ORGANSKE SPOJINE: ZNAČILNOSTI, RAZVRSTITEV, NOMENKLATURA, PRIMERI - KEMIJA - 2026

Pri organskih spojin ali organskih molekul so tiste kemikalije, ki vsebujejo atome ogljika. Veja kemije, ki je odgovorna za njeno preučevanje, je takrat znana kot organska kemija.

Skoraj vse molekule, ki omogočajo življenje celic, vsebujejo ogljik, in sicer: beljakovine, encimi, lipidi, ogljikovi hidrati, vitamini in nukleinske kisline itd. Zato so vse kemijske reakcije, ki se dogajajo v živih sistemih, organske.

Grafični prikaz strukture alkohola, organske spojine (Vir: SubDural12 / Public domain, via Wikimedia Commons)

Prav tako je večina spojin, ki jih najdemo v naravi, od katerih so ljudje odvisni od hrane, zdravil, oblačil in energije, tudi organskih spojin.

Obstajajo naravne in sintetične organske spojine, saj so kemiki uspeli proizvesti milijone organskih spojin umetno, torej v stenah laboratorija, zato teh spojin ni mogoče najti v naravi.

Sestava organskih spojin: ogljik

Organske spojine so med drugim sestavljene iz ogljikovih atomov. Ogljik je zelo poseben element in je v veliki meri posledica njegovega položaja v periodični tabeli, saj je v središču druge vrstice elementov.

Carbon v periodični tabeli (Vir: IUPAC / Javna domena, prek Wikimedia Commons)

Ti elementi na levi strani se nagibajo k oddajanju elektronov, tisti na desni pa jih prejemajo. Dejstvo, da je ogljik sredi teh elementov, pomeni, da se elektroni niti popolnoma ne odpovedo, niti jih ne sprejmejo, temveč jih raje delijo.

Z delitvijo elektronov in ne odvzemanjem ali dajanjem drugim elementom lahko ogljik tvori vezi z več sto različnimi atomi in tvori milijone stabilnih spojin z več kemičnimi lastnostmi.

Značilnosti organskih spojin

-Vse organske spojine tvorijo ogljikovi atomi v kombinaciji z atomi vodika, kisika, dušika, žvepla, fosforja, fluora, klora, broma.

Niso pa vse spojine z ogljikovimi atomi organske spojine, na primer natrijev karbonat ali kalcijev karbonat.

-To so lahko kristalne trdne snovi, olja, voski, plastika, elastika, premične ali hlapne tekočine ali plini. Poleg tega imajo lahko široko paleto barv, vonjev in arom (nekatere njihove značilnosti bodo opisane po skupinah)

-To so lahko naravni ali sintetični, to je, da jih lahko v naravi običajno najdemo ali jih človek umetno sintetizira

-Imajo več funkcij, tako s celičnega vidika kot v antropocentričnem smislu, saj človek v številnih vidikih svojega vsakdanjega življenja izkorišča organske spojine

Razvrstitev

Organske spojine lahko razvrstimo v vrsto "funkcionalnih skupin". Med temi funkcionalnimi skupinami so najpogostejše in ustreznejše:

-Alkani, alkeni in alkini

-San ali aromatični ogljikovodiki

-Akoholi in fenoli, etri in epoksidi

-Tioli, amini, aldehidi in ketoni

-Halides

-Karboksilne kisline

Alkanes

Alkani so organske spojine, ki jih sestavljajo le ogljikovi in ​​vodikovi atomi, ki jih povezujejo preproste nepolarne kovalentne vezi, zato spadajo v razred snovi, znanih kot ogljikovodiki.

Vezi, ki sestavljajo te spojine, so na splošno najmanj reaktivne vezi, ki jih lahko najdemo v organski molekuli, zato alkanske sekvence tvorijo "inertni okvir" za večino organskih spojin.

Struktura nekaterih alkanov. Metan, etan, propan in butan. (Vir: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) prek Wikimedia Commons)

Te spojine se lahko pojavijo kot ogljikovodikove verige ali kot ciklične strukture ali obroči. Ko je ogljikovodikova veriga kot substituent vezana na več osnovnih strukturnih enot, je to potem znano kot alkilna skupina.

