- Nomenklatura in usposabljanje
- Struktura in značilnosti
- Primeri
- Halidi
- Neopentilamin
- Neopentil glikol
- Litijev neopentil
- Neopentil tozilat
- Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
- Reference
Neopentil ali neopentil je substituirano skupino ali alkilni del, katerega formula je (CH 3 ) 3 CCH 2 -, in neopentan drift, eden izmed več strukturnih izomerov alkan pentan. Je ena izmed pentilnih skupin, ki jo najdemo v naravi ali v neštetih organskih spojinah.
Predpona neo izvira iz besede "novo", ki se morda nanaša na čas odkritja te vrste strukture med izomeri pentana. Trenutno so njegovo uporabo zavrnili priporočila IUPAC; vendar se še vedno pogosto uporablja, poleg tega, da se uporablja za druge podobne alkilne substituente.
Strukturna formula neopentila. Vir: Benjah-bmm 27.
Na zgornji sliki imamo strukturno formulo neopentila. Vsako spojino tem, da vsebuje kot glavni del njene strukture, so lahko predstavljena s splošno formulo (CH 3 ) 3 CCH 2 R, kjer je R alifatska stranska veriga (čeprav je lahko tudi aromatski, Ar), s funkcionalno skupino, ali heteroatom.
Če spremenimo R za hidroksilno skupino, dobimo neopentil alkohol, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. V primeru tega alkohola neopentil obsega skoraj celotno strukturo molekule; kadar temu ni tako, naj bi šlo za frakcijo ali le delček molekule, zato se obnaša preprosto kot še en nadomestnik.
Nomenklatura in usposabljanje
Tvorba neopentila iz neopentana. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.
Neopentil je splošno ime, po katerem je ta pentil substituent znan. Toda po nomenklaturnih pravilih, ki jih ureja IUPAC, njegovo ime postane 2,2-dimetilpropil (desno od slike). Vidimo, da sta na ogljiku 2 povezani dve metilni skupini, ki skupaj z drugima dvema tvorita ogljikov okost propil.
S tem je ime neopentilnega alkohola 2,2-dimetilpropan-1-ol. Zaradi tega predpona ostaja v veljavi, saj je veliko lažje poimenovati, če je jasno, na kaj se konkretno nanaša.
Sprva je bilo tudi rečeno, da neopentil izhaja iz neopentana, ali pravilneje: iz 2,2-dimetilpropana (levo od slike), ki je videti kot križ. Če eden od njegovih štirih CH bila 3 do izgubijo vse svoje vodikov (v rdeči krogi), je neopentil ostanek, (CH 3 ) 3 CCH 2 · bi takoj tvori .
Ko se ta radikal veže na molekulo, bo postal neopentilna skupina ali substituent. V tem smislu je tvorba neopentila "enostavna".
Struktura in značilnosti
Neopentil je glomazen substituent, še bolj kot terc-butil; V resnici, tako osnovnega nekaj skupnega, in to je, da imajo 3. ogljik vezan na tri CH 3s . Ironično je, da sta neopentil in terc-butil bolj podobna kot tercpentil (1,1-dimetilpropil) in terc-butil.
Struktura terc-butil, je (CH 3 ) 3 C-, medtem ko je neopentil je (CH 3 ) 3 CCH 2 -; to pomeni, da se razlikujejo le zato, ker ima slednja metilensko skupino, CH 2 , poleg ogljikom 3 °. Tako ima neopentil ves obsežen in strukturni značaj terbutila z ogljikovo verigo, ki je daljša le za en dodaten atom ogljika.
Neopentil je še bolj zajeten in povzroča večjo sterično oviro kot terc-butil. Njegov konec spominja na lopatice ventilatorja ali tristransko nogo, katere povezave CH in CC vibrirata in se vrtita. Poleg tega moramo zdaj dodati ustrezne vrtljaje CH 2 , ki povečuje molekularno prostor, ki neopentil zavzema.
