PROPILEN GLIKOL: STRUKTURA, LASTNOSTI, SINTEZA IN UPORABE - KEMIJA - 2025

Propilenglikol je alkohol, ki ima s kemijsko formulo C ₃ H ₈ O ₂ ali CH ₃ CHOHCH ₂ OH. Sestavljen je iz brezbarvne, viskozne tekočine, brez vonja, podobne sirupu. Ima visoko topnost v vodi, kar ji daje lastnost, da je higroskopičen in vlažen.

Poleg tega je propilen glikol razmeroma stabilna in kemično inertna spojina, ki je omogočila njegovo uporabo kot razredčilo pri intravenskem dajanju številnih zdravil in pri lokalnem in peroralnem zdravljenju različnih bolezni, na primer ihtioze.

Strukturna formula propilen glikola. Vir: Jü

Zgoraj je prikazana njegova strukturna formula, ki omogoča jasen pogled na to, kako naj bi bila njegova molekula. Upoštevajte, da ima dve hidroksilni skupini na sosednjih ogljikih in da njen ogljikov okostje izhaja iz ogljikovodikovega propana; torej ima tri atome ogljika.

Druga imena tega alkohola sta 1,2-propandiol (ki ga priporoča IUPAC) in 1,2-dihidroksipropan, razen nekaterih ne tako običajnih.

Propilen glikol se industrijsko uporablja pri proizvodnji različnih živil in pijač, saj izpolnjuje funkcije vlažilca, stabilizatorja, antioksidanta, protimikrobnih snovi, ojačevalca delovanja drugih dodatkov itd.

Na industrijskem področju ima številne namene, med drugim: antifriz, topila, proizvodnjo smol in plastike, poliestrske tkanine, barvila in barvila.

Čeprav velja za varno spojino, je pod določenimi pogoji lahko strupen in škoduje zdravju, kar lahko privede do zastoja srca. Vendar je bolj prijazen do okolja v primerjavi z etilen glikolom, ki ga nadomešča kot avtomobilski antifriz.

Struktura propilen glikola

Molekul propilen glikola. Vir: Karlhahn

Na prvi sliki je bila prikazana strukturna formula propilen glikola; Zgoraj imate njeno molekularno strukturo predstavljeno z modelom sfer in palic. Rdeče krogle ustrezajo kisikovim atomom obeh OH skupin.

Vse vezi, ki jih lahko opazimo v strukturi, imajo možnost vrtenja na lastni osi, kar daje molekuli prožnost; in posledično vpliva na njihove vibracijske načine.

Z vidika njunih medmolekulskih interakcij zahvaljujoč dvema OH, ki sta tako blizu drug drugemu, omogočata, da propilen glikol tvori več vodikovih vezi. Posledica teh mostov je alkohol vrelišče višji od vode (187,6 ° C), čeprav je težji.

Stereoizomeri

Stereoizomeri propilen glikola. Vir: Jü

V molekularno strukturo, je atom ogljika v sredini (C ₂ ) asimetrična, saj ima štiri različne substituente: OH, H, CH ₃ in CH ₂ OH.

Na zgornji sliki lahko vidite tudi zgoraj. Na levi je strukturna formula, na desni pa dva stereoizomera propilen glikola:

Upoštevajte, da sta omenjena para stereoizomerov zrcalne slike, to je, da ju ni mogoče namestiti; zato so enantiomeri.

Če je stereoizomer skrajne desnice (konfiguracije R) "obrnjen", bo imel enako formulo kot njegov partner (konfiguracije S); s to razliko, da bo vaš H atom usmeril iz ravnine, proti bralniku in ne za ravnino.

Lastnosti

Kemična imena

-Propilen glikol ali α-propilen glikol

-1,2-propandiol (raje IUPAC)

-1,2-dihidroksipropan

-Metiletilglikol.

Molekularna teža

76.095 g / mol

Tališče

-60 ° C

Vrelišče

187,6 ° C.

mesto vžiga

-104 ° C

-99 ºC (zaprta skodelica).

Topnost v vodi

10 ⁶ mg / L pri 20 ° C; to je praktično mešljivo v katerem koli razmerju.

Topnost v organskih tekočinah

Topen v etanolu, acetonu in acetonu. Poleg vode se meša tudi z acetonom in kloroformom. Topen v etru.

Gostota

1,0361 g / cm ³ pri 20 ° C.

Gostota hlapov

2,62 (glede na zrak, vzet kot 1).