Najenostavnejši alkani so metan (CH4), ki je ena glavnih spojin, ki jih najdemo v zemeljskem plinu, etan (C2H6), propan (C3H8) in butan (C4H10), ki se uporablja kot tekoče gorivo v vžigalniki cigaret. žep.

Alkeni

Etene Uporabnik: Bryan Derksen, iz Wikimedia Commons

Organska spojina je alken, ko vsebuje dvojne vezi med ogljikovimi atomi, ki sestavljajo, zato pravijo, da so te nenasičene, saj niso nasičene z vodikovimi atomi.

Alkeni so v naravi široko razširjeni in nekateri pogosti primeri vključujejo etilen (ki se uporablja za izdelavo plastike), 2-metil-1,3-butadien izopren (uporablja se za izdelavo gume ali gume) in vitamin A.

Alkinji

Kemična zgradba acetilena

Alkini so ogljikovodiki (spojine, sestavljene iz ogljikovih in vodikovih atomov), ki imajo med nekaterimi ogljikovimi atomi trojno vez, ki ima veliko trdnost in togost. V naravi niso zelo obilne.

Etin, znan tudi kot acetilen, je eden izmed najbolj reprezentativnih primerov te skupine molekul. Uporablja se kot gorivo za bakle varilcev oksiacetilena.

Vrelišče alkanov, alkenov in alkinov se povečuje z naraščanjem molekulske mase, vendar je tališče lahko zelo spremenljivo, saj je odvisno od strukture teh molekul v trdni fazi.

Aromatični ogljikovodiki ali areni

Benzen

Znani tudi kot aromatski ogljikovodiki so areni skupek organskih molekul, ki vsebujejo funkcionalno skupino, sestavljeno iz treh parov atomov, povezanih z dvojnimi vezmi, ki so povezani skupaj in tvorijo pravilen ravninski (ploski) šesterokotnik.

Šestkotni obročki teh spojin so običajno predstavljeni v zaporedju, ki izmenično vodi do enojnih vezi z dvojnimi vezmi.

Najmanjša molekula, ki lahko tvori takšno funkcionalno skupino, je benzen (C6H6), areni pa imajo lahko en ali več benzenskih obročev ali druge podobne strukture. Ko so na drugih strukturnih enotah imenovani kot substituenti, jih poznamo kot arilne substituente.

Opis teh "aromatskih ogljikovodikov" je povezan z močnim vonjem benzena in drugih večjih arenih.

Dober primer teh spojin je naftalen, ki ga tvorita dva kondenzirana benzonska obroča, kar ustreza aktivni spojini v moth kroglicah, ki se običajno uporablja kot pesticide za strašenje neželenih domačih žuželk.

Alkoholi in fenoli

Vir: Generična struktura alkoholov. Secalinum, iz Wikimedia Commons

Alkoholi so spojine, ki jih tvori skelet alkana, na katerega je vezana hidroksilna skupina (-OH), medtem ko so fenoli tisti, pri katerih je hidroksilna skupina posledično vezana na arilni obroč (aromatski ogljikovodik).

Tako alkoholi kot fenoli so v naravi izjemno pogosti, bolj obilni in pomembni pa so alkoholi.

Kemična zgradba fenola. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Zaradi prisotnosti hidroksilne skupine imajo alkoholne in fenolne molekule zelo različne fizikalne in kemijske lastnosti, saj so atomi kisika veliko bolj elektronegativni kot ogljikovi ali vodikovi atomi.

Posledično so vezi med temi tremi atomi polarne in ravno te so odgovorne za glavne značilnosti alkoholov in fenolov.

Vrelišče alkoholov je višje od vrelišča alkanov ali alken s primerljivo molekulsko maso, čeprav višja je alkilna skupina teh molekul, bolj so njihove lastnosti podobne lastnosti alkanov.

Etri in epoksidi

Splošna struktura organskih estrov

Etri so organske molekule, v katerih je en atom kisika vezan na dva ogljikova atoma in jih je v naravi izjemno veliko. Dietilni eter, na primer, je bil prej uporabljen kot anestetik, 2-etoksinaftalen pa se v parfumeriji uporablja kot "aromatiziranje pomarančni cvetu".

