Ciklopropan je ciklična molekula, ki ima molekulsko formulo C 3 H 6 , in ki sestoji iz treh atomov ogljika združena skupaj, da tvorita obroč. V kemiji obstaja družina nasičenih ogljikovodikov, ki imajo hrbtenico, sestavljeno iz atomov ogljika, ki so združeni z enojnimi vezmi v obliki obroča.
To družino sestavlja raznoliko število molekul (ki se razlikujejo po dolžini njihove glavne ogljikove verige), za katere je znano, da imajo tališča in vrelišča višje od tistih z visokimi verigami, pa tudi večjo reaktivnost od teh.
Ciklopropan je leta 1881 odkril avstrijski kemik August Freund, ki je bil odločen, da ve, kaj je strupeni element v etilenu in ki je mislil, da gre za isti ciklopropan.
Kljub temu se je šele v tridesetih letih prejšnjega stoletja začelo proizvajati na industrijski ravni, ko so odkrili njegovo uporabo kot anestezijo, saj se pred tem niso zdeli komercialno privlačni.
Kemična zgradba
Ciklopropan, z molekulsko formulo C 3 H 6 , sestoji iz treh majhnih atomov ogljika, ki se združijo v konfiguraciji tako, da je obroč, tvorjen, pri čemer ima molekulsko simetrijo D 3h pri vsakem ogljiku v verigi.
Struktura te molekule zahteva, da so koti vezi, ki se tvorijo, približno 60 °, veliko manjši od 109,5 °, opaženih med sp 3 hibridnimi atomi , kar je bolj termodinamično stabilen kot.
To vodi do tega, da obroč trpi zaradi pomembnejšega strukturnega napetosti kot druge tovrstne strukture, poleg naravnega torzijskega naprezanja, ki ga ima zaradi pomračene konformacije vodikovih atomov.
Iz istega razloga so vezi, ki se tvorijo med ogljikovimi atomi v tej molekuli, bistveno šibkejše kot v običajnih alkanih.
Na svojstven način in za razliko od drugih vezi, kjer bližina dveh molekul simbolizira večjo energijo vezi, imajo vezi med ogljiki te molekule posebnost, da imajo krajšo dolžino kot ostali alkani (zaradi svoje geometrije), hkrati pa so šibkejši od sindikatov med njimi.
Poleg tega ima ciklopropan stabilnost s ciklično delokalizacijo šestih elektronov v povezavi ogljik-ogljik, saj je nekoliko bolj nestabilen kot ciklobutan in znatno več kot cikloheksan.
Lastnosti
Vrelišče
V primerjavi z drugimi pogostejšimi cikloalkani ima ciklopropan najnižjo vrelišče med temi vrstami molekul, pri čemer se voltalizira pri minus 33 stopinjah (nobeni drugi cikloalkani se ne hlapijo pri temperaturah pod ničlo).
Po drugi strani ima ciklopropan v primerjavi z linearnim propanom višje vrelišče: hlapi pri minus 42 ° C, nekoliko nižje od njegovega sestričnega cikloalkana.
Tališče
Tališče ciklopropana je nižje kot pri drugih cikloalkanih, taljenje pri temperaturi 128 ° C nižje od nič. Kljub temu ni edini cikloalkan, ki se topi pri temperaturi pod ničlo, in ta pojav lahko opazimo tudi v ciklobutanu, ciklopentanu in cikloheptanu.
Torej se v primeru linearnega propana tali pri temperaturi, nižji od 187 ° C pod ničlo.
Gostota
Ciklopropan ima največjo gostoto med cikloalkani in je več kot dvakrat večji od najgostejšega navadnega cikloalkana (1,879 g / l za ciklopropan, ki presega ciklodekan z 0,871).
Večjo gostoto opazimo tudi pri ciklopropanu kot pri linearnem propanu. Razlika v vreliščih in tališčih med linearnimi alkani in cikloalkani je posledica večjih londonskih sil, ki se povečajo z obliko obroča, ki omogoča večje stično območje med notranjimi atomi.
Reaktivnost
Na reaktivnost molekule ciklopropana neposredno vpliva šibkost njenih vezi, ki se v primerjavi z drugimi cikloalkani občutno povečuje zaradi stresa na te vezi.
Zahvaljujoč temu se ciklopropan lažje loči in v določenih reakcijah se lahko obnaša kot alken. Pravzaprav lahko ekstremna reaktivnost ciklopropan-kisikovih zmesi postane nevarnost eksplozije.
Prijave
Komercialna uporaba ciklopropana par excellence je kot anestetično sredstvo, to lastnost pa so prvič preučevali leta 1929.
Ciklopropan je močno, hitro delujoče anestetično sredstvo, ki ne draži dihalnih poti ali ima slab vonj. Nekaj desetletij so ga skupaj s kisikom uporabljali za uspavanje bolnikov med operacijo, vendar so začeli opažati neželene stranske učinke, ki so bili predstavljeni kot "ciklopropanski šok."
Skupaj s stroški in visokimi vnetljivimi dejavniki je šel skozi postopek zavrženja in zamenjave z drugimi varnejšimi anestetiki.
Čeprav je ostal del spojin, ki se uporabljajo pri indukciji anestezije, danes ni del sredstev, ki se uporabljajo v medicinskih aplikacijah.
Tveganja
- Ciklopropan je zelo vnetljiv plin, ki ob stiku s plamenom proizvaja strupene pline. Poleg tega lahko reagira z oksidanti, kot so perklorati, peroksidi, permanganati, nitrati in halogeni, kar povzroči požare in / ali eksplozije.
- Visoka raven ciklopropana lahko povzroči glavobole, omotico, slabost, izgubo koordinacije, slabost in / ali glavobol.
- Lahko povzroči tudi nepravilnosti v srčnem ritmu ali aritmijo, težave z dihanjem, komo in celo smrt.
- Utekočinjeni ciklopropan lahko povzroči zmrzal na koži zaradi svoje temperature znatno pod ničlo.
- Ker gre za plin v okoljskih pogojih, lahko ta spojina zlahka vstopi v telo skozi zrak in tudi zmanjša raven kisika v zraku.
Reference
- Britannica, E. (drugo). Ciklopropan. Pridobljeno iz britannica.com
- Kemija, O. (sf). Sinteza ciklopropana. Pridobljeno z organic-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Ciklopropan. Pridobljeno s chemspider.com
- Wagnières, O. (drugi). Naravni proizvodi, ki vsebujejo ciklopropan. Pridobljeno iz lspn.epfl.ch
- Wikipedija. (sf). Ciklopropan. Pridobljeno z en.wikipedia.org