BENZOJEVA KISLINA: ZGRADBA, LASTNOSTI, PROIZVODNJA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Benzojsko kislino je najpreprostejši vseh aromatske kisline, z molekulsko formulo C ₆ H ₅ -COOH. Ime si dolguje po tem, da je bil njegov glavni vir dolgo časa benzoin, smola, pridobljena iz lubja različnih dreves iz rodu Styrax.

Najdemo ga v številnih rastlinah, predvsem v sadju, kot sta marelica in borovnica. Prav tako se proizvaja v bakterijah kot stranski produkt presnove aminokisline fenilalanin. V črevesju nastaja tudi z bakterijsko (oksidativno) predelavo polifenolov, ki so prisotni v nekaterih živilih.

Vir: Norsci, iz Wikimedia Commons

Kot je prikazano na sliki zgoraj, C ₆ H ₅ COOH je, za razliko od nekaterih kisline, trdne spojine. Trdno snov je sestavljena iz lahkih, belih in filiformnih kristalov, ki oddajajo aromo mandlja.

Te igle so znane že od 16. stoletja; na primer Nostradamus iz leta 1556 opisuje njegovo suho destilacijo iz benzojevega gumija.

Ena glavnih zmogljivosti benzojeve kisline je zaviranje rasti kvasovk, plesni in nekaterih bakterij; za katero se uporablja kot konzervans za živila. To delovanje je odvisno od pH.

Benzojeva kislina ima več zdravilnih učinkov, saj se uporablja kot sestavina farmacevtskih izdelkov, ki se uporabljajo pri zdravljenju kožnih bolezni, kot so ringworm in športno stopalo. Uporablja se tudi kot inhalacijsko dekongestantno, ekspektoransko in protibolečinsko sredstvo.

Velik delež industrijsko proizvedene benzojeve kisline je namenjen proizvodnji fenola. Prav tako se njegov del uporablja za proizvodnjo glikol benzoatov, ki se uporabljajo pri izdelavi mehčalcev.

Čeprav benzojeva kislina ni posebej strupena spojina, ima nekaj škodljivih učinkov za zdravje. Zaradi tega Svetovna zdravstvena organizacija priporoča največji odmerek 5 mg / kg telesne teže na dan, kar je enako dnevnemu vnosu 300 mg benzojeve kisline.

Struktura benzojeve kisline

Vir: Jynto in Ben Mills prek Wikipedije

Zgornja slika prikazuje strukturo benzojeve kisline z modelom palice in krogle. Če štejemo število črnih kroglic, bomo ugotovili, da jih je šest, torej šest ogljikovih atomov; dve rdeči sferi ustrezata dvema kisikovima atomoma karboksilne skupine –COOH; in na koncu so bele krogle atomi vodika.

Kot je razvidno, je na levi strani aromatični obroč, katerega aromatičnost je ponazorjena z lomljenimi črtami na sredini obroča. In na desni, skupina -COOH, odgovorna za kisle lastnosti te spojine.

Molekulsko, C ₆ H ₅ -COOH ima ploščato strukturo, zaradi dejstva, da imajo vsi njeni atomov (razen vodikov) sp ² hibridizacijo .

Po drugi strani pa zelo polarna skupina -COOH omogoča, da v strukturi obstaja stalni dipol; dipola, ki bi ga bilo mogoče opaziti na prvi pogled, če bi bil na voljo njegov zemljevid elektrostatičnih potencialov.

To dejstvo ima za posledico, da je C ₆ H ₅ -COOH more uporabljati sama hrbet dipol-dipol sil; posebej s posebnimi vodikovimi vezmi.

Če pogledate skupino -COOH, boste ugotovili, da lahko kisik v C = O sprejme vodikovo vez; medtem ko jih kisik iz OH-ja donira.

Kristalne in vodikove vezi

Benzojeva kislina lahko tvori dve vodikovi vezi: eno jo sprejema in sprejema hkrati. Zato je ugotovljeno, da tvorijo dimere; torej njegova molekula je "povezana" z drugo.

Teh parih ali dimeri, C ₆ H ₅ -COOH HOOCC ₆ H ₅ , so strukturni lokaciji, ki je opredeljen trdno snov, ki izhaja iz njene razporeditve v prostoru.

Ti dimeri sestavljajo ravnino molekul, ki jim zaradi močnih in usmerjenih interakcij uspe vzpostaviti urejen vzorec v trdni snovi. Aromatični obroči sodelujejo tudi pri tem zaporedju s pomočjo interakcij razprševalnih sil.

Kot rezultat, molekule tvorijo monoklinski kristal, katerega natančne strukturne značilnosti je mogoče proučiti z instrumentalnimi tehnikami, kot je rentgenska difrakcija.

Od tod lahko v prostoru razporedimo par ravnih molekul, večinoma z vezanjem vodika, da nastanejo tiste bele in kristalne igle.