Parni tlak

0,13 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Pri nizkih temperaturah je stabilen v dobro zaprtih posodah. Toda v odprtih posodah in pri visokih temperaturah nagiba k oksidaciji, pri čemer nastane propionaldehid, mlečna kislina, piruvična kislina in ocetna kislina.

Propilen glikol je kemično stabilen, če ga mešamo s 95% etanolom, glicinom ali vodo.

Viskoznost

0,581 cPoise pri 20 ° C.

Toplota izgorevanja

431 kcal / mol.

Toplota izparevanja

168,6 cal / g (pri vrelišču).

Specifična toplota

0,590 cal / g pri 20 ° C.

Toplota tvorbe

-116,1 kcal / mol pri 25 ° C.

Lomni količnik

1,431 - 1,433 pri 20 ° C.

pKa

14,9 pri 25 ° C.

Sinteza

Iz propilen oksida

V industriji se propilen glikol proizvaja iz propilen oksida (ki je epoksid). Nekateri proizvajalci po tej metodi ne uporabljajo katalizatorjev in reakcijo izvajajo pri visokih temperaturah med 200 in 220 ° C.

Drugi proizvajalci uporabljajo kovine kot katalizatorje, temperature pa so nekoliko nižje od prejšnjih, med 150 ° C in 180 ° C, s prisotnostjo ionske izmenjevalne smole in majhnih količin žveplove kisline ali alkalij.

Reakcija je prikazana v naslednji kemijski enačbi, kjer je ogljik v zgornjem robu trikotnika hidriran v kislem mediju:

Sinteza propilen glikola iz propilen oksida. Vir: Jü

Končni izdelek vsebuje 20% propilen glikola in ga lahko dodatno očistimo do 99,5%.

Iz glicerola

Sintezo propilen glikola lahko izvedemo tudi iz glicerola z uporabo katalizatorjev; kot je Raney Ni katalizator.

Glicerol ima tri OH skupine, zato se morate znebiti ene, hkrati pa potrebujete vodik, da omogočite to transformacijo in voda se sprosti v reakciji hidrogenolize.

Tveganja

Čeprav ameriška uprava za hrano in zdravila (1982) uporablja propilen glikol v hrani, je varna. Med njimi so se pojavile hiperosmolalnost, hemoliza, srčna aritmija in laktacidoza.

15-mesečni deček, ki je prejel velike odmerke vitamina C, suspendiranega v propilen glikolu, je imel epizode neodzivnosti na stimulacijo, tahipnejo, tahikardijo, diaforezo in hipoglikemijo.

Poročali so o prisotnosti napadov, povezanih z vnosom vitamina D z uporabo propilen glikola kot nosilca dajanja. Poročali so tudi o stanju hiperosmolarnosti pri majhnih otrocih, ki so uživali multivitamine, ki vsebujejo propilen glikol.

Pri odraslih lahko intravensko dajanje velikih odmerkov propilen glikola povzroči odpoved ledvic in disfunkcijo jeter. Poleg tega strupeni učinki vključujejo hiperosmolalnost, presnovno acidozo (laktacidoza) in septični sindrom.

Hitro intravensko injiciranje zdravil, ki vsebujejo propilen glikol, je povezano z živčno depresijo, hipotenzijo, možgansko kapjo, aritmijo, nezavestjo in sčasoma srčnim zastojem.

WHO (1974) je priporočila največji odmerek propilen glikola 25 m / kg / dan v hrani. Nekatere študije so odkrile toksične učinke propilen glikola, ko njegova serumska koncentracija presega 25 mg / dL.

Prijave

-Doktorji

Razredčilo v zdravilih

Nekateri pripravki z umetnimi solzami, na primer Systane, kot sestavino uporabljajo propilen glikol.

Uporablja se kot razredčilo za intravensko aplikacijo številnih zdravil, vključno z: diazepamom, digoksinom, lorazepamom, ferritinom, etomidatom, nitroglicerinom, natrijevim fenobarbitalom itd.

Propilen glikol se uporablja v čistilnih sredstvih za roke na alkoholu z vlažilnim učinkom, da prepreči suhe roke.

Higroskopsko sredstvo

Propilen glikol se doda inhalatorjem za dihanje, da se zmanjša viskoznost bronhialnih izločkov, kot je to pri astmatični bolezni.

Antiseptik

Uporablja se kot antiseptik z delovanjem, podobnim etanolu; vendar je nekoliko manj učinkovit od etanola. Topikalna uporaba propilen glikola pri vodnem razredčenju 40-60%.

