupine B) in trimetilamin oksid. Verjamejo tudi, da izvira iz encima, ki zavira dušikov oksid (NO), ki se tvori v telesu.

Določeni viri informacij kažejo, da povečanje dimetilamina v urinu povzroči zaužitje rib in morskih sadežev, kjer se največje vrednosti dosežejo, kadar jemo lignje, osliče, sardele, mečarice, trsko, molov in žarek.

Uživanje rib lahko poveča koncentracijo dimetilamina v vašem urinu. Avtor: Anna Sulencka. Vir: Pixabay.

Bolniki s prekomernim dimetilaminom

Dimetilamin velja za uremični toksin, torej snov, ki lahko škodi, če je njegova koncentracija v urinu previsoka. Dejansko so pri bolnikih s končno ledvično boleznijo opazili zelo visoke vrednosti dimetilamina.

Menijo, da pri teh bolnikih lahko pride do prekomerne populacije črevesnih bakterij, ki bi jih lahko proizvajale.

Prijave

Dimetilamin ali DMA se uporablja za:

- Priprava drugih spojin.

- Proizvodnja topil dimetilformamida in dimetilacetamida.

- Pospešiti vulkanizacijo nekaterih gum.

- Med strojenjem odstranite dlake s kož.

- Delujejo kot antioksidant za topila.

- Služi kot sredstvo za flotacijo mineralov.

- Zavirajo korozijo in kot sredstvo proti obraščanju cevi.

- deluje kot površinsko aktivno sredstvo.

- Naredite mila in detergente.

- Delujte kot kemik tekstila.

- Delujejo kot sredstvo proti protivnetju v gorivih in kot stabilizator bencina.

- Pripravite barvila.

- Absorbirajo kisle pline.

- služijo kot pogonsko sredstvo za pesticide in rakete.

- Bodite del sredstev za čiščenje vode.

- deluje kot fungicid v agrokemičnih izdelkih.

- Uporabe, ki so že bile ukinjene, kot so privabljanje in ubijanje dolžnikov ali žuželk, ki napadajo bombaž.

Rastlina bombaža. Avtor: ISAAA KC. Vir: Pixabay.

V preteklosti so žuželke, ki napadajo rastline bombaža, ubijale z dimetilaminom. MarvinBikolano. Vir: Wikimedia Commons.

Tveganja

Hlapi dimetilamin dražijo kožo, oči in dihala.

Če pride v stik s kožo v tekoči obliki, lahko povzroči ozebline in kemične opekline. Njegovo vdihavanje ima škodljive učinke na zdravje.

Plin DMA je koroziven in lahko tvori jedke vodne raztopine. Njihove vodne raztopine lahko postanejo vnetljive, razen če so zelo razredčene.

Dimetilamin v plinski obliki se zlahka vname, kar povzroči strupene hlape dušikovih oksidov (NO _x ).

Če je posoda, ki vsebuje ta plin, izpostavljena ognju ali močni vročini, lahko eksplodira.

Vpliv DMA na ozračje

Atmosferski aerosol (zelo majhne kapljice mešanice naravnih spojin in / ali onesnaževal v ozračju) močno vpliva na globalno podnebje in na kakovost zraka v različnih regijah sveta.

Oblikovanje novih delcev aerosola še ni popolnoma razjasnjeno.

Ocenjuje se, da dimetilamin sodeluje skupaj z drugimi spojinami pri tvorbi teh delcev, kar je verjetno odvisno od močnih emisij DMA na tem območju.

Na primer, industrijska območja so bolj koncentrirana od kmetijskih in to lahko vpliva na sodelovanje v WFD.

Omeniti velja, da lahko po mnenju nekaterih znanstvenikov izgorevanje rastlinskega materiala, ki vsebuje glifosat (eden najpogosteje uporabljenih herbicidov na svetu), privede do nastanka dimetilamina.

Atmosferski aerosoli nad Južno Ameriko. Dimetilamin lahko prispeva k njegovemu nastanku. MarvinBikolano. Vir: Wikimedia Commons.

Reference

1. Ameriška nacionalna medicinska knjižnica. (2019). Dimetilamin. Obnovljeno iz pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Kirk-Othmer (1994). Enciklopedija kemijske tehnologije. Četrta izdaja. John Wiley & Sons.
3. Morrison, RT in Boyd, RN (2002). Organska kemija. 6. izdaja Dvorana Prentice.
4. Windholz, M. in sod. (uredniki) (1983). Indeks Merck. Enciklopedija kemikalij, zdravil in bioloških snovi. Deseta izdaja. Merck & CO., Inc.
5. Abramowitz, MK in sod. (2010). Patofiziologija uremije. Alifatski amini. Pri kronični bolezni ledvic, dializi in presaditvi (tretja izdaja). Pridobljeno od sciencedirect.com.
6. Li, H. et al. (2019). Vpliv atmosferskih razmer na tvorbo novih delcev na osnovi žveplove kisline-dimetilamin-amonijak. Kemosfera 2019; 245: 125554. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.
7. Mackie, JC in Kennedy, EM (2019). Piroliza glifosata in njegovih strupenih produktov. Okolice. Sci. Technol. 2019: 53 (23): 13742-13747. Pridobljeno iz ncbi.nlm.nih.gov.