DIKLOROMETAN: STRUKTURA, LASTNOSTI, UPORABE, STRUPENOST - KEMIJA - 2026

Diklorometan , znan tudi kot metilen kloridu, je organska spojina, katerega kemijska formula CH ₂ Cl ₂ . Konkretno gre za alkil halogenid, pridobljen iz plina metana. Za razliko od metana je ta spojina brezbarvna, polarna tekočina.

Prvotno jo je sintetiziral leta 1839 francoski kemik in fizik Henri Victor Regnault (1810-1878), ki ga je uspel izolirati iz mešanice klora in klorometana, ki je bil izpostavljen sončni svetlobi.

Strukturna formula diklorometana. Vir: Jü

Diklorometan se proizvaja industrijsko z obdelavo metana ali klorometana s klorovim plinom pri povišanih temperaturah (400–500 ° C). Skupaj z diklorometanom nastaneta kloroform in ogljikov tetraklorid, ki ju ločimo z destilacijo.

Diklorometan se uporablja kot topilo, ki omogoča varjenje plastičnih materialov in za razmaščevanje kovin. Uporablja se tudi pri brezkofeinu kave in čaja, pa tudi za ekstrakcijo hmelja in razredčila za barvne dodatke in črnila za označevanje sadja.

Diklorometan je strupena spojina, ki lahko z vdihavanjem povzroči draženje nosnih poti in žrela. O poškodbah jeter so poročali pri delavcih, ki so bili izpostavljeni visokim koncentracijam diklorometana. Poleg tega je mutageno sredstvo, za katerega obstaja sum, da je rakotvoren.

Struktura

Molekularna struktura diklorometana. Vir: Gabriel Bolívar prek MolView.

Prva slika pokazala strukturno formulo CH ₂ Cl ₂ , pri čemer njegove kovalentne vezi CH in C-Cl izstopajo. Zgoraj je tudi njegova struktura predstavljena z modelom krogel in palic. S prostim očesom upoštevajte, da so vezi CH (bele krogle) kratke, C-Cl vezi (zelene krogle) pa dolge.

Geometrija CH ₂ Cl ₂ je Tetraedarski; vendar izkrivljeni z večjimi atomi klora. En konec tetraedra opredeljujeta dva atoma klora, ki sta bolj elektronegativna od vodika in ogljika. Zato je stalna dipolni moment (1,6D) s sedežem v CH ₂ Cl ₂ molekuli .

To omogoča, da molekule diklorometana medsebojno vplivajo s pomočjo dipol-dipolnih sil. Prav tako so te medmolekulske interakcije odgovorne za to spojino, ki obstaja kot tekočina kljub nizki molekulski masi; tekočina, ki pa je precej hlapna.

Lastnosti

Videz

Brezbarvna tekočina.

Molarna masa

84,93 g / mol.

Neprijeten vonj

Sladko, podobno kloroformu.

Prag za vonj

205-307 ppm.

Gostota

1,3266 g / cm ³ (20 ° C).

Tališče

- 97,6 ° C.

Vrelišče

39,6 ° C.

Topnost v vodi

25,6 g / L pri 15 ° C in 5,2 g / L pri 60 ° C.

Diklorometan je težko topen v vodi. Čeprav obeh molekul, CH ₂ Cl ₂ in H ₂ O, so polarni, njihove interakcije so neučinkoviti, verjetno zaradi odriva med klor in atomi kisika.

Topnost v drugih topilih

Lahko se meša z etil acetatom, alkoholom, heksanom, benzenom, ogljikovim tetrakloridom, dietilnim etrom, kloroformom in dimetilformamidom.

Porazdelitveni koeficient oktanol / voda

Dnevnik P = 1,19.

Parni tlak

57,3 kPa (25 ° C). Ta tlak ustreza približno 5,66 atm, kar odraža visok parni tlak.

Gostota hlapov

2,93 glede na zrak, vzet kot 1.

Lomni indeks (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viskoznost

0,413 cP (25 ° C).

mesto vžiga

Diklorometan ni vnetljiv, vendar, ko ga pomešamo z zrakom, tvori vnetljive pare nad 100 ° C.

Temperatura samovžiga

556 ° C.

Stabilnost

Stabilen je pri sobni temperaturi, če ni vlage, in ima relativno stabilnost v primerjavi s sorodnimi snovi: kloroform in tetrahlorid ogljika.

