CIKLOPENTANEPERHIDROFENANTREN: ZGRADBA IN POMEN - BIOLOGIJA - 2026

Cyclopentanoperhydrophenanthrene , estran, steranes ali gonane ogljikovodikovo sestavljen iz več cikličnih plošč, ki tvorijo osrednji okostje holesterola in hormonske derivate; poleg nekaterih zdravil in njihovih derivatov. Rastline in živali vsebujejo različne spojine s okostji ciklopentaneperhidrofenantrena, ki imajo pomembne funkcije v njihovih življenjskih procesih.

Farmakološka industrija je že desetletja namenjena raziskovanju naravnih spojin različnih organizmov v iskanju aktivnih in učinkovitih sestavin za razvoj zdravil, pesticidov in drugih kemičnih spojin.

Shema štiri obročne policiklične strukture ciklopentaneperhidrofenantrena (vir: NEUROtiker via Wikimedia Commons) V teh preiskavah so se nekateri estri ali kisline ciklopentaneperhidrofenantrena izkazali kot koristni kot aktivna načela zdravilnih učinkovin, ki se uporabljajo v kombinaciji z drugimi snovmi za zdravljenje nekaterih vrste patologij in bolezni.

Struktura

Ciklopentaneperhidrofenantren je štirisobni policiklični ogljikovodik, ki nastane zaradi kondenzacije jedra ciklopentana s fenantrenom. To velja za produkt popolne nasičenosti s hidrogenacijo fenantrena.

Sestavljen je iz 17 atomov ogljika in nekateri naravni derivati ​​imajo vedno dve metilni skupini pri ogljikih 10 in 13, ki sta znani kot kotni metil.

Molekula ciklopentaneperhidrofenantrena skupaj s kotnimi metili vsebuje šest asimetričnih ogljikov (5.10; 8.9; 13.14), tako da ima spojina vsaj 64 izomerov.

Vendar se večina steroidnih derivatov v naravi razlikuje le v stereoizomeriji ogljika 5 in 10.

Spojine, ki izvirajo iz ciklopentaneperhidrofenantrena, imajo zelo hidrofobno vedenje, saj imajo osrednje jedro štirih medsebojno povezanih cikličnih obročev, ki lahko delujejo, da v vodnem mediju odganjajo vodo okoli njih.

Pojav v naravi

Steroli: holesterol

Ciklično strukturo ciklopentaneperhidrofenantrena lahko najdemo v več spojinah v naravi.

Steroli so sekundarne alkoholne spojine, katerih glavno okostje je policiklični obroč ciklopentaneperhidrofenantrena. Med najbolje raziskanimi steroli je holesterol.

Struktura holesterola (Vir: Chem Sim 2001 prek Wikimedia Commons) Holesterol je trden alkohol s 27 atomi ogljika, ki ga najdemo samo pri živalih. Izhaja iz molekule, znane kot holestelen, ki prihaja iz holestana, ki je tvorjen z dvojno vezjo med ogljikom 5 in 6 holestena.

Ta spojina ima stransko verigo pri 17-ogljevem oglju in OH-skupino pri 3-položaju ogljika.

Steroidi, vitamini in steroidni hormoni, kot so progesteron, aldosteron, kortizol in testosteron, so pridobljeni iz holesterola. Ti hormoni kljub velikim spremembam med njihovimi strukturami vzdržujejo molekulo ciklopentaneperhidrofenantrena kot njihov osrednji skelet.

Steroidi

Osnova steroidne strukture je štiri obročno jedro ciklopentaneperhidrofenantrenske molekule. Naravni steroidi pri sesalcih se sintetizirajo predvsem v spolnih organih, nadledvičnih žlezah in posteljici, vsi pa izvirajo iz holesterola.

Steroidi so raznolika skupina spojin, ki imajo na splošno hormonski značaj ali so vitamini, ki imajo kot nadomestne skupine okostja ciklopentaneperhidrofenantrena karbonilne skupine, hidroksilne skupine ali ogljikovodikove verige.

Steroidi vključujejo vitamin D in njegove derivate. Nekateri znanstveniki klasificirajo holesterol kot steroid.

V možganih imajo glialne celice vso celično mehanizacijo za sintezo številnih nevrosteroidov, potrebnih za njihovo delovanje in situ.

Steroidni hormoni

Steroidni hormoni so velik razred majhnih lipofilnih molekul, ki se sintetizirajo v steroidogenih tkivih in delujejo na svojih ciljnih mestih, da uredijo nešteto fizioloških funkcij endokrinega sistema, vključno s spolnim in reproduktivnim razvojem.

Nekatere steroidne hormone proizvajajo celice nadledvične skorje, "thecal" celice jajčnika in testisne Leydigove celice. V posteljici trofoblastične celice sintetizirajo velike količine progesterona in estrogena, oba steroidna hormona.