Zdravljenje ihtioze

Uporabljajo ga pri zdravljenju bolnikov z ihtiozo, povezano s X kromosomom X, in z ihtiozo vulgaris. Za te bolezni je značilen postopek kožnih pik in lusk.

Propilen glikol in drugi brezalkoholni geli povzročajo povečanje keratolitičnega delovanja salicilne kisline. Ta kombinacija kemičnih spojin je lahko koristna pri zdravljenju ihtioze.

Drugi

Mazilo, katerega sestava je 70% propilen glikola, se uporablja z dobrimi rezultati pri zdravljenju edema roženice.

-Industrijsko

V hrani

Propilen glikol je zelo uporaben vlažilec v živilih. Poleg tega deluje kot sredstvo za konzervans, ki lahko deluje na patogene. Poleg tega je nizko reaktivna spojina, zato ne reagira z drugimi sestavnimi deli hrane.

-Nega higroskopičnost zagotavlja absorpcijo vode in drugih snovi v optimalnih pogojih. Na ta način se vzdržuje nadzor vlažnosti hrane, da se prepreči njihovo izsuševanje in pospeši njihovo kvarjenje.

-To je antioksidant, ki podaljša razpolovno dobo hrane in jo varuje pred škodo, ki jo kisik lahko povzroči v njej.

- Deluje z raztapljanjem drugih dodatkov, ki so lahko prisotni pri predelavi hrane, kot so: barvila, arome in antioksidanti.

-Uporablja se pri pripravi tekočih sladil, kremnih sladoledov, stepenega mleka itd.

Antifriz

Izpolnjuje funkcijo, podobno etilen glikolu. Toda uporaba propilen glikola je bila prednostna zaradi majhne strupenosti. Etilen glikol lahko tvori kristale kalcijevega oksalata, ki lahko poškodujejo srce, pljuča in ledvice.

Propilen glikol lahko prepreči nastanek ledenih kristalov in tako prepreči zmrzovanje. Poleg tega znižuje ledišče vode, kar ovira njen pojav. Uporablja se tudi pri razmaševanju letalskih kril.

Kozmetika in izdelki za osebno nego

Uporablja se za vzdrževanje vlage las. Poleg tega pomaga mehčati kožo in lase ter nadzoruje rast bakterij.

Propilen glikol se uporablja pri izdelavi številnih izdelkov za osebno nego, kot so: deodoranti, sredstva za zaščito pred soncem, kreme za obraz, losjoni za telo in pomožne snovi za stabilizacijo pene, ki se uporablja pri kremi za britje.

Uporablja se tudi kot vlažilec za preprečevanje suhe kože in rok.

Drugi

Propilen glikol se uporablja pri izdelavi lepil, tesnilnih mas in premazov.

Uporablja se v toplotnih tekočinah za prenos toplote ter v hidravličnih in zavornih tekočinah. Poleg tega se uporablja pri zatiranju prahu; v barvilih in barvilih: maziva, dehidracija zemeljskega plina, mehčalci, površinsko aktivne snovi in ​​voski.

Uporablja se v tekstilni industriji za izdelavo poliestrskih vlaken. Uporablja se v barvah in premazih za zaščito elementov; kot topilo v tiskarskih barvah in pri izdelavi prilagodljive plastike.

-Dodatne uporabe

Ameriška vojska ga uporablja za proizvodnjo dima, ki služi kot zavesa ali zaslon za skrivanje gibanja čet na bojišču.

Uporablja se tudi v modelih vlakov in ladij za simulacijo oddajanja dima skozi majhne grelnike.

Propilenglikol se skupaj z glicerolom uporablja v tekočih vložkih elektronskih cigaret, ki zmanjšujejo toksične učinke uporabe običajnih cigaret.

Reference

1. Wikipedija. (2019). Propilen glikol. Pridobljeno: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Propilen glikol. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Kemična družba Dow. (2019). Propilenski glikoli za industrijsko uporabo. Pridobljeno: dow.com
4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
5. Lim, TY, Poole, RL in Pagelen, NM (2014). Toksičnost propilena glikola pri otrocih. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277–282.
6. Mandl Elise. (02.03.2018). Propilen glikol v hrani: je ta dodatek varen? Pridobljeno od: heatline.com
7. Zelena Carolyn. (26. september 2017). Uporaba propilen glikola v vsakdanjem življenju. Pridobljeno: bizfluent.com