- Nomenklatura in usposabljanje
- Struktura in značilnosti
- Primeri
- Halidi
- Izobutilamin
- Isobutil nemščina
- Izovalerična kislina
- Izobutil acetat
- Nisoldipin
- Carfilzomib
- Reference
Izobutil ali izobutil je radikal ali alkil skupina, ki izvira iz alkan izobutana, enega strukturnih izomerov butana C 4 H 10 . Tako izobutil združuje butilne skupine, ostale so butil, terc.-butil in sek-butil. Njegova strukturna formula je CH 2 CH ( 3 ) 2 .
Spodnja slika prikazuje skupino izobutila ali izobutila. R je stranska veriga, ki je lahko kateri koli ogljikov okost, ki je glede na definicijo alifatski in zato nima aromatičnih obročev. R lahko predstavlja tudi preostanek molekularne strukture dane spojine, z izobutilom pa le del omenjene strukture.
Izobutilna skupina. Vir: Pngbot prek Wikipedije.
Izobutilno skupino je v strukturnih formulah enostavno prepoznati, saj spominja na Y.
Kadar ta Y obsega velik del strukture, rečemo, da je spojina izobutilni derivat; medtem ko je v primerih, ko je ta Y videti majhen v primerjavi s preostankom strukture, za izobutil takrat rečeno, da ni nič drugega kot alkilni substituent.
Izobutil alkohol, (CH 3 ) 2 CH-CH 2 OH, z višjo molekulsko maso, vendar z različnimi lastnostmi, kot izopropil alkohol, (CH 3 ) 2 CHOH je primer spojine, kjer je segment izobutil predstavlja skoraj celotno molekularno strukturo .
Nomenklatura in usposabljanje
Strukturna formula izobutana. Vir: Gabriel Bolívar prek Mol View.
Ta skupina je mnogo bolj znana po svojem skupnem imenu "izobutil", kot po nomenklaturi IUPAC "2-metilpropil". Slednji, manj uporabljen, je bolj zvest dejstvu, da izobutil izhaja iz izobutana (zgornja slika).
Upoštevajte, da ima izobutan štiri ogljike, od katerih so trije terminalni; To so lahko ogljiki oštevilčena 1, 3 in 4 (CH 3 ). Če bi eden od teh treh ogljikov izgubil katerega koli izmed svojih vodikov (v rdečih krogih), bi nastala izobutilni ali 2-metilpropil radikal, ki bi se vezal na R-stransko verigo in postal izobutilna skupina ali substituent.
Upoštevajte, da rezultat ni odvisen od količine odstranjenega vodika. Ni nujno, da so tisti, ki so zaprti v rdečih krogih, če ne gre za ogljik 2, v katerem scenariju bi ustvaril drugega butilnega substituenta: tert-butil ali terc-butil.
Struktura in značilnosti
Izobutil je alkilni substituent, zato mu primanjkuje nenasičenosti in je sestavljen iz samo CC in CH vezi. Splošno ime je prvotno posledica tega, da izhaja iz izobutana, ki je znan kot tak, ker ima simetrično strukturo; torej je enako, ne glede na to, kako ga gledate ali zavrtite.
Izobutil je tudi simetričen, saj če ga razdelimo na dve polovici, bo ena "odsev" druge. Ta skupina je, tako kot drugi alkilni substituenti, hidrofobna in nepolarna, zato njegova prisotnost v spojini kaže, da njen značaj ne bo preveč polarn.
Poleg teh značilnosti gre za relativno zajetno in razvejano skupino, še posebej, če upoštevamo vse njene vodikove atome. To vpliva na učinkovitost medmolekulskih interakcij. Več ko je teh skupin v spojini, je mogoče sklepati, da so njena tališča in vrelišča nižja.
Po drugi strani njegova višja molekulska masa v primerjavi z izopropilno skupino prispeva k lospergovskim silam Londona. Tako je na primer vrelišče izopropilnih (82,5 ° C) in izobutilnih (108 ° C) alkoholov.