Struktura testosterona propionata (vir: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron je naravno prisotni hormon, ki spada v družino hormonov progestina. Ti spodbujajo razvoj jajčnikov pri živalih, zato naj bi bil progesteron hormon, ki je odgovoren za sekundarni spolni razvoj v ženskem spolu.

Estrogeni so hormoni, ki izvirajo iz estrana. Ti hormoni so značilni za prvo polovico ženskega spolnega cikla in povzročajo tvorbo organov, kot so prsi in jajčniki.

Kot steroidni hormoni strukturo progesterona in estrogena sestavlja osrednje okostje ciklopentaneperhidrofenantrena, ki se razlikuje samo v ketonskih in oksigeniranih funkcionalnih skupinah.

Prisotnost v panogi

V farmacevtski industriji so razvili številna zdravila, ki uporabljajo glavno strukturo cikličnega okostja ciklopentaneperhidrofenantrena ali holesterola.

Takšen je primer levonorgestrela, progestina, ki se uporablja v kontracepcijskih formulacijah in ima 80-krat močnejšo moč kot telesni naravni progesteron. To zdravilo ima androgeni učinek, saj tekstira s testosteronom, da aktivira transporterski protein progesterona.

Struktura Levonorgestrela (Vir: Avtor ni na voljo strojno berljivega avtorja. Ayacop domneva (na podlagi trditev o avtorskih pravicah). Via Wikimedia Commons) Mnogi kortikosteroidi, kot so kortizon, hidrokortizon in prednizon, se trenutno uporabljajo za zdravljenje različnih vnetnih stanj, kožnih izbruhov. zdravljenje astme in lupusa. Te spojine so sintetični steroidi, ki posnemajo učinke številnih hormonov, ki jih proizvajajo nadledvične žleze.

Dehidroepiandrosteron je sintetični predhodnik testosterona za steroidne hormone, ki se trži kot predhormonsko prehransko dopolnilo, splošno znano kot andros. Kot zanimivost je bila, da se je leta 1998 prodaja tega zdravila po dopingu Marka McGwireja, ki je bil takrat nosilec rekorda za domače tekme v baseball v večji ligi, močno povečala.

Pomen

Pomen okostja ciklopentaneperhidrofenantrena je v njegovi prisotnosti kot temeljnem delu različnih molekul v naravi.

Holesterol je pomembna sestavina bioloških membran in lipoproteinov amfipatične narave. Je predhodnik sinteze vitamina D, steroidnih hormonov in žolčnih kislin.

Vitamin D ima pomembno vlogo pri zmanjšanju tveganja za kronične bolezni, vključno z različnimi vrstami raka, avtoimunskimi boleznimi in boleznimi srca in ožilja. Ljudje to spojino pridobivajo z izpostavljenostjo svetlobi ali hrani, ki jo zaužijejo v prehrani.

Struktura vitamina D (Vir: Nwanneka123 prek Wikimedia Commons) Predelava vitamina D je povezana z ravnijo obščitničnega hormona, zato je tesno povezana s telesno presnovo človeka.

Fitosteroli so bioaktivne rastlinske spojine, podobne holesterolu pri živalih, ki imajo molekularno strukturo s štirimi obročki, pridobljeno iz ciklopentaneperhidrofenantrena.

Te spojine so prisotne v rastlinah in se med seboj razlikujejo po številu ogljikovih atomov in naravi njihove stranske verige. Surovo palmovo olje, ki se pogosto uporablja v različnih industrijah in med njimi v prehrambeni industriji, je bogato pri tej vrsti sterolov.

Reference

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Nadzorovano preskušanje prednizolona pri akutni polinevropatiji. Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Nevroaktivni steroidi. Časopis FASEB, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Pomanjkanje vitamina D The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosinteza in presnova holesterola. Kardiovaskularna zdravila in terapija, 6, 103–110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Pregled presnove holesterola lipoproteina: Pomen za delovanje jajčnikov. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Osnovni pojmi iz klinične biokemije: praktični vodnik. Chandigarh, Indija: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., in Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologije tekoče kromatografije za določanje steroidnih hormonov v sistemih vodnega okolja. Trendi okoljske analitične kemije, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Primerjava metod za oceno holesterola v bioloških tekočinah. Univerza v Buenos Airesu
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L., … Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Analitične metode Primerjava različnih scenarijev analitične klasifikacije: uporaba za geografsko poreklo jedilnega palmovega olja s sterolskim (NP) HPLC prstnim odtisom. Analno. Metode, 7, 4192-4201.
12. Ti, L. (2004). Biotransformacija steroidnih hormonov in ksenobiotska indukcija jetrnih steroidov, ki presnavljajo encime. Kemijsko-biološke interakcije, 147, 233–246.