STEROIDI ZNAČILNOSTI, STRUKTURA, FUNKCIJE, RAZVRSTITEV - BIOLOGIJA - 2026

V steroidi so lipidi (maščobe) in so klasificirane kot taka, ker so hidrofobne spojine in zato so netopni v vodi. Za razliko od drugih znanih lipidov so steroidi sestavljeni iz 17-ogljikovega jedra, ki ga sestavljajo štirje spojeni ali prekrivajoči se obroči, poimenovani s črkami A, B, C in D.

Izraz "steroid" je leta 1936 Callow uvedel za skupino spojin, ki so vključevale sterole, saponine, žolčne kisline, spolne hormone in kardiotoksične snovi.

Osnovna struktura steroida (Vir: Hati na nemški Wikipediji / javni domeni, prek Wikimedia Commons)

Na stotine steroidov najdemo v rastlinah, živalih in glivah. Vsi izvirajo iz iste molekule, imenovane ciklopentaneperhidrofenantren, steran ali "gonan". Ta molekula prispeva v štiri obroče, od katerih so trije sestavljeni iz 6 ogljikov, od katerih se vsak imenuje cikloheksan (A, B in C), zadnji pa pet, ciklopentan (D).

Holesterol je steroid največjega biološkega pomena. Je predhodnik vitamina D, progesterona, testosterona, estrogenov, kortizola, aldosterona in žolčnih soli. Je del strukture živalskih celičnih membran in sodeluje v celičnih signalnih sistemih.

Naravni steroidi so snovi, ki jih sintetizirajo živi organizmi in izpolnjujejo različne funkcije.

Pri ljudeh so nekateri steroidi del celičnih membran, kjer opravljajo funkcije, povezane s stopnjo pretočnosti membrane; drugi delujejo kot hormoni in tretji sodelujejo pri emulziji maščob v prebavnih procesih.

V rastlinah so steroidi del membran, sodelujejo pri rasti stranskih korenin, pri rasti in razvoju poganjkov in pri cvetenju.

Čeprav steroidi pri gobah niso bili široko raziskani, so del strukture njihovih membran, njihovih spolnih hormonov in rastnih dejavnikov. V žuželkah, pticah in dvoživkah so steroidi del hormonov, membran in nekaterih strupov.

Steroidne lastnosti

Ko gre za steroide, jih mnogi povezujejo z ergogenimi pripomočki, goljufijami ali nepoštenimi prednostmi. Ta povezava je povezana z uporabo vrste steroidov za povečanje mišične mase, ki jo športniki pogosto uporabljajo. Te vrste steroidov imenujemo "androgeni anabolični steroidi."

Medtem ko ti naravni in nekateri sintetični steroidi opravljajo funkcijo pospeševanja rasti in razvoja skeletne mišične mase, steroidi služijo mnogim drugim funkcijam in se pogosto uporabljajo na področju farmakologije.

Steroidi se uporabljajo kot protivnetna zdravila pri procesih, ki prizadenejo sklepe, pri zdravljenju proti raku kot predhodno zdravljenje skupaj s kemoterapijo je del nekaterih zdravil, ki se uporabljajo za bronhialno astmo.

Peroralni kontraceptivi so steroidni hormoni. Uporabljajo se lokalno za zdravljenje ekcemov kože itd.

Uporaba steroidov je pomembna tudi na področju agrobiznisa, saj se uporabljajo kot korenine za pospeševanje rasti korenin in poganjkov. Uporabljajo se za nadzor cvetenja v poljščinah itd.

Struktura

Steroidi so derivati ​​ciklopentaneperhidrofenantrena, katerim so dodane nekatere funkcionalne skupine in stranska veriga pri ogljiku 17. Funkcionalne skupine so med drugim hidroksilne, metilne, karboksilne ali karbonilne skupine. V nekaterih steroidih so dodane dvojne vezi.

Dolžina in struktura stranske verige razlikujeta med različnimi steroidi. Steroidi, ki imajo hidroksilno funkcionalno skupino (-OH), so razvrščeni kot alkoholi in jih imenujemo "steroli".

Iz osnovne strukture sterana s štirimi zlitimi obroči, tremi cikloheksani, ki so jih poimenovali s črkami A, B in C, in en ciklopentan, imenovan s črko D, nastane na stotine naravnih in sintetičnih steroidnih struktur.

Pri človeku se iz holesterola sintetizirajo tri hormonske skupine: mineralokortikoidi, kot so aldosteron, glukokortikoidi, kot je kortizol, spolni hormoni, kot je testosteron, ter estrogeni in progestogeni, kot je progesteron.