Nagiba se pri visokih temperaturah (300-450 ° C), ko hlapi pridejo v stik z jeklenimi in kovinskimi kloridi.

Razgradnja

Lahko razpade ob stiku z vročimi površinami ali plamenom, pri čemer oddaja strupene in dražilne hlape fosgena in vodikovega klorida.

Korozija

Diklorometan napada nekatere oblike plastike, gume in prevleke.

Toplota izparevanja

28,82 kJ / mol pri 25 ° C.

Površinska napetost

28,20 barv / cm pri 25 ° C.

Reaktivnost

Diklorometan močno reagira z aktivnimi kovinami, kot so kalij, natrij in litij. Reagira z močnimi bazami, npr. Kalijev terc-butoksid. Nezdružljiv je s kavstiki, oksidanti in kemično aktivnimi kovinami.

Poleg tega reagira s tekočim kisikom v natrijevih in kalijevih zlitinah in dušikovem tetroksidu. V stiku z vodo lahko korodira nekaj nerjavnih jekel, niklja, bakra, pa tudi železa.

Prijave

Večina načinov uporabe in uporabe diklorometana temelji na njegovih lastnostih topila. Zaradi te lastnosti se diklorometan uporablja v prehrambeni, transportni, industriji za proizvodnjo zdravil itd.

Predelava hrane

Diklorometan se uporablja pri razmajevanju kavnih zrn in čajnih listov. Uporablja se tudi za pridobivanje hmelja za pivo, pijače in druge arome za živila, pa tudi za predelavo začimb.

Farmacevtska industrija

Diklorometan se uporablja za pripravo cefalosporina in ampicilina, poleg izdelave antibiotikov, steroidov in vitaminov.

Fotografija

Uporablja se tudi kot topilo pri proizvodnji celuloznega triacetata (CTA), ki se uporablja pri ustvarjanju varnostnih filmov.

Elektronska industrija

Je idealna sestavina za izdelavo plošč s tiskanimi vezji, ki se uporabljajo za razmastitev aluminijaste površine, preden dodate fotoresistično plast na ploščo.

Barve

Diklorometan je topilo, ki ga najdemo v lakih in odstranjevalcih barv, ki se uporablja za odstranjevanje lakov ali barvnih premazov z različnih vrst površin.

Prevoz

Uporablja se za razmastitev kovinskih delov in površin v železniški opremi, pa tudi v sestavnih delih zrakoplovov.

Druge uporabe

Uporablja se kot razpršilno gorivo (aerosoli) in kot sredstvo za pihanje za poliuretansko peno. Uporablja se tudi kot tekočina pri nekaterih vrstah božičnih lučk.

Toksičnost

Akutni učinki

Vdihavanje diklorometana lahko povzroči draženje zgornjih dihalnih poti, kašelj, sopenje ali zasoplost.

Lahko povzroči pordelost kože in če spojina ostane na njej dlje časa, povzroči kemične opekline. V stiku z očmi diklorometan povzroči močno draženje, ki se lahko razširi na opekline.

Poleg tega deluje kot nevrotoksin, ki ustvarja motnje vida, sluha in psihomotorne motnje; vendar so ti učinki reverzibilni, ko prenehamo z vdihavanjem diklorometana.

Kronični učinki

Diklorometan lahko vpliva na centralni živčni sistem, kar povzroča glavobole, duševno zmedenost, slabost, bruhanje in izgubo spomina.

Pri živalih povzroča škodljive učinke na jetra, ledvice, centralni živčni sistem in kardiovaskularni sistem.

V zvezi s karcinogenezo ni bilo opaziti pomembnega povečanja smrtnosti zaradi raka pri delavcih, ki so bili izpostavljeni diklorometanu. Vendar pa so študije na živalih pokazale povečanje, ki se pripisuje diklorometanu pri pojavnosti raka na jetrih in pljučih, pa tudi benignih tumorjev mlečnih žlez.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ^ta izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
4. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2020). Diklorometan. Baza podatkov PubChem., CID = 6344. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedija. (2020). Diklorometan. Pridobljeno: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14. julij 2018). Diklorometan. Pridobljeno: brumer.com
7. MSDS Online. (2019). Nevarnosti in varnostne informacije za diklorometan (metilen klorid). Obnovljeno od: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilen klorid (diklorometan). . Pridobljeno: epa.gov