KATERI SO DERIVATI ​​BENZENA? - KEMIJA - 2025

V derivati benzena, so v skladu s sistemom Mednarodne zveze za čisto in uporabno kemijo (IUPAC), aromatskih ogljikovodikov. Slika 1 prikazuje nekaj primerov.

Čeprav se nekatere spojine sklicujejo izključno na imena IUPAC, nekatere pogosteje označujemo s skupnimi imeni (Pomembni benzenski derivati ​​in skupine, SF).

Slika 1: nekateri derivati ​​benzena.

Zgodovinsko so bile snovi benzena imenovane aromatični ogljikovodiki, ker so imeli značilne arome. Danes je aromatična spojina vsaka spojina, ki vsebuje benzenski obroč ali ima določene lastnosti benzena (vendar ne nujno močne arome).

V tem besedilu lahko prepoznate aromatične spojine po prisotnosti enega ali več benzenskih obročev v njihovi strukturi.

V 70. letih prejšnjega stoletja so raziskovalci odkrili, da je benzen kancerogen. Vendar to ne pomeni, da so spojine, ki vsebujejo benzenski obroč kot del svoje strukture, tudi rakotvorne.

Pogosta napačna predpostavka je, da če se spojina uporablja za proizvodnjo določene kemikalije, tveganja, povezana z njo, ostanejo enaka.

V resnici, ko benzen reagira, da proizvaja različne derivate, to ni več sestavljeni benzen, kemične lastnosti izdelkov pa so pogosto lahko popolnoma drugačne.

Zato prisotnost benzenovega obroča v strukturi spojine ni samodejni razlog za zaskrbljenost, pravzaprav veliko spojin, ki jih najdemo v naši hrani, vsebuje nek benzenski obroč nekje v svoji strukturi. (Struktura in nomenklatura aromatičnih spojin, SF).

Nomenklatura derivatov benzena

Benzenski derivati ​​so bili izolirani in uporabljeni kot industrijski reagenti že več kot 100 let in mnoga imena so zakoreninjena v zgodovinskih tradicijah kemije.

Spodaj navedene spojine nosijo običajna zgodovinska imena in večinoma ne po sistemskih imenih IUPAC (Benzeni derivati, SF).

-Fenol je znan tudi kot benzenol.

-Toluen je znan tudi kot metilbenzen.

-Anilin je znan tudi kot benzenamin.

-Anizol je znan tudi kot metoksi benzen.

-Naziv stirena IUPAC je vinil benzen.

-Acetofenon je znan tudi kot metil fenil keton.

- Ime benzaldehida IUPAC je benzenkarbaldehid.

-Benzojeva kislina ima IUPAC ime benzen karboksilne kisline.

Preprosti derivati

Kadar benzen vsebuje samo eno nadomestno skupino, jih imenujemo preprosti derivati. Nomenklatura za ta primer bo ime derivata + benzen.

Slika 2: klorobenzen = klor + benzen.

Na primer, klor (Cl), vezan na fenilno skupino, bi se imenoval klorobenzen (klor + benzen). Ker je na benzenskem obroču le en substituent, nam ni treba navajati njegovega položaja na benzenskem obroču (Lam, 2015).

Disubstituirani derivati

Ko sta dva mesta na obroču substituirana z drugim atomom ali skupino atomov, je spojina disubstituiran benzen.

Ogljikove atome lahko oštevilčite in spojino poimenujete glede na njih. Vendar pa obstaja ločena nomenklatura za opis relativnih pozicij.

Če na primer uporabimo toluen, je orto usmeritev razmerje 1,2; cilj je 1,3, odstavek pa 1,4. Treba je opozoriti, da obstajata dva orto in ciljna položaja.

Namestniki so poimenovani po abecednem vrstnem redu, razen če obstaja pomemben ali poimenovan molekul, na primer fenol.

Slika 3: orto, meta in para položaji glede na molekulo toluena.

Poimenovanje za orto, meta in para položaje lahko poenostavimo s črkami o, m in p (poševno).

Primer te nomenklature je prikazan na sliki 4 z molekulami o-bromoetilbenzena, m-nitrobenzojske kisline in p-bromonitrobenzena (Colapret, SF).

