SECBUTIL: STRUKTURA, ZNAČILNOSTI, NOMENKLATURA, TVORBA - KEMIJA - 2026

Sek ali sek. Radikal ali substituent alkilna skupina, izvedena iz n butan, je strukturna izomera ravnoverižen butana. Gre za eno od butilnih skupin, skupaj z izobutil, terc-butil in n-butilom, saj so vsi tisti, ki najpogosteje ne opazijo tistih, ki prvič študirajo organsko kemijo.

To je zato, ker secbutil povzroča zmedo, ko ga poskušajo zapomniti ali identificirati z opazovanjem katere koli strukturne formule. Zato se več pozornosti namenja skupinam terbutilnih ali izobutilnih, ki jih je lažje razumeti. Vendar veste, da izhaja iz n-butana, in z malo prakse se ga naučite upoštevati.

Strukturna formula katere koli spojine z sek-butilnim substituentom. Vir: Pngbot prek Wikipedije.

Na zgornji sliki lahko vidite sekbutil, povezan s stransko verigo R. Upoštevajte, da je podobno kot n-butilna skupina, toda namesto da se na svojih koncih pridruži R skozi atome ogljika, je povezan s predzadnjim ogljikom, ki so 2.. Od tod izvira predpona sek - od sekundarnega ali sekundarnega, kar aludira na ta 2. ogljik.

Sek.butilna spojina je lahko predstavljen s splošno formulo CH ₃ CH (i?) CH ₂ CH ₃ . Na primer, če je R OH funkcionalna skupina, potem bomo imeli 2-butanol ali sek-butil alkohol, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Nomenklatura in usposabljanje

Tvorba sek-butila iz n-butana. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.

Znano je, da je Secbutil izpeljan iz n-butana, linearnega izomera butana, C ₄ H ₁₀ (levo od zgornje slike). Ker se R veže na kateri koli od dveh predzadnjih ogljika, se štejeta le ogljika 2 in 3. Ti ogljiki morajo izgubiti enega od svojih dveh vodikov (v rdečih krogih), ki pretrgajo vez CH in tvorijo sekbutilni radikal.

Ko je ta radikal vključen ali povezan z drugo molekulo, bo postal sekbutilna skupina ali substituent (desno od slike).

Upoštevajte, da je R mogoče povezati z ogljikom 2 ali ogljikom 3, pri čemer sta obe poziciji enakovredni; to pomeni, da ne bi bilo strukturnih razlik v rezultatu, poleg tega, da sta dva ogljika sekundarna ali druga. Tako bo s postavitvijo R na ogljik 2 ali 3 nastala spojina na prvi sliki.

Po drugi strani je treba omeniti, da je ime „secbutyl“, po katerem je ta skupina najbolj znana; vendar je glede na sistematično nomenklaturo njeno pravilno ime 1-metilpropil. ali 1-metilpropil. Zato so sek-butilne ogljiki na zgornji sliki (desno) oštevilčene do 3, pri čemer ogljikov 1 je tista, ki se veže na R in CH ₃ .

Struktura in značilnosti

Strukturno sta n-butil in sekbutil ista skupina, z edino razliko, da sta povezana z R z različnimi ogljiki. N-butilne vezi z uporabo primarnega ali 1. ogljika, medtem ko sekbutilne vezi na sekundarni ali 2. ogljik. Zunaj tega sta si linearna in podobna.

Sekutil že nekajkrat povzroči zmedo, saj njegove 2D predstavitve ni enostavno zapomniti. Namesto, da bi preizkusili način, da bi ga imeli v mislih kot privlačno figuro (križ, Y ali nogo ali oboževalec), le vedite, da je popolnoma enak n-butilu, vendar je pritrjen z 2. ogljikom.

Ko je torej videti kakršna koli strukturna formula in je cenjena linearna butilna veriga, bo mogoče naenkrat razlikovati, ali gre za n-butil ali sek-butil.