Obstajajo ravni verigi etri in ciklični etri, in čeprav so vezi med kisikom in ogljikom polarne, so te spojine manj reaktivne kot alkoholi in fenoli.

Na drugi strani so epoksidi ciklični etri, sestavljeni iz obroča s tremi atomi, najpreprostejši primer je etilen oksid, znan tudi kot oksiran, vnetljiv plin z močnim vonjem.

Primer epoksida 2,3-epoksiheksana

Tioli

Sulfhidril, tiolna skupina

Tioli so zelo podobni alkoholom, toda namesto kisikovega atoma imajo atom žvepla. Njihova glavna značilnost je, da imajo zelo slab vonj.

Najpreprostejši tiol je vodikov sulfid (H₂S), analog žvepla v vodi, ki diši po gnilem jajcu. Etantiol je še en dobro znan tiol, saj ga dodajamo domačemu plinu, da bi opazili puščanje.

Kadar so prisotni kot substituenti na drugih strukturnih enotah, so tioli ali SH skupine znani kot "merkapto" skupine.

Amini

Splošna formula za amin. Vir: MaChe, iz Wikimedia Commons.

Amini so na splošno alkanske (alkilne skupine) ali arenske (arilne skupine) spojine, ki vsebujejo vsaj en vezan dušikov atom.

Če gre za ogrodje, sestavljeno iz alkilne skupine, potem spojino imenujemo alkil-amin. Če je ogrodje sestavljeno iz arilne skupine, spojina ustreza aril-aminu.

Obstajajo primarni, sekundarni in terciarni amini, odvisno od tega, ali je dušikov atom vezan na eno, dve ali tri alkilne ali arilne skupine. Te so v naravi zelo pogoste in mnoge so fiziološko aktivne pri živih stvareh.

Aldehidi in ketoni

Predstavitev aldehida (Vir: Wereldburger758, prek Wikimedia Commons)

Obe sta spojini, ki imata ogljikove atome vezane na karbonilne skupine. Karbonilna skupina je sestavljena iz kisikovega atoma, ki je z dvojno vezjo povezan z ogljikovim atomom; v teh skupinah je ogljikov atom poleg kisika povezan tudi z dvema drugim atomoma.

Številne druge funkcionalne skupine nastanejo zaradi prisotnosti različnih atomskih skupin na atomu ogljika karbonilne skupine, vendar so aldehidi in ketoni nedvomno najpomembnejši.

Ketoni so tiste spojine, v katerih je ogljikov atom karbonilne skupine vezan na dva druga ogljikova atoma, medtem ko je v aldehidih vsaj eden od teh atomov vodik.

Splošna formula ketonov

Številni aldehidi in ketoni so odgovorni za okus in vonj številnega sadja in zelenjave, ki jih zaužijejo živali, zato jih je v naravnem okolju zelo veliko.

Formalin, ki ga sestavlja mešanica formaldehida v vodi, je tekočina, ki se običajno uporablja za ohranjanje bioloških vzorcev.

Benzaldehid je na primer aromatični aldehid, ki je odgovoren za vonj mandljev in češenj. Butanedione je na drugi strani keton, ki ima dve karbonilni skupini in je tisto, kar daje značilni vonj številnih sirov.

Halogeni ali halogenidi

Litijev fluorid, halogenid

So spojine, ki vsebujejo atome ogljika, povezane s atomom halogena, kot so fluor, jod, brom ali klor, skozi polarne vezi. So zelo reaktivne spojine, saj imajo atome ogljika, ki sodelujejo v vezi in imajo rahel pozitiven naboj.

Mnoge od teh spojin so bile odkrite v morskih organizmih, druge pa imajo številne komercialno pomembne aplikacije. Kloroetan ali etil klorid je na primer hlapna tekočina, ki se uporablja kot lokalni anestetik.

Karboksilne kisline

Struktura karboksilne kisline. R je vodikova ali karbonatna veriga.

Če se karbonilna skupina (C = O) združi s hidroksilno skupino (-OH), tvori funkcionalno skupino, znano kot karboksilna skupina (-COOH).

Atom vodika karboksilne skupine je mogoče odstraniti in tvori negativni ion, ki ima kisle lastnosti, zato so spojine, ki jih imajo te skupine, znane kot karboksilne kisline.