Holesterol se uporablja tudi za sintezo vitamina D in žolčnih soli.

Lastnosti

Steroidi služijo zelo pomembnim in raznolikim funkcijam. Na primer, holesterol stabilizira celične membrane in sodeluje v celičnih signalnih mehanizmih. Drugi steroidi izpolnjujejo hormonske funkcije in preko žolčnih soli sodelujejo v prebavnih procesih.

Pri ljudeh se steroidni hormoni sprostijo v obtok, kjer se transportirajo, dokler ne pridejo do "ciljnih" organov. V teh organih se takšne molekule vežejo na jedrske receptorje in sprožijo fiziološke odzive z uravnavanjem izražanja specifičnih genov.

Tako steroidi sodelujejo pri uravnavanju presnove ogljikovih hidratov in beljakovin, pri nadzorovanju ravni elektrolitov v krvi in ​​osmolarnosti v plazmi.

Imajo protivnetne lastnosti, nekatere se sprostijo kot odgovor na stres, zvišujejo krvni tlak in glukozo v krvi.

Drugi steroidi imajo veze z ženskim in moškim reproduktivnim sistemom. Sodelujejo pri razvoju in vzdrževanju izrazitih spolnih značilnosti vsakega spola, drugi pa imajo v nosečnosti posebne funkcije.

Fitosteroli najdemo v strukturi rastlinskih membran z enako funkcijo kot holesterol za stabilizacijo živalskih membran, ergosterol pa v membranah nitastih gliv in kvasovk.

Najpomembnejši steroidi rastlinskega izvora (fitosteroli) so: β-sitosterol, stigmasterol in kampesterol.

V žuželkah, pticah in dvoživkah se steroidi nahajajo tako v njihovih membranah kot tudi v strukturah mnogih njihovih hormonov in v nekaterih strupih. Steroidi so tudi del strukture različnih strupov, ki jih proizvajajo glive.

Vrste steroidov (razvrstitev)

Štiri obročna struktura ciklopentaneperhidrofenantrena, ki je skupna vsem steroidom, omogoča možnost stotih zamenjav na vsakem mestu, kar otežuje klasifikacijo.

Obstaja več klasifikacij za steroide. Najenostavnejši od vseh jih razvrsti v dve vrsti: naravni in sintetični. Vendar je bila leta 1950 zasnovana klasifikacija na podlagi števila ogljikovih atomov; Ta razvrstitev vključuje 5 vrst:

1. Holestani : z 27 ogljiki, primer: holesterol
2. Colanos : s 24 ogljiki, na primer: kolčna kislina
3. Pregnanos : z 21 ogljiki, primer: progesteron
4. Androstani : z 19 ogljiki, primer: testosteron
5. Estranos : z 18 ogljiki, primer: estradiol

Nato je bila strukturirana nova klasifikacija, ki upošteva število ogljikovih atomov v stranski verigi in funkcionalne skupine ogljikovega števila 17.

Ta razvrstitev vključuje 11 vrst steroidov, med njimi: estran, androstan, nosene, holan, holestan, ergostan, stigmastan, lanostan, kardanolidi, bufanolidi in spirostani.

Čudno

Steroidi z hrbtenico estrana imajo 18 atomov ogljika in imajo v stranski verigi, vezani na ogljik 17, aromatični obroč A brez metilne skupine na ogljiku 10. Naravni steroidi tega razreda so estrogeni in primer je estradiol .

Androstan

Androgeni so naravni steroidi, ki imajo androstansko okostje, prav tako z 18 atomi ogljika in z "keto" substituentom, pritrjenim na stransko verigo 17 ogljikovega atoma.Na primer androgenov sta testosteron in androstenedion.

Noseča

Steroidi z nosenskim okostjem imajo 21 ogljikovih atomov in imajo v ogljikovi 17-ogljikovi atomi dva atoma ogljika. V to skupino spadajo progesteron in nadledvični steroidi, kortizol in aldosteron.

Colano

Žolčne soli imajo steroide s kolanskimi okostji, sestavljenimi iz 24 ogljikovih atomov in imajo 5 ogljikovih atomov v 17. ogljikovi stranski verigi.

Holestana

Steroli so steroidi s kolestanskimi okostji. V stranski verigi 17. ogljika imajo 27 atomov ogljika in 8. Brez holesterola je najbolj primeren sterol.

Ergostan

Drugi steroli, kot je ergosterol, so dobri primeri za steroide v tej skupini, ki imajo ergostansko hrbtenico, z 28 atomi ogljika in 9 atomi istega elementa na 17 ogljikovi stranski verigi.