Slika 4: struktura o-bromoetilbenzena (levo), m-nitrobenzojska kislina (cent.) In p-bromonitrobenzena (desno).

Polisupstituirani derivati

Kadar je na benzilnem obroču več kot dva substituenta, je treba za razlikovanje uporabiti številke.

Začnejo se šteti pri ogljikovem atomu, na katerega je ena od skupin vezana, in štejejo proti ogljikovemu atomu, ki vodi do druge substitucijske skupine po najkrajši poti.

Vrstni red substituentov je abecedni in nadomestki so poimenovani pred številom ogljika, v katerem vse to najdemo, ki mu sledi beseda benzen. Slika 5 prikazuje primer molekule 1-bromo, 2,4 dinitro-benzena.

Slika 5: struktura 1-bromo, 2,3-dinitro-benzena.

Če skupina dodeli posebno ime, ime molekule kot izpeljanka te spojine in če nobena skupina ne da posebnega imena, ga navedite po abecednem vrstnem redu in jim dajte najnižjo množico števil.

Slika 6 prikazuje molekulo TNT, v skladu s to vrsto nomenklature bi morali to molekulo imenovati 2, 4, 6 trinitrotoluen.

Slika 6: 2, 4, 6 molekula trinitrotoluena.

Nekateri pomembni derivati ​​benzena

Številni substituirani derivati ​​benzena so dobro znane in komercialno pomembne spojine.

Eden najbolj očitnih je polistiren, narejen s polimerizacijo stirena. Polimerizacija vključuje reakcijo mnogih manjših molekul, da tvorijo dolge verige molekul.

Na leto se proizvede več milijard kilogramov polistirena, njegova uporaba pa vključuje plastične jedilne priloge, embalažo za živila, materiale za penasto embalažo, računalniške škatle in izolacijske materiale (Net Industries in njeni dajalci licence, SF).

Drugi pomembni derivati ​​so fenoli. Opredeljeni so kot molekule benzena z nanje pritrjene OH (hidroksidne) skupine.

Opisujejo jih kot brezbarvne ali bele trdne snovi v najčistejši obliki. Uporabljajo se za izdelavo epoksidov, smol in filmov.

Toluen je opredeljen kot molekula benzena s skupino enega ogljikovega atoma in tremi atomi vodika. Je "bistra, brezbarvna tekočina z izrazitim vonjem."

Toluen se uporablja kot topilo, čeprav se ta uporaba postopoma konča, ker lahko toluen povzroči glavobole, zmedenost in izgubo spomina. Uporablja se tudi pri proizvodnji nekaterih vrst pene.

Anilin je benzenski molekula z amino skupino (NH ₂ ) v zvezi z njo. Anilin je brezbarvno olje, vendar lahko ob izpostavljenosti svetlobi potemni. Uporablja se za izdelavo barvil in zdravil (Kimmons, SF).

Benzojeva kislina je konzervans hrane, je izhodna snov za sintezo barvil in drugih organskih spojin, uporablja pa se za sušenje tobaka.

Zapletenejše molekule na osnovi benzena imajo uporabo v medicini. Morda ste seznanjeni s paracetamolom, ki ima kemijsko ime acetaminofen, ki se običajno uporablja kot analgetik za lajšanje bolečin in glavobolov.

Dejansko ima veliko zdravilnih spojin nekje v svoji strukturi nek benzenski obroč, čeprav so te spojine pogosto bolj zapletene od tistih, ki so prikazane tukaj.

Reference

1. Andy Brunning / Sestavljene obresti. (2015). Derivati ​​benzena v organski kemiji. Pridobljeno iz spletnega mesta comchem.com.
2. Derivati ​​benzena. (SF). Pridobljeno iz chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzen in njegovi derivati. Pridobljeno iz colapret.com.utexas.edu.
4. Pomembni derivati ​​in skupine benzena. (SF). Pridobljeno iz colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Seznam Derivati ​​benzena Pridobljeno s strani hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. november). Nomenklatura derivatov benzena.
7. Net Industries in njeni dajalci licence. (SF). Benzen - Derivati ​​benzena. Pridobljeno iz science.jrank.org.
8. Struktura in nomenklatura aromatičnih spojin. (SF). Pridobljeno iz saylordotorg.github.io.