TERBUTIL: ZGRADBA, ZNAČILNOSTI, TVORBA, PRIMERI - KEMIJA - 2026

Butil ali terc-butil alkilna skupina ali substituent s formulo -C (CH ₃ ) ₃ in izveden iz izobutana. Predpona tert - prihaja iz terciarja, ker je centralni atom ogljika, s katerim se ta skupina veže na molekulo, terciarni (3.); to pomeni, da tvori vezi s tremi drugimi ogljiki.

Tert-butil je morda najpomembnejša skupina butila, ki je zgoraj izobutil, n-butil in sek-butil. To dejstvo gre pripisati njegovi prostorninski velikosti, ki povečuje sterične ovire, ki vplivajo na način, kako molekula sodeluje v kemični reakciji.

Terbutilna skupina. Vir: Pngbot prek Wikipedije.

Zgornja slika prikazuje tert-butilno skupino, povezano s stransko verigo R. Ta veriga je lahko sestavljena iz ogljikovega ali alifatskega okostja (čeprav je lahko tudi aromatičen, Ar), organske funkcionalne skupine ali heteroatoma.

Terbutil spominja na lopatice ventilatorjev ali nogo s tremi nogi. Kadar obsega velik del strukture molekule, kot v primeru terc-butilnega alkohola, naj bi bila spojina pridobljena iz nje; in če je nasprotno le del ali delček molekule, potem naj bi šlo za nič drugega kot nadomestek.

Nomenklatura in usposabljanje

Tvorba terbutila iz izobutana. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.

Sprva je bilo razjasnjeno, kaj je razlog, da se ta skupina imenuje terbutil. Vendar je to splošno ime, po katerem je znano.

Ime, ki ga ureja stara sistematična nomenklatura in trenutno tudi nomenklatura IUPAC, je 1,1-dimetiletil. Desno od zgornje slike imamo našteta ogljika in res je razvidno, da sta dva metila povezana z ogljikom 1.

Terbutil naj bi izhajal tudi iz izobutana, ki je najbolj razvejan in simetričen strukturni izomer butana.

Izhajajoč iz izobutan (levo na sliki), se mora centralni 3. ogljikov izgubila svojo le atom vodika (v rdeči krog), rešuje svojega CH vez, tako da terc.butilni ostanek, · C (CH ₃ ) _3, pojavi . Ko se ta radikal veže na molekulo ali na stransko verigo R (ali Ar), postane substituentna ali terc-butilna skupina.

Na ta način, vsaj na papirju, spojine s splošno formulo RC (CH ₃ ) ₃ Dobimo ali Rt-Bu.

Struktura in značilnosti

Terc-butilna skupina je alkil, kar pomeni, da izhaja iz alkana in da je sestavljen samo iz CC in CH vezi. Posledično je hidrofobna in apolarna. A to niso njegove najbolj izjemne lastnosti. To je skupina, ki zavzame preveč prostora, je debeli, in ni presenetljivo, saj ima tri CH ₃ skupin , velike po sebi, vezani na isti ogljik.

Vsak CH ₃ -C (CH ₃ ) ₃ zavrti vibrira, prispeva k njegovi molekularnih interakcij okolje London razpršene sil. Ni pa dovolj z enim, obstajajo tri CH ₃ , ki se vrti, če so lopatice ventilatorja, celotna terc.butilni skupina po izjemno obsežni, v primerjavi z drugimi substituenti.

Posledično se pojavi konstantna stericna oviranost; to je prostorska težava, da se dve molekuli lahko učinkovito srečujeta in delujeta. Terbutil vpliva na mehanizme in na to, kako poteka kemična reakcija, ki se bo skušala odvijati tako, da bo stericna ovira najmanj možna.

Na primer, atomi blizu -C (CH ₃ ) ₃ bo manj dovzetna za substitucija; CH ₃ bo preprečilo molekulo ali skupino, ki želi vključiti v molekuli približevanja.

Poleg tega, kar je bilo že omenjeno, terbutil povzroča zmanjšanje tališča in vrelišča, kar je odraz šibkejših medmolekulskih interakcij.