Stigmastane

Stigmasterol, drug sterol rastlinskega izvora, ima okostje, sestavljeno iz 29 ogljikovih atomov, znanih kot stigmastan, ki ima 10 stranskih ogljikovih atomov v stranski verigi ogljika na položaju 17.

Lanostan

Lanosterol, ki je prvi ciklizacijski produkt skvalena, predhodnika vseh steroidov, je sestavljen iz okostja 27, 30-32 ogljikovih atomov, ki ima dve metilni skupini na ogljikovih 4 in 8 ogljikovih atoma na ogljikova 17 stranska veriga.

Ta steroid spada v skupino, znano kot trimeril steroli.

Kardanolidi

Srčni glikozidi so steroidi, sestavljeni iz okostja kardanolida, ki jih tvorijo 23 atomov ogljika in laktonski obroč kot nadomestek pri ogljiku 17. Primer teh spojin je digitoksigenin.

Bufanolidi

Žabji strup je bogat z bufotoksinom, spojino, sestavljeno iz steroidov tipa bufanolid, za katero sta značilna 24-ogljikova struktura in laktonski obroč z dvojno vezjo na 17-ogljikovi stranski verigi.

Spirostanci

Dioscin in diosgenin, steroidni saponin, ki ga proizvajajo nekatere rastline, so sapogenini s steroidnimi okostji spirostanskega tipa. Ti imajo 27 ogljikovih atomov in spirohetalni obroč pri ogljiku 22.

Primeri steroidov

Zaradi holesterola zaradi vpliva sončne svetlobe na kožo se ena od cikloheksanskih vezi "poruši" in tvori dvojno vez, ki se pridruži CH2, ki jo pretvori v hokalkalciferol ali vitamin D3.

Ta vitamin je potreben za pravilno presnovo kalcija in fosfata pri tvorbi in vzdrževanju strukture kosti in zob pri živalih.

Primer nekaterih steroidov (Vir: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) prek Wikimedia Commons)

Steroidi in hormoni

Steroidni hormoni, pridobljeni iz holesterola, so progestogeni, kortikosteroidi (mineralokortikoidi in glukokortikoidi) in spolni hormoni.

Prvi hormon, ki ga dobimo iz holesterola, je pregnenolon. To nastane z izgubo 6 ogljikov stranske verige, vezane na 17. ogljik holesterola.

Pregnenolon se nato pretvori v progesteron, hormon, katerega naloga je priprava maternične stene za implantacijo oplojenega jajčeca.

Drugi steroidni hormoni se sintetizirajo iz pregnenolona in progesterona. Kortikosteron in aldosteron sta sintetizirana iz zaporednih hidroksilacij progesterona, procesa, ki ga katalizirajo encimski kompleksi citokroma P450.

Nato hidroksilacija in kasnejša oksidacija C-18 metilne skupine kortikosterona pretvori v aldehid in tvori aldosteron.

Kortikosteron in aldosteron sta mineralokortikoidi, ki uravnavata raven natrija in kalija v krvi in ​​uravnavata ledvično reabsorpcijo natrija, klorida in vode; ti sodelujejo pri uravnavanju osmolarnosti plazme.

Spolni hormoni se pridobivajo tudi iz progesterona. Androgeni se sintetizirajo v testisih in v skorji nadledvičnih žlez. Če želite to narediti, se progesteron pretvori v 17α-hidroksiprogesteron, nato v androstenedion in na koncu se tvori testosteron.

Testosteron skozi več encimskih korakov konča tvorbo β-estradiola, ki je ženski spolni hormon.

Beta-estradiol je najpomembnejši estrogen. Njegova sinteza poteka predvsem v jajčnikih in v manjši meri v nadledvični skorji. Ti hormoni se lahko proizvajajo tudi v testisih.

Reference

1. Cusanovich, MA (1984). Biokemija (Rawn, J. David).
2. Geuns, JM (1983). Strukturne zahteve kortikosteroidov v etioliranih sadikah mung fižola. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141–154.
3. Heftmann, ERICH (1963). Biokemija rastlinskih steroidov. Letni pregled fiziologije rastlin, 14 (1), 225-248.
4. Kasal, A. (2010). Struktura in nomenklatura steroidov. V steroidni analizi (str. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, CK, in van Holde, KE (1996). Biochemistry Benjamin / Cummings Pub.
6. Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA in Rodwell, VW (2014). Harperjeva ilustrirana biokemija. Mcgraw-hrib.
7. Rasheed, A., & Qasim, M. (2013). Pregled naravnih steroidov in njihove uporabe. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.