Sek-butil je nekoliko manj zajet kot n-butil, saj njegova vez na 2. ogljiku preprečuje, da bi zajel več molekularnega prostora. Posledica tega je, da so njegove interakcije z drugo molekulo manj učinkovite; zato naj bi imela spojina s sek-butilno skupino nižje vrelišče kot tista z n-butilno skupino.

Sicer je sekbutil hidrofobna, apolarna in nenasičena skupina.

Primeri

S spreminjanjem identitete R v spojini CH ₃ CH (i?) CH ₂ CH ₃ , s katero koli funkcionalno skupino, heteroatomom ali dano molekularno strukturo, različni primeri spojin, ki vsebujejo sec-butil dobimo.

Halidi

Strukturna formula sek-butil klorida. Vir: Dschanz / Javna domena

Ko smo nadomestili atom halogena X za R, imamo sek halid, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . Na zgornji sliki vidimo na primer sek-butil klorid ali 2-klorobutan. Upoštevajte, da je pod atomom klora ravna veriga butana, ki je na klor pritrjena s sekundarnim ogljikom. Enako opazovanje velja za sek-butil fluorid, bromid in jodid.

Sec-butilni alkohol

Strukturna formula sek-butilnega alkohola ali 2-butanola. Vir: Kado6450 / Javna domena

Z nadomestilom OH za R dobimo sekbutilni alkohol ali 2-butanol (zgoraj). Spet imamo enako opazovanje kot pri sek-butil kloridu. Ta predstavitev je enakovredna predstavitvi prve slike, razlikuje pa se le v orientaciji struktur.

Vrelišče sek-butilnega alkohola je 100 ° C, medtem ko je butil alkohol (ali 1-butanol) skoraj 118 ° C. To deloma dokazuje, kaj smo razpravljali v poglavju o strukturah: da so medmolekulske interakcije šibkejše, ko je prisoten sec-butil, v primerjavi s tistimi, ki jih najdemo z n-butilom.

Secbutilamin

Podobno sek alkohol, ob zamenjavi NH ₂ za R imamo secbutylamine ali 2-butanamine.

Secbutil acetat

Strukturna formula sek-butil acetata. Vir: Edgar181 / Javna domena

S substitucijo R za skupino acetat, CH ₃ CO ₂ , imamo sek acetat (zgornja slika). Upoštevajte, da je sekbutil predstavljen ne linearno, ampak s pregibi; vendar ostaja vezan na acetat z 2. ogljikom. Sekutil začne izgubljati kemični pomen, ker je povezan z oksigenirano skupino.

Doslej so primeri sestavljali tekoče snovi. Naslednje bo o trdnih snoveh, kjer je sek-butil le del molekularne strukture.

Šaljivec

Strukturna formula bromacila. Vir: Fvasconcellos prek Wikipedije.

Na zgornji sliki imamo bromacil, herbicid, ki se uporablja za boj proti plevelu, katerega molekularna struktura vsebuje sec-butil (na desni). Upoštevajte, da je sebutil zdaj poleg uracilovega obroča videti majhen.

Pravastatin

Strukturna formula pravastatina. Vir: Edgar181 / Javna domena

Končno imamo na zgornji sliki molekularno strukturo pravastatina, zdravila, ki se uporablja za zmanjšanje ravni holesterola v krvi. Ali se lahko nahaja skupina sekbutil? Najprej poiščite štiri-ogljikovo verigo, ki se nahaja na levi strani konstrukcije. Drugič, upoštevajte, da se veže na C = O z uporabo drugega ogljika.

Tudi v pravastatinu je sekbutil videti majhen v primerjavi s preostankom strukture, zato naj bi bil preprost nadomestek.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: Sec-butil. Pridobljeno: chem.ucla.edu
5. James Ashenhurst. (2020). Ne bodi futyl, nauči se Butyls. Pridobljeno: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedija. (2020). Kategorija: Sec-butilne spojine. Pridobljeno: commons.wikimedia.org