Fizikalne in kemijske lastnosti

Kemična imena

Kislina:

-benzojev

-karboksilni benzen

-dracilno

-karboksibenzen

-benzeneoform

Molekularna formula

C ₇ H ₆ O ₂ ali C ₆ H ₅ -COOH.

Molekularna teža

122.123 g / mol.

Fizični opis

Trdni ali v obliki kristalov, običajno bele barve, vendar so lahko bež barve, če vsebujejo določene nečistoče. Njeni kristali so luskasti ali igličasti (glej prvo sliko).

Neprijeten vonj

Diši po mandljih in je prijeten.

Okus

Brez okusa ali rahlo grenak. Meja zaznavanja okusa je 85 ppm.

Vrelišče

Od 480 ° F do 760 mmHg (249 ° C).

Tališče

(121,5-123,5 ° C) 252,3 ° F.

mesto vžiga

(121 ° C) 250 ° F.

Sublimacija

Lahko se sublimira pri 100 ° C.

Topnost v vodi

3,4 g / L pri 25 ° C.

Topnost v organskih topilih

-1 g benzojeve kisline raztopimo v prostornini, enaki: 2,3 ml hladnega alkohola; 4,5 ml kloroforma; 3 ml etra; 3 ml acetona; 30 ml tetraklorida ogljika; 10 ml benzena; 30 ml ogljikovega sulfida; in 2,3 ml terpentinskega olja.

-Topen je tudi v hlapnih in fiksnih oljih.

-Lehko topen v naftnem etru.

-Nje topnost v heksanu 0,9 g / L, v metanolu 71,5 g / L in v toluenu 10,6 g / L.

Gostota

1,331 g / ml pri 82,4 ° F in 1,2659 g / ml pri 15 ° C.

Gostota hlapov

4.21 (glede na referenčni zrak = 1)

Parni tlak

1 mmHg pri 205 ° F in 7,0 x 10 ^-4 mmHg pri 25 ° C.

Stabilnost

Raztopina s koncentracijo 0,1% v vodi je stabilna vsaj 8 tednov.

Razgradnja

Razgrajuje se pri segrevanju, oddaja akreden in dražeč dim.

Viskoznost

1,26 cPoise pri 130 ° C.

Toplota izgorevanja

3227 KJ / mol.

Toplota izparevanja

534 KJ / mol pri 249 ° C.

pH

V vodi približno 4.

Površinska napetost

31 N / m pri 130 ° C.

pKa

4,19 pri 25 ° C.

Lomni količnik

1,550 - 1,5397 (ηD) pri 20 ° C.

Reakcije

-V stiku z bazami (NaOH, KOH itd.) Tvori benzoatne soli. Na primer, če reagira z NaOH, tvori natrijev benzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Reže z alkoholi in tvori estre. Na primer, njegova reakcija z etilnim alkoholom povzroči etilni ester. Nekateri estri benzojeve kisline služijo kot mehčalci.

-Vzpostavlja fosforjev pentaklorid, PCl ₅ , da tvori benzoil klorid, kislinski halogenid. Benzoil klorid lahko reagira z amonijem (NH ₃ ) ali aminom, kot metilaminom (CH ₃ NH ₂ ), da dobimo benzamid.

-Reakcija benzojeve kisline z žveplovo kislino povzroči sulfonizacijo aromatičnega obroča. Je funkcionalna skupina -SC ₃ H zamenja atom vodika v meta poziciji obroča.

-Za reagiranje z dušikovo kislino z uporabo žveplove kisline kot katalizatorja tvori meta-nitrobenzojsko kislino.

-V prisotnosti katalizatorja, kot je železov klorid, FeCl ₃ reagira benzojske kisline s halogeni; na primer reagira s klorom in tvori meta-klorobenzojsko kislino.

Proizvodnja

Spodaj so navedeni nekateri načini proizvodnje te spojine:

-Večina benzojeve kisline se proizvaja industrijsko z oksidacijo toluena s kisikom, ki je prisoten v zraku. Postopek katalizira kobaltov naftenat pri temperaturi 140-160 ° C in tlaku 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen pa se lahko klorira, da nastane benzotriklorid, ki se nato hidrolizira v benzojsko kislino.

-Hidroliza benzonitrila in benzamida v kislem ali alkalnem mediju lahko povzroči benzojsko kislino in njene konjugirane baze.

-Benzil alkohol v oksidaciji, posredovani s kalijevim permanganatom, v vodnem mediju tvori benzojsko kislino. Do reakcije pride s segrevanjem ali refluksno destilacijo. Ko je postopek končan, se zmes filtrira, da se izloči manganov dioksid, supernatant pa se ohladi, da dobimo benzojevo kislino.

-V benzotrichloride spojina reagira s kalcijevim hidroksidom, z uporabo železa ali železovih soli kot katalizatorjev, ki najprej tvori kalcijev benzoat, Ca (Ci ₆ H ₅ COO) ₂ . Nato se ta sol z reakcijo s klorovodikovo kislino pretvori v benzojsko kislino.

Prijave

Industrijska

- Uporablja se za proizvodnjo fenola z oksidativnim dekarboksilacijo benzojeve kisline pri temperaturah od 300 do 400 ° C. Za kakšen namen? Ker se pri sintezi najlona lahko uporablja fenol.

-Od njega nastane benzoat glikol, kemični predhodnik dietilen glikol estra in trietilen glikol estra, snovi, ki se uporabljajo kot mehčalci. Morda je najpomembnejša uporaba plastifikatorjev lepilna formulacija. Nekateri estri z dolgimi verigami se uporabljajo za mehčanje plastike, kot je PVC.

- Uporablja se kot aktivator polimerizacije gume. Poleg tega je vmesni element pri proizvodnji alkidnih smol, pa tudi dodatkov za uporabo pri pridobivanju surove nafte.

-Poleg tega se uporablja za proizvodnjo smol, barvil, vlaken, pesticidov in kot modifikacijsko sredstvo za poliamidno smolo za proizvodnjo poliestra. Uporablja se za ohranjanje vonja po tobaku.

-To je predhodnik benzoil klorida, ki je izhodni material za sintezo spojin, kot je benzil benzoat, ki se uporablja za izdelavo umetnih arom in repelentov za žuželke.

Zdravilo

-To je sestavina mazila Whitfield, ki se uporablja za zdravljenje kožnih bolezni, ki jih povzročajo glivice, kot so ringworm in športno stopalo. Whitfield-ovo mazilo je sestavljeno iz 6% benzojeve kisline in 3% salicilne kisline.

-To je sestavina benzoinske tinkture, ki se uporablja kot lokalno antiseptično in inhalacijsko dekongestant. Benzojska kislina se je do začetka 20. stoletja uporabljala kot ekspektorans, analgetik in antiseptik.

-Benzojska kislina se uporablja pri eksperimentalni terapiji bolnikov z ostanki akumulacije dušika.

Konzerviranje hrane

Benzojeva kislina in njene soli se uporabljajo pri konzerviranju hrane. Spojina lahko zavira rast plesni, kvasa in bakterij s pomočjo mehanizma, odvisnega od pH.

Na te organizme delujejo, ko njihov znotrajcelični pH pade na pH nižji od 5, kar skoraj popolnoma zavira anaerobno vrenje glukoze za proizvodnjo benzojeve kisline. To protimikrobno delovanje zahteva pH med 2,5 do 4 za učinkovitejše delovanje.

- Uporablja se za konzerviranje živil, kot so sadni sokovi, gazirane pijače, sode s fosforno kislino, kumarice in druga zakisana hrana.

Neprijetno

Lahko reagira z askorbinsko kislino (vitamin C), ki je prisotna v nekaterih pijačah, pri čemer nastane benzen, rakotvorna spojina. Zaradi tega iščemo druge spojine s sposobnostjo ohranjanja hrane, ki nimajo težav z benzojsko kislino.

Drugi

- Uporablja se v aktivni embalaži, saj je prisoten v ionomernih filmih. Iz njih se sprošča benzojeva kislina, ki lahko zavira rast vrst rodov Penicillium in Aspergillus v mikrobnih medijih.

-Uporablja se kot konzervans sredstvo za aromo sadnega soka in parfuma. S to uporabo se uporablja tudi v tobaku.

-Benzojska kislina se uporablja kot selektivni herbicid za zatiranje širokolistnega plevela in trave v soji, kumarah, melonah, arašidih in gozdnih okrasnih.

Toksičnost

-V stiku s kožo in očmi lahko povzroči pordelost. Vdihavanje lahko povzroči draženje dihalnih poti in kašelj. Zaužitje večjih količin benzojeve kisline lahko povzroči prebavne motnje, kar lahko vodi do okvare jeter in ledvic.

-Benzojska kislina in benzoati lahko sproščajo histamin, kar lahko povzroči alergijske reakcije in draženje oči, kože in sluznice.

-Pomanjkanje kumulativnega, mutagenega ali kancerogenega učinka, saj se hitro absorbira v črevesju in se izloči v urinu, ne da bi se nabral v telesu.

-Največji dovoljeni odmerek v skladu s SZO je 5 mg / kg telesne mase / dan, približno 300 mg / dan. Odmerek akutne strupenosti pri človeku: 500 mg / kg.

Reference

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10 ^th izdaja.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Kemijska knjiga. (2017). Benzojeva kislina. Pridobljeno: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Benzojeva kislina. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedija. (2018). Benzojeva kislina. Pridobljeno: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. maj 2018). Kemične lastnosti benzojeve kisline. Sciaching. Pridobljeno: sciaching.com
7. Ministrstvo za delo in socialne zadeve Španija. (sf). Benzojeva kislina . Mednarodne varnostne kartice. Pridobljeno: insht.es