ALKENI: STRUKTURA, LASTNOSTI, REAKTIVNOST, UPORABE - KEMIJA - 2025

V alkenov ali olefinov so nenasičenih ogljikovodikov s po vsaj eno dvojno vezjo v svoji strukturi. Olefini so jih poimenovali zaradi sposobnosti etena ali etilena, da reagira s halogeni za proizvodnjo olja ali olja. Trenutno se ta izraz ne uporablja, te spojine pa običajno imenujemo alkeni.

Na fizikalne lastnosti alkenov vplivajo njihova molekularna teža in ogljikov okostje. Na primer, alkeni z 2 do 4 ogljiki (eten do buten) so plini. S 5 do 18 atomi ogljika v dolgi verigi so tekoče. Medtem so alkeni z več kot 18 atomi ogljika trdni.

Etene Uporabnik: Bryan Derksen, iz Wikimedia Commons

Prisotnost dvojne vezi jim zagotavlja veliko reaktivnost in tako doživljajo številne kemične reakcije, kot so dodajanje, izločanje, hidrogenacija, hidracija in polimerizacija, ki ji omogočajo ustvarjanje številnih uporab in aplikacij.

Alkeni se proizvajajo industrijsko s termičnim krekingom visoko molekularnih alkanov (parafinski voski); katalitično dehidriranje in kloriranje-dehidroklorinacija.

Kemična zgradba

Lastni vir

Za Alkene je značilno, da imajo v svoji strukturi eno ali več dvojnih vezi. To je predstavljena kot C = C, tako ogljikovimi atomi, ki ima sp ² hibridizacijo .

Zato je območje verige, kjer je dvojna vez ali nenasičenost, ravna. Omeniti velja tudi, da je mogoče dva ogljika povezati z dvema drugim substituentoma (ali skupinami).

Kateri nadomestki? Kdor nadomesti enega najpreprostejših alkenih vodikov od vseh: etilen (ali eten). Od njega (A, zgornja slika) R, ki je alkilni substituent, prevzame mesto enega od štirih vodikov, da nastane mono substituiran alken (B).

Do zdaj ne glede na to, kateri vodik je substituiran, identiteta B. ni spremenjena, kar pomeni, da nima stereoizomerov, spojin z enakimi kemijskimi formulami, vendar z drugačno prostorsko razporeditvijo njegovih atomov.

Stereoizomeri

Ko se drugi vodik nadomesti z drugim R, kot se pojavlja pri C, zdaj nastanejo stereoizomeri C, D in E. To je zato, ker se lahko prostorske orientacije glede na R razlikujejo in da lahko ločimo enega od drugega, se zatečemo k cis-trans ali EZ naloge.

V C, di-substituiran alken, sta lahko dva R verige katere koli dolžine ali nekaj heteroatoma. Eden je v čelnem položaju glede na drugega. Če sta dva R sestavljena iz istega substituenta, na primer F, potem je C cis-stereoizomer.

V skupini D sta si obe skupini R še tesnejši, saj sta pritrjeni na isti atom ogljika. To je geminalni stereoizomer, čeprav je več kot stereoizomer, pravzaprav je terminalna dvojna vez, torej je na koncu ali začetku verige (zato ima drugi ogljik dva vodika).

In v E, najbolj stabilnem od stereoizomerov (ali geometrijskih izomerov), sta dve skupini R ločeni z večjo razdaljo, ki prečka diagonalo dvojne vezi. Zakaj je najbolj stabilen? Ker je prostorska ločitev med njimi večja, potem med njimi ni stericne napetosti.

Po drugi strani sta F in G tri- in s tetra substituiranimi alkeni. Spet niso sposobni ustvariti nobenih stereoizomerov.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Topnost

Zaradi njihove nizke polarnosti se z vodo ne mešajo. Toda raztopijo se v organskih topilih.

Tališča v ° C

Eten -169, propen -185, 1-penten -165, 1-heptene -119, 3-okten

-101,9, 3-nonan -81,4 in 5-decen -66,3.

Vrelišče v ° C

Eten -104, propen -47, trans2buten 0,9, cis2buten 3,7, 1-penten 30, 1-hepten 115, 3-okten 122, 3-nonen 147 in 5-decen 170.