Teh spojin je v naravi v izobilju. So v kisu, ki ga uporabljamo v kuhinji, v agrumih, ki jih uživamo, pa tudi v določeni zelenjavi in ​​celo v številnih pogosto uporabljanih zdravilih.

Strukturna enota, ki vsebuje alkilno skupino, vezano na karboksilno skupino, je znana kot acilna skupina, spojine, ki izhajajo iz karboksilnih kislin, pa vse tiste, ki vsebujejo acilno skupino, vezano na različne substituente.

Ti derivati ​​vključujejo estre, amide, kislinske halogenide in anhidride. Estri tvorijo alkoksi fragment (OR), vezan na acilno skupino, amidi imajo amino skupine (-NR2), kislinski halogenidi imajo atom klora ali broma, anhidridi pa karboksilno skupino.

Nekaj ​​preprostih estrov daje prijeten vonj po sadju in cvetu. Sečnina je dvojni amid ogljikove kisline in je glavna sestavina urina.

Acil-kloridi in anhidridi so najbolj reaktivni derivati ​​in se običajno uporabljajo kot kemični reagenti, vendar v naravi niso zelo pomembni.

Poleg prej imenovanih skupin je pomembno opozoriti, da obstajajo tudi spojine, imenovane polifunkcionalne, saj v svoji strukturi hranijo več kot eno funkcionalno skupino od zgoraj naštetih.

Nomenklatura

Najbolj uporabljena nomenklatura za poimenovanje organske spojine je IUPAC, ki je sestavljena iz imena najdaljše verige ogljikovih atomov, povezanih z dvojnimi vezmi molekule, ne glede na to, ali gre za neprekinjeno verigo ali če ima strukturo ciklični.

Vse "izravnave", ne glede na to, ali gre za več vezi ali atome, razen ogljika in vodika, so glede na določene prioritete označene kot predpone ali pripone.

Nomenklatura alkanov

Alkani so lahko linearne (aciklične) ali ciklične (aliciklične) molekule. Če začnete z alkanom s petimi atomi ogljika, je število ogljikov v verigi označeno z grško črko ali latinsko predpono.

Če so ciklični alkani (cikloalkani), se uporabi predpona "ciklo". Alkani so lahko odvisni od števila ogljikovih atomov (linearni ali ciklični):

-Metan (CH4)

-Etan (CH3CH3)

-Propan (CH3CH2CH3)

-Butana (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentan (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptan (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktan (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonan (CH3 (CH2) 7CH3)

-Dekan (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) in tako naprej

Nomenklatura spojin s funkcionalnimi skupinami

Funkcionalne skupine se imenujejo glede na njihovo prednostno nalogo. Naslednji seznam prikazuje različne funkcionalne skupine v padajočem vrstnem redu prioritete (od najpomembnejše do najmanj pomembne) in označuje predpono in pripono, ki ju je treba uporabiti za poimenovanje molekul s temi značilnostmi:

Za tiste, ki jih lahko poimenujete s predpono ali pripono:

- karboksilna kislina : R-COOH, predpona "karboksi-kislina" in pripona "-oic"

- Aldehid : R-HC = O, predpona "okso-" ali "formil" in pripono "-al" ali "karbaldehid"

- Keton : RC = ALI, predpona "okso-" in pripono "-one"

- Alkohol : ROH, predpona "hidroksi-" in pripona "-ol"

- Amin : RN-, predpona „amino-“ in pripona „-amin“

Za tiste, ki jih je mogoče imenovati z uporabo samo priponk:

- Alkene : C = C, pripona "-eno"

- Alkin : C-trojna vez-C, pripona "-ino"

Za tiste, ki jih je mogoče imenovati samo s predponami:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, predpona "alkil-"

- Alkoksi : RO-, predpona "alkoksi-"

- halogeni : F- (fluoro-), Cl- (kloro-), Br- (bromo-), I- (jod-)

- Spojine s skupinami -NO2 : predpona "nitro-"

- Spojine s skupinami -CH = CH2 : predpona "vinil-"

- Spojine s skupinami -CH2CH = CH2 : predpona "alil-"

