CIKLOALKENI: KEMIJSKA ZGRADBA, LASTNOSTI, NOMENKLATURA - KEMIJA - 2024

V cikloalkenov spadajo v skupino binarnih organskih spojin; to pomeni, da jih sestavljata le ogljik in vodik. Končnica "ene" pomeni, da imajo v svoji strukturi dvojno vez, imenovano nenasičenost ali pomanjkanje vodika (pomeni, da v formuli primanjkuje vodikov).

So del nenasičenih linearnih organskih spojin, imenovanih alkeni ali olefini, ker imajo oljnat (oljen) videz, razlika pa je v tem, da imajo cikloalkeni zaprte verige, ki tvorijo cikle ali obroče.

Ciklopropen, vrsta cikloalkena

Kot pri alkenih dvojna vez ustreza σ vezi (visokoenergetska sigma) in π vezi (nižja energija pi). Prav ta zadnja vez omogoča nastanek reaktivnosti zaradi lažjega loma in tvorjenja prostih radikalov.

Imajo splošno formulo, ki je C _n H _2n-2. V tej formuli n označuje število atomov ogljika, ki jih ima struktura. Najmanj cikloalkena je ciklopropen, kar pomeni, da ima le 3 ogljikove atome in enotno dvojno vez.

Če želite s strukturo C _n H _n-2 dobiti strukturo s številom ogljikovih atomov = 3 _{, je} dovolj, da n nadomestite s 3 in dobite naslednjo molekularno formulo:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Nato sledi cikel s 3 atomi ogljika in 4 vodiki, enak kot je prikazan na sliki.

Te kemične spojine so na industrijski ravni zelo uporabne zaradi enostavnosti tvorjenja novih snovi, kot so polimeri (zaradi prisotnosti dvojne vezi), ali za pridobivanje cikloalkanov z enakim številom ogljikovih atomov, ki so predhodniki tvorbe drugih spojin.

Kemična zgradba

Cikloalkeni imajo lahko v svoji strukturi eno ali več dvojnih vezi, ki jih je treba ločiti z eno samo vezjo; to poznamo kot konjugirano strukturo. V nasprotnem primeru se med njimi ustvarjajo odbojne sile, ki povzročajo razpad molekule.

Če ima cikloalkene v kemijski strukturi dve dvojni vezi, se reče, da je "dien". Če ima tri dvojne vezi, je to "triena". In če obstajajo štiri dvojne vezi, govorimo o "tetraenu" in tako naprej.

Najbolj energijsko stabilne strukture v svojem ciklu nimajo veliko dvojnih vezi, ker je molekularna struktura popačena zaradi velike količine energije, ki jo povzročajo gibajoči se elektroni v njej.

Eden najpomembnejših trienov je cikloheksatrien, spojina, ki ima šest ogljikovih atomov in tri dvojne vezi. Ta spojina spada v skupino elementov, imenovanih areni ali aromatiki. Tak primer je med drugimi tudi naftalen, fenantren in antracen.

Nomenklatura

Za poimenovanje cikloalkenov je treba upoštevati standarde Mednarodne unije za čisto in uporabno kemijo (IUPAC):

Cikloalkena z eno samo dvojno vezjo in brez alkilnih ali radikalnih substituentov

- Število ogljika v ciklu se šteje.

- Vpiše se beseda "cikel", ki ji sledi korenina, ki ustreza številu ogljikovih atomov (met, et, prop, vendar, pent, med drugim) in ima končnico "ene", ker ustreza alkenu .

Cikloalkeni z dvema ali več dvojnimi vezmi in brez alkilnih ali radikalnih substituentov

Ogljikova veriga je oštevilčena tako, da se dvojne vezi nahajajo med dvema zaporednima števkama z najnižjo možno vrