PIRIČNA KISLINA: STRUKTURA, SINTEZA, LASTNOSTI IN UPORABE - KEMIJA - 2025

Pikrinska kislina je organska kemijska visoko nitro- na ime IUPAC 2,4,6-trinitrofenolne je. Njegova molekulska formula je C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Je zelo kisel fenol in ga najdemo kot natrijev, amonijev ali kalijev pikrat; to pomeni, da v svoji ionski obliki C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Je trden z močnim grenkim okusom, od tod pa tudi dobi ime, po grški besedi "prikos", kar pomeni grenak. Najdemo ga kot mokri rumeni kristali. Sušenje ali dehidracija je nevarna, saj povečuje nestabilne lastnosti, zaradi katerih je eksploziven.

Molekula pirične kisline. Vir: Iomesus

Molekula pirične kisline je prikazana zgoraj. Na sliki je težko prepoznati vezi in atome, ker to ustreza predstavitvi njegove površine Van der Waals. Naslednji del podrobneje obravnava molekularno strukturo.

Iz pirične kisline se sintetizirajo nekatere vmesne spojine, različne pikratne soli in kompleksi pirične kisline.

Pikrova kislina se uporablja kot osnova za sintezo trajnih rumenih barvil. Nekateri patologi in raziskovalci ga uporabljajo pri fiksaciji ali obarvanju odsekov tkiv in drugih imunohistokemijskih procesih.

Zelo uporaben je pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov. Poleg tega se uporablja za izdelavo vžigalic ali vžigalic in eksploziva. Uporablja se tudi za jedkanje kovin, za izdelavo barvnega stekla in za kolorimetrično določanje bioloških parametrov, kot je kreatinin.

Po drugi strani je pirična kislina dražilno, kadar pride v stik s kožo, dihalno, očesno in prebavno sluznico. Poleg tega, da poškoduje kožo, med drugim lahko močno vpliva na ledvice, kri in jetra.

Struktura

Struktura in formalni naboji pikarske kisline. Vir: Cvf-ps

Zgornja slika podrobneje prikazuje vse vezi in samo strukturo molekule pirične kisline. Sestavljen je iz fenola s tremi nitro substituenti.

Vidimo, da ima dušikov atom v NO ₂ pozitiven delni naboj in zato zahteva gostoto elektronov svoje okolice. Toda aromatični obroč pritegne tudi elektrone k sebi in pred tremi NO _{2 se} odreče delu lastne elektronske gostote.

Posledica tega je, da kisik iz skupine OH ponavadi del enega od svojih prostih elektronskih parov, da oskrbuje elektronsko pomanjkljivost, ki jo trpi obroč; in pri tem nastane vez C = O ⁺ -H. Ta delni pozitivni naboj kisika oslabi vez OH in poveča kislost; to pomeni, da bo sproščen kot vodikov ion, H ⁺ .

Kislinski fenol

Zaradi tega je ta spojina izjemno močna (in reaktivna) kislina, še bolj kot sama ocetna kislina. Vendar je spojina dejansko fenol, katerega kislost presega kislost ostalih fenolov; zaradi, kot je bilo že omenjeno, substituentov NO ₂ .

Ker gre za fenol, ima OH skupina prednost in usmerja naštevanje v strukturi. Trije NO ₂ se nahaja na ogljikov 2, 4 in 6 aromatskega obroča v zvezi z OH. Tu izhaja nomenklatura IUPAC za to spojino: 2,4,6-trinitrofenol (TNP).

Če ne bi bilo skupin NO ₂ ali če bi bilo v obroču manjše število, bi se OH-vez oslabila manj, zato bi imela spojina manj kislosti.

Kristalna struktura

Molekule pirične kisline so razporejene tako, da dajejo prednost njihovim medmolekularnim interakcijam; bodisi za vezanje vodika med _skupinami OH in NO2 , dipolno-dipolne sile ali elektrostatične odbojnosti med regijami z manj elektrona.

Pričakujemo, da se skupine NO ₂ odbijajo in usmerijo v sosednje aromatične obroče. Tudi obroči se zaradi povečanih elektrostatičnih odbojnikov ne bi mogli poravnati drug na drugega.

Pikrotna kislina, produkt vseh teh interakcij, uspe tvoriti tridimenzionalno mrežo, ki definira kristal; katerih enotna celica ustreza kristalnemu sistemu orthorhombic tipa.

Sinteza

Sprva so jo med drugim sintetizirali iz naravnih spojin, kot so derivati ​​živalskih rogov, naravne smole. Od leta 1841 se fenol uporablja kot predhodnik pikarske kisline po različnih poteh ali po različnih kemijskih postopkih.

Kot smo že omenili, gre za enega najbolj kislih fenolov. Da bi ga sintetiziral, fenol najprej opravi postopek sulfoniranja, nato sledi postopek nitriranja.

Sulfoniranje brezvodnega fenola se izvede z obdelavo fenola z uparjeno žveplovo kislino, pri čemer pride do elektrofilnih aromatskih substitucij H s sulfonatnimi skupinami SO ₃ H v položaju -orto in -para glede na OH skupino.

Ta izdelek, 2,4-fenoldisulfonska kislina, je podvržen postopku nitriranja in ga obdelal s koncentrirano dušikovo kislino. Pri tem dve skupini SO ₃ H nadomestita z nitro skupinami NO ₂ , tretja pa v drug nitro položaj. Naslednja kemijska enačba ponazarja to:

Nitracija 2,4-fenoldisulfonske kisline. Vir: Gabriel Bolívar.

Neposredna nitracija fenola

Postopka nitrovanja fenola ni mogoče izvesti neposredno, saj nastajajo visoko molekularne katrane. Ta metoda sinteze zahteva zelo skrben nadzor temperature, saj je zelo eksotermična:

Neposredna nitracija fenola. Vir: akane700

Pirično kislino lahko dobimo z neposrednim postopkom nitriranja 2,4-dinitrofenola z dušikovo kislino.

Drug način sinteze je obdelava benzena z dušikovo kislino in živosrebrnim nitratom.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Molekularna teža

229.104 g / mol.

Fizični videz

Rumena masa ali suspenzija mokrih kristalov.

Neprijeten vonj

Brez vonja.

Okus

Je zelo grenka.

Tališče

122,5 ° C.

Vrelišče

300 ° C. Toda, ko se stopi, eksplodira.

Gostota

1,77 g / ml

Topnost

Je zmerno topna spojina v vodi. To je zato, ker lahko njuni _skupini OH in NO ₂ komunicirata z vodnimi molekulami preko vodikovih vezi; čeprav je aromatični obroč hidrofoben, zato poslabša njegovo topnost.

Jedkost

Pirična kislina je na splošno jedka za kovine, razen kositra in aluminija.

pKa

0,38. Je močna organska kislina.

Nestabilnost

Za pikarsko kislino so značilne nestabilne lastnosti. Predstavlja tveganje za okolje, je nestabilen, eksploziven in strupen.

Shranjujte ga tesno zaprto, da se izognete dehidraciji, saj je pikrična kislina zelo eksplozivna, če jo pustite, da se posuši. Paziti je treba na njegovo brezvodno obliko, saj je zelo občutljiva na trenje, udarce in vročino.

Pikinsko kislino je treba hraniti na hladnih, prezračevanih mestih, proč od materialov, ki jih lahko oksidira. Pri stiku s kožo in sluznico draži, ne sme je zaužiti in je strupen za telo.

Prijave

Pikrična kislina se pogosto uporablja v raziskavah, kemiji, industriji in vojski.

Preiskava

Če se uporablja kot fiksativ za celice in tkiva, izboljša rezultate obarvanja s kislimi barvili. Zgodi se z metodami trihromnega obarvanja. Po fiksiranju tkiva s formalinom priporočamo novo fiksacijo s pirično kislino.

To zagotavlja intenzivno in zelo svetlo obarvanje tkanin. Z osnovnimi barvili ne dobite dobrih rezultatov. Kljub temu je treba biti previden, saj pikrična kislina lahko hidrolizira DNK, če jo pustimo predolgo.

Organska kemija

-V organski kemiji se uporablja kot alkalni nabiralnik za izvajanje identifikacije in analize različnih snovi.

- Uporablja se v analitični kemiji kovin.

-V kliničnih laboratorijih se uporablja za določanje nivoja kreatinina v serumu in urinu.

- Uporabljali so ga tudi v nekaterih reagentih, ki se uporabljajo za analizo ravni glukoze.

V industriji

-Na ravni fotografske industrije je pikislina kislina uporabljena kot senzibilizator v fotografskih emulzijah. Med drugim je bil del proizvodnje izdelkov, kot so pesticidi, močni insekticidi.

-Macenska kislina se uporablja na primer za sintezo drugih vmesnih kemičnih spojin, kot sta kloropicrin in pikramilna kislina. Nekatera zdravila in barvila za usnjarsko industrijo so narejena iz teh spojin.

-Mojevna kislina se je začela uporabljati za zdravljenje opeklin, kot antiseptik in druga stanja, preden je postala toksična.

- Pomembna sestavina zaradi eksplozivne narave pri proizvodnji vžigalic in baterij.

Vojaške aplikacije

Zaradi velike eksplozivnosti pikarske kisline se uporablja v strelivih za vojaško orožje.

- Stisnjena in stopljena pikarska kislina je bila uporabljena v topniških granatah, granatah, bomb in min.

-Amonijeva sol pirične kisline je bila uporabljena kot eksploziv, je zelo močna, vendar manj stabilna kot TNT. Nekaj ​​časa je bila uporabljena kot sestavina raketnega goriva.

Toksičnost

Dokazano je, da je zelo strupen za človeško telo in na splošno za vsa živa bitja.

Priporočljivo je, da se zaradi akutne oralne strupenosti izogibamo vdihavanju in zaužitju. Prav tako povzroča mutacijo v mikroorganizmih. Toksično vpliva na prostoživeče živali, sesalce in okolje na splošno.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Wikipedija. (2018). Pirična kislina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
4. Univerza Purdue. (2004). Eksplozija pikarske kisline. Pridobljeno: chemed.chem.purdue.edu
5. Projekt Kristalografija 365. (10. februar 2014). Manj kot mehka rumena - struktura pikarske kisline. Pridobljeno iz: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Pirična kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Pirična kislina. Methuen, London, Združeno kraljestvo.