- Spojine s fenolnimi skupinami : predpona "fenil-"

Glede na zgoraj navedeno je treba organske spojine, ki imajo na primer substituente, ki jih lahko poimenujemo samo s predponami, poimenovati tako:

1. Poiščite najdaljšo verigo ogljikovih atomov in določite ime korena te matične verige, to je ime enosveričnega alkana z enakim številom ogljikovih atomov.
2. Število verige, tako da se prvi substituent zavzema prvo mesto, z drugimi besedami, da ima prvi substituent najnižjo številko.
3. Določite ime in položaj vsakega substituenta v verigi. Če je eden od substituentov dušik, se namesto števila uporablja "N-".
4. Navedite število enakih skupin s številčnimi predponami "di", "tri", "tetra" itd.
5. Številke položajev in imena nadomestnih skupin napišite po abecednem vrstnem redu in pred »ime korena«. Pri abecednem razvrščanju se ne upoštevajo predpone "sec -", "tert -", "di", "tri" itd., Upoštevajo pa se predponi "cyclo-" in "iso".

Organske spojine, ki imajo nadomestke in jih je mogoče imenovati samo s priponkami, je treba poimenovati tako:

Alkeni so poimenovani enako kot alkani, le da:

1. Veriga ogljikovih atomov, ki vključuje dvojno vez (C = C), je navedena tako, da imajo ti atomi najnižjo možno lego, saj ima večjo prednost kot kateri koli substituent.
2. Pripona „-ano“ se spremeni v „-eno“
3. Geometrični izomer je označen s predponami "cis", "trans", "E" ali "Z"
4. Če C = C ni mogoče vključiti, se uporabi ime substituenta

Alkini so poimenovani tudi po alkanih z določenimi spremembami:

1. Veriga ogljikovih atomov, ki vsebuje par ogljikov, povezanih s tremi vezmi, je navedena tako, da ima funkcionalna skupina "najnižji" številčni položaj.
2. Pripona "-ano" se spremeni v "-ino" in številčni položaj je dodeljen prvemu ogljiku v verigi.

Nomenklatura molekul, ki jih lahko poimenujemo tako s predponami kot priponami, se te molekule z eno ali več funkcionalnimi skupinami imenujejo s pripono funkcionalne skupine z najvišjo prednostjo, ostale pa so označene s predpono tudi po vrstnem redu.

Primeri organskih spojin

V tem besedilu so bili omenjeni nekateri klasični primeri različnih skupin organskih spojin in bralcu je pomembno, da se spomni, da so makromolekule, ki sestavljajo naše celice, tudi heterogene skupine teh spojin.

Slika Tumisu na www.pixabay.com

Zato primeri velikih in pomembnih organskih spojin vključujejo:

-Nukleinske kisline, kot so deoksiribonukleinska kislina in ribonukleinska kislina

-Vse beljakovine in encimi

-Prosti in kompleksni ogljikovi hidrati, to je monosaharidi, kot so glukoza ali galaktoza, in polisaharidi, kot škrob, celuloza ali hitin

- Enostavni in zapleteni lipidi, ki so sestavljeni iz kombinacije karboksilnih kislin, alkoholov in drugih funkcionalnih skupin, skoraj vedno polarnih

Slika Steve Buissinne na www.pixabay.com

2-Propanol je organska spojina, ki jo komercialno poznamo kot izopropil alkohol in ki jo običajno uporabljamo za čiščenje ran. Tako je tudi olje, ki ga uporabljamo za kuhanje, ne glede na rastlinski izvor.

Etilni alkohol, ki ga dobimo v alkoholnih pijačah, kot sta pivo ali vino, je organska spojina, prav tako sladkor, ki ga uporabljamo za sladkanje sladic in pijač.

Reference

1. Speight, JG (2016). Okoljska organska kemija za inženirje. Butterworth-Heinemann
2. Bruice, PY (2004). Organska kemija. Mednarodna izdaja.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organska kemija.
4. Leigh, GJ (ur.). (2011). Načela kemijske nomenklature: priročnik za priporočila IUPAC. Royal Society of Chemistry.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Enciklopedija Britannica. Pridobljeno 6. aprila 2020 z britannica.com