- Fizikalne in kemijske lastnosti
- Fizični videz
- Neprijeten vonj
- Vrelišče
- Tališče
- Sublimacija
- Topnost
- Topnost v vodi
- Gostota
- Parni tlak
- Autoignition
- Toplota izgorevanja
- Vonj (prag)
- Razvrstitev kinonov
- Benzokinoni
- Naftohinoni
- Antrakinoni
- Pridobitev
- Benzokinon
- Naftokinon
- Antrakinona
- Reakcije
- Funkcije in uporabe
- Vitamin K
- Ubikinon
- Benzokinoni
- Plastokinon
- Naftohinoni
- Reference
V kinoni so organske spojine, z aromatičnim baze, kot benzen, naftalen, antracen in fenantren; vendar veljajo za konjugirane diacetonske ciklične molekule. Izhajajo iz oksidacije fenolov, zato se C - OH skupine oksidirajo v C = O.
Na splošno so obarvane spojine, ki služijo kot barvila in barvila. Služijo tudi kot osnova za razvoj številnih zdravil.
Vir: Michał Sobkowski, iz Wikimedia Commons
Eden od derivatov 1,4-benzokinona (zgornja slika) je sestavina ubikinona ali koencima Q, ki je prisoten v vseh živih bitjih; od tod tudi njegovo ime "vseprisotno."
Ta koencim je vključen v delovanje elektronske prometne verige. Postopek poteka v notranji mitohondrijski membrani in je povezan z oksidativno fosforilacijo, v kateri nastaja ATP, glavni vir energije za živa bitja.
Kinone najdemo v naravi v obliki pigmentov v rastlinah in živalih. Prisotni so tudi v številnih zeliščih, ki se tradicionalno uporabljajo na Kitajskem, kot so rabarbara, kasija, senna, ostrižnik, velikanski člen, poligon in aloe vera.
Kinoni, ki uporabljajo fenolne skupine kot avsohromi (hidroksi kinoni), imajo različne barve, kot so rumena, oranžna, rdečkasto rjava, vijolična itd.
Fizikalne in kemijske lastnosti
V nadaljevanju so opisane fizikalne in kemijske lastnosti 1,4-benzohinona. Toda glede na strukturno podobnost med vsemi kinoni lahko te lastnosti ekstrapoliramo na druge, ki poznajo njihove strukturne razlike.
Fizični videz
Rumenkasta kristalna trdna snov.
Neprijeten vonj
Srbeče draži.
Vrelišče
293 ° C.
Tališče
115,7 ° C (240,3 ° F). Zato so kinoni z večjo molekulsko maso trdna s taljenjem višjim od 115,7 ºC.
Sublimacija
Lahko sublimirate celo pri sobni temperaturi.
Topnost
Več kot 10% v etru in etanolu.
Topnost v vodi
11,1 mg / ml pri 18 ° C. Kinoni so na splošno zelo topni v vodi in polarnih topilih zaradi svoje sposobnosti sprejemanja vodikovih vezi (kljub hidrofobni komponenti njihovih obročev).
Gostota
3,7 (glede na zrak, ki ga vzamemo kot 1)
Parni tlak
0,1 mmHg pri 77 ° C (25 ° C).
Autoignition
(560 ° C) 1040 ° F.
Toplota izgorevanja
656,6 kcal / g. Krt)
Vonj (prag)
0,4 m / m 3 .
Razvrstitev kinonov
Obstajajo tri glavne skupine kinonov: benzokinoni (1,4-benzokinon in 1,2-benzokinon), naftohinoni in antrakinoni.
Benzokinoni
Vsem je skupni benzenski obroč s C = O skupinami. Primeri benzokinonov so: embelin, rapanoon in primin.
Naftohinoni
Strukturna osnova naftohinonov, kot pove že njihovo ime, je naftenski obroč, torej izhajajo iz naftalena. Primeri naftohinonov so: plumbagin, lawsona, juglone in lapachol.
Antrakinoni
Za antrakinone je značilno, da imajo antracenski obroč kot strukturno podlago; to je niz treh benzenskih obročev, ki jih med seboj povezujejo. Primeri antrakinonov so: barbaloin, alizarin in krizofanol.
Pridobitev
Benzokinon
-Benzokinon lahko dobimo z oksidacijo 1,4-dihidrobenzena z natrijevim kloratom, v prisotnosti divanijevega pentoksida kot katalizatorja in žveplove kisline kot topila.
-Benzokinon dobimo tudi z oksidacijo anilina z manganovim dioksidom ali kromatom kot oksidanti v kisli raztopini.
-Benzohinon nastaja pri oksidacijskih postopkih hidrokininona, na primer pri reakciji benzokinona z vodikovim peroksidom.
Naftokinon
Naftokinon se sintetizira z oksidacijo naftalena s kromovim oksidom v prisotnosti alkohola.
Antrakinona
-Antrakinon se sintetizira s kondenzacijo benzena s ftalnim anhidridom v prisotnosti AlCl 3 (acilacija Friedel-Crafts), pri čemer nastane O-benzoil benzojeva kislina, ki se podvrže acilaciji in tvori antrakinon.
-Antrakkinon nastane z oksidacijo antracena s kromovo kislino v žveplovi kislini pri 48% ali z oksidacijo z zrakom v parni fazi.
Reakcije
- Reduktorji, kot so žveplova kislina, soln klorid ali klorovodikova kislina, delujejo na benzokinon in ga zmanjšajo na hidrokinon.
-Tudi raztopina kalijevega jodida zmanjša raztopino benzokinona v hidrokinon, ki ga lahko ponovno oksidiramo s srebrovim nitratom.
-Klor in klorirajoča sredstva, kot je kalijev klorat, v prisotnosti klorovodikove kisline tvorijo klorirane derivate benzokinona.
-1,2-benzokinon kondenzira z O-fenildiaminom in tvori kinoksaline.
-Benzokinon se uporablja kot oksidant v reakcijah organske kemije.
-V sintezi Baily-Scholl (1905) se antrakinon kondenzira z glicerolom, da nastane bezantren. V prvem koraku se kinon reducira z bakrom z žveplovo kislino kot medijem. Karbonilna skupina postane metilenska skupina in nato dodamo glicerol.
Funkcije in uporabe
Vitamin K
Vitamin K 1 (filokinon), ki ga tvori zveza derivata naftohinona s stransko verigo alifatskega ogljikovodika, igra osrednjo vlogo v procesu koagulacije; saj posega v sintezo protrombina, koagulacijskega faktorja.
Ubikinon
Ubikinon ali citokrom Q tvorjen z derivatom pbenzohinona, ki je vezan na stransko verigo alifatskega ogljikovodika.
Sodeluje v elektronski transportni verigi pod aerobnimi pogoji, skupaj s sintezo ATP-ja v mitohondrijih.
Benzokinoni
-Embelline je barvilo, ki se uporablja za barvanje volne rumene barve. Nadalje se pri obarvanju uporablja alizarin (antrakinon).
-Alkalna raztopina 1,4-benzendiola (hidrokinon) in natrijevega sulfata se uporablja kot razvijalski sistem, ki deluje na aktivirane delce srebrovega bromida in jih zmanjša na kovinsko srebro, ki predstavlja negacijo fotografij.
Plastokinon
Plastokinon je del verige prenosa elektronov med fotosistemi I in II, ki sodelujejo pri fotosintezi v rastlinah.
Naftohinoni
-Protozoa rodov Leishmania, Trypanosome in Toxoplasma kažejo občutljivost na naftokinon, prisoten v sundew (D. lycoides).
-Plumbagin je naftokinon, ki se uporablja za umirjanje revmatične bolečine in ima tudi antispazmodične, antibakterijske in protiglivične učinke.
- Poročali so, da ima naftokinon, imenovan lapakhol, protitumorsko, antimalarično in protiglivično delovanje.
2,3-dikloro-1,4-naftokinon ima protiglivično delovanje. Pred tem se je v kmetijstvu uporabljal za zatiranje škodljivcev in v tekstilni industriji.
-Sintetiziran je antibiotik fumakinon, ki kaže na selektivno aktivnost proti gram pozitivnim bakterijam, zlasti pri Streptomyces fumanus.
-Ne obstajajo naftohinoni, ki zavirajo delovanje Plasmodium sp. Derivati naftohinona so sintetizirani z antimalarijsko učinkovitostjo štirikrat višje od kinina.
-Lawsona je pigment, izoliran iz listov in stebla kane. Ima oranžno barvo in se uporablja pri barvanju las.
-Juglona, pridobljena iz listov in lupin oreha, se uporablja pri obarvanju lesa.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Wikipedija. (2018). Kinona Pridobljeno: en.wikipedia.org
- PubChem. (2018). Docebenon. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- John D. Robert in Marjorie C. Caserio. (2018). Kinoni. Kemija LibreTexts. Pridobljeno: chem.libretexts.org
- López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, & García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naffokinoni: več kot naravni pigmenti. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Pridobljeno: scielo.org.mx