Razen tega, kar je bilo razloženo, ima neopentil enake lastnosti kot ostali alkilni substituenti: je hidrofoben, apolarni in ne predstavlja nasičenih ali aromatičnih sistemov. Je tako obsežen, da se kot nadomestek začne zmanjševati; to pomeni, da ga ni tako pogosto, kot se to dogaja s terbutilom.
Primeri
Spojine z neopentil dobimo s spreminjanjem identiteta R v formuli (CH 3 ) 3 CCH 2 R. taka, zajetno skupino, ni na voljo manj primerov, v katerih je bilo ugotovljeno, kot substituent, ali če se šteje frakcija majhen molekulske strukture.
Halidi
Če substituiramo atom halogena za R, dobimo neopentilni (ali 2,2-dimetilpropil) halogenid. Tako imamo neopentil fluorid, klorid, bromid in jodid:
-FCH 2 C (CH 3 ) 3
-ClCH 2 C (CH 3 ) 3
-BrCH 2 C (CH 3 ) 3
-ICH 2 C (CH 3 ) 3
Vse te spojine so tekočine in se bodo verjetno uporabljale kot darovalci halogena za nekatere organske reakcije ali za izvajanje izračunov kvantne kemije ali molekularnih simulacij.
Neopentilamin
Ko je R substituiran za OH, dobimo neopentilni alkohol; če pa je NH 2 namesto tega pa bomo imeli dicikloheksilamin (ali 2,2-dimetilpropilamin), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Ponovno je ta spojina tekočina, zato ni na voljo veliko bibliografskih informacij, ki bi razložile njene lastnosti.
Neopentil glikol
Strukturna formula neopentil glikola. Vir: Emeldir prek Wikipedije.
Neopentil glikol ali 2,2-dimetilpropan-1,3-diol je edinstven primer, v katerem ima pentilna skupina dve substituciji (zgornja slika). Upoštevajte, da je neopentil priznan v središču strukture, v kateri je ena od CH 3 izgubi H da se veže na drugo skupino OH, s čimer se razlikovati od neopentil alkohol.
Po pričakovanjih ima ta spojina močnejše medmolekulske interakcije (večje vrelišče), ker lahko vzpostavi večje število vodikovih vezi.
Litijev neopentil
Strukturna formula litijevega neopentila. Vir: Edgar 181 prek Wikipedije.
S substitucijo R za atom litija dobimo organokovinske spojine imenovano litij neopentil, C 5 H 11 Li ali (CH 3 ) CCH 2 Li (zgornja slika), v katerem je C-Li kovalentna vez izstopa.
Neopentil tozilat
Molekul neopentil tozilata. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.
Na zgornji sliki imamo molekulo neopentil tozilata, predstavljeno z modelom krogel in palic. To je primer, v katerem je R aromatični segment Ar, sestavljen iz tozilatne skupine, ki je toluen s sulfatom v položaju -para. V literaturi je redka spojina.
Pri neopentil tozilatu neopentil nima prednosti, vendar ga najdemo kot nadomestek in ne kot osrednji del strukture.
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat
Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.
Na koncu imamo še en nenavaden primer: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoat (zgornja slika). V njej se spet nahaja neopentilna skupina kot substituent, benzoat skupaj s petimi atomi fluora, ki so povezani v benzenski obroč, pa je bistveni del molekule. Upoštevajte, kako neopentil prepoznamo po videzu "noge ali križa".
Neopentilne spojine, ki so zelo obsežne, so v primerjavi z drugimi z manjšimi alkilnimi substituenti manj obilne; kot so metil, ciklobutil, izopropil, terc-butil itd.
Reference
- Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5 ta izdaja. Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: skupina neopentil. Pridobljeno: chem.ucla.edu
- Wikipedija. (2020). Skupina Pentyl. Pridobljeno: en.wikipedia.org