Primeri terbutila

V nadaljevanju bo obravnavana vrsta primerov spojin, kjer je prisoten terc-butil. Ti so dobljene samo s spreminjanjem identitete R v formuli RC (CH ₃ ) ₃ .

Halidi

Če nadomestimo R s atomom halogena, dobimo tertbutil halogenide. Tako imamo njihove fluoride, kloride, bromide in jodide:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Od teh, PSZ (CH ₃ ) ₃ in BRC (CH ₃ ) ₃ , so najbolj znani, pri čemer je organska topila in prednike drugih kloriranih in bromiranih organskih spojin, v tem zaporedju.

Tert-butilni alkohol

Terciarni butil alkohol, (CH ₃ ) COH ali t-BuOH, je ena od najpreprostejših primerov, ki izhajajo iz tert-butila, ki prav tako sestoji iz najpreprostejši terciarnim alkoholom vseh. Njegova vrelišče je 82 ° C, to je izobutilnega alkohola 108 ° C. To kaže, kako prisotnost te velike skupine negativno vpliva na medmolekulske interakcije.

Terbutil hipoklorit

S substitucijo R za hipoklorita, OCL ^- ali Cio ^- imamo spojino terc.butilni hipoklorita (CH ₃ ) ₃ COCl, v kateri izstopa po svojih kovalentno COCI vezi.

Terbutil izocijanid

Strukturna formula terbutil izocijanida. Vir: Edgar181 / Javna domena

Sedaj substitucijo R za izocianidom, NC ali -N≡C imamo spojino terc-butil izocianidom, (CH ₃ ) ₃ CNC ali (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. Na zgornji sliki lahko vidimo njegovo strukturno formulo. V njej terbutil izstopa s prostim očesom kot pahljač ali noga s tremi nogi in ga je mogoče zamenjati z izobutilom (v obliki Y).

Terciarni butil acetat

Strukturna formula tert-butil acetata. Vir: Edgar181 / Javna domena

Imamo tudi terc-butil acetat, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (zgornja slika), ki dobimo s substitucijo R za skupino acetata. Terbutil začne izgubljati strukturno prednost, ker je vezan na skupino oksigenatov.

Diterbutileter

Strukturna formula diterbutiletra. Vir: Wolfmankurd na angleški Wikipediji. / Javna domena

Diterbutylether (zgornja slika) ni več mogoče opisano s formulo RC (CH ₃ ) ₃ , tako da je terc-butil, v tem primeru obnaša zgolj kot substituent. Formula te spojine je (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Upoštevajte, da dve skupini ali terbutilni substituenti v svoji strukturi spominjata na dve nogi, kjer sta OC vezi teh krakov; kisik z dvema nožicama na treh nogah.

Doslej so bili primeri tekočih spojin. Zadnja dva bosta trdna.

Buprofezin

Strukturna formula buprofezina. Vir: Meodipt / Javna domena

Na zgornji sliki imamo strukturo buprofezina, insekticida, kjer na skrajni desni strani lahko vidimo "nogo" terbutila. Na dnu imamo tudi izopropilno skupino.

Avobenzon

Strukturna formula avobenzona. Vir: Fvasconcellos (pogovori • prispevki) / Javno delo

Končno imamo avobenzon, sestavino za zaščito pred soncem zaradi visoke sposobnosti absorpcije UV sevanja. Ponovno je terbutil nameščen desno od strukture zaradi svoje podobnosti kot noge.

Terbutil je preveč pogosta skupina v mnogih organskih in farmacevtskih spojinah. Njegova prisotnost spreminja način interakcije molekule z njenim okoljem, saj je precej zajetno; in zato na svoji poti odbija vse, kar ni alifatsko ali apolarno, na primer polarna področja biomolekul.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2020). Butyl Group. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: tert-butil. Pridobljeno: chem.ucla.edu
6. James Ashenhurst. (2020). t-butil. Pridobljeno: masterorganicchemistry.com