Primeri
Spojine, izpeljani iz izobutil dobimo, če v formuli RCH 2 CH (CH 3 ) 2 je R nadomesti s katero koli heteroatomom ali organsko funkcionalno skupino. Po drugi strani pa, če to ni dovolj za opis strukture spojine, potem to pomeni, da se izobutil obnaša le kot substituent.
Halidi
Izobutil halogenidi dobimo, ko R zamenjamo z atomom halogena. Tako je fluor, klor, brom in jodida bomo vsakokrat izobutil fluorid, gorivne celice 2 CH ( 3 ) 2 , izobutil klorid, ClCH 2 CH ( 3 ) 2 , izobutil bromid, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , in izobutil jodida, ICH 2 CH ( 3 ) 2 .
Od vseh, najbolj pogosta je ClCH 2 CH ( 3 ) 2 , ki je klorirano topilo.
Izobutilamin
Skeletna formula izobutilamina. Vir: Ryanaxp / Javna domena.
Omenjena je bila zgoraj za izobutil alkohol, (CH 3 ) 2 CH-CH 2 OH. Zdaj, če namesto skupine OH imamo NH 2 skupino , potem spojino bo izobutilamin, (CH 3 ) 2 CH-CH 2 NH 2 (zgornja slika).
Opomba kako Y izobutil razteza skoraj celotno strukturo, z NH 2 pri čemer je substituent in ne izobutil sama. Vendar se v večini spojin, kjer ga najdemo v izobutilu, pojavlja kot nadomestek.
Isobutil nemščina
Podobno kot v primeru izobutilamin, če namesto NH je 2 sta bila skupina GEH 3 , potem bi imeli isobutylgerman, (CH 3 ) 2 CH-CH 2 GEH 3 .
Izovalerična kislina
Formula izovalerične kisline Vir: Edgar181 / Javna domena
Na zgornji sliki imamo formulo za izovalerično kislino. Opomba kako izobutil z Y štirih atomov ogljika, vezanimi na karboksilno skupino, CO prepoznavna 2 H ali COOH, kar vodi do te kisline, (CH 3 ) 2 CH-CH 2 COOH.
Izobutil acetat
Formula izobutil acetata. Vir: Emeldir / Javna domena
Tako v prejšnjem primeru kot v tem primeru začne izobutil prevzeti pomemben zadnji sedež zaradi kisikovih skupin, s katerimi je povezan. Zdaj imamo izobutil acetat (zgoraj), ester, ki ga najdemo v naravi kot del naravnega bistva hrušk in malin in ki je tudi v laboratorijih zelo ponavljajoče se organsko topilo.
Dotlej so navedeni primeri sestavljali topila ali tekoče snovi. Naslednja dva bosta torej trdna in bo sestavljena iz drog.
Nisoldipin
Strukturna formula nisoldipina. Vir: Louisajb (pogovor) 16:05, 12. december 2011 (UTC) / Javna domena.
V nisoldipinu, zdravilu, ki znižuje krvni tlak, je izobutil viden kot preprost nadomestek (zgornja slika). Upoštevajte, da gre zdaj le za molekularni fragment veliko večje strukture.
Carfilzomib
Strukturna formula karfilzomiba. Vir: Cepljenje / Javna domena
V karfilzomibu, drogu, ki se uporablja za boj proti multiplim mielomom, ima izobutil še manj strukturnega pomena (zgornja slika). Upoštevajte, da ga je enostavno in neposredno prepoznati po prisotnosti dveh Y na levi strani konstrukcije. Tudi tu je izobutil le del molekularne strukture.
Kot v primerih nisoldipina in karfilzomiba obstajajo tudi druga zdravila in spojine, kjer se izobutil, kot običajno, pojavlja le kot nadomestna alkilna skupina.
Reference
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. (10 th izdaja.). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
- Morrison in Boyd. (1987). Organska kemija. (Peta izdaja). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrirani glosar organske kemije: Izobutil. Pridobljeno: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2020). Skupina Izobutil. ScienceDirect. Pridobljeno: sciencedirect.com
- Wikipedija. (2020). Butyl Group. Pridobljeno: en.wikipedia.org
- James Ashenhurst. (11. december 2019). Ne bodi futyl, nauči se Butyls. Pridobljeno: masterorganicchemistry.com