Vrelišče se povečuje neposredno glede na ogljikovo število alkena. Po drugi strani pa je bolj razvejena njegova struktura, šibkejše so medmolekulske interakcije, kar se kaže v zmanjšanju vrelišča ali tališča.

Gostota

Eten 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml in 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml in 1-heksen 0,673.

V alkenih je največja gostota 0,80 mg / ml. Se pravi, da so manj gosti od vode.

Polarnost

Odvisno je od kemijske strukture, substitucij in prisotnosti drugih funkcionalnih skupin. Alkeni imajo nizek dipolni moment, zato ima cis izomer 2-butena dipolni moment 0,33, medtem ko ima trans izomer dipolni moment nič.

Reaktivnost

Alkeni imajo veliko reakcijo zaradi dvojnih vezi, ki jih imajo. Med reakcijami, v katerih sodelujejo, so: dodajanje, izločanje, substitucija, hidrogenacija, hidracija in polimerizacija.

Reakcija dodatka

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etilen diklorid)

Reakcija hidrogeniranja

Pojavi se pri povišani temperaturi in v prisotnosti ustreznih katalizatorjev (fino razdeljeni Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ CH ₃ (etan)

Reakcija hidracije

Reakcija, ki je vir tvorbe alkoholov iz naftnih derivatov:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etanol)

Reakcije polimerizacije

Etilen v prisotnosti katalizatorjev, kot sta aluminij trialkil in titanov tetraklorid, polimerizira v polietilenu, ki vsebuje približno 800 ogljikovih atomov. To vrsto polimera imenujemo adicijski polimer.

Uporaba in aplikacije

Polimeri

-Polietilen z nizko gostoto se uporablja pri izdelavi vrečk, toplogrednih umetnih snovi, posod, krožnikov, kozarcev itd. Medtem ko je visoka gostota bolj trda in mehansko odporna, se uporablja pri izdelavi škatel, pohištva, zaščitnikov, kot so čelade in kolenske blazinice, igrače in palete.

-Polipropilen, propilenski polimer, se uporablja pri izdelavi posod, rjuh, laboratorijske opreme, igrač, embalažnih filmov, nitk za vrvi, oblazinjenja in preprog.

-Polivinilklorid (PVC) je polimer vinilklorida, ki se uporablja pri izdelavi cevi, talnih ploščic, kanalov itd.

-Polibutadien, 1,3-butadien polimer, se uporablja za izdelavo tekalnih površin, cevi in ​​pasov za vozila, pa tudi za oblaganje kovinskih pločevink.

- Kopolimeri etilen propilena se uporabljajo pri izdelavi cevi, delov karoserije in podvozja za avtomobile, tekstilnih prevlek itd.

Alkeni

- Uporabljajo se za pridobivanje topil, kot sta etilen glikol in dioksan. Etilen glikol se uporablja kot antifriz v avtomobilskih radiatorjih.

-Etilen je rastlinski hormon, ki nadzoruje rast, kalitev semen in razvoj plodov. Zato se uporablja za spodbujanje zorenja banan, ko dosežejo svoj cilj.

- Uporabljajo se kot surovina za izdelavo številnih spojin, kot so alkil halogenidi, etilen oksid in zlasti etanol. Uporabljajo se tudi v industriji, osebni negi in medicini.

- Uporabljajo se za pridobivanje in izdelavo lakov, detergentov, aldehidov in goriv. 1,3-butadien se uporablja kot surovina pri proizvodnji sintetičnih gum.

Reference

1. Dodelitev kemije. Fizikalne lastnosti Alkenov. Izvedeno iz: chemistry-assignment.com
2. Wikipedija. (2018). Alkena Izvedeno iz: en.wikipedia.org
3. Kemija LibreTexts. Fizikalne lastnosti Alkenov. Izvedeno iz: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kemija. (8. izd.). CENGAGE Učenje.
5. Francis A. Carey. Organska kemija. (Šesto izd., Str. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Molekularne in strukturne formule. Vzeto iz: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. april 2017). Kaj je olefin v kemiji? Sciaching. Vzeto iz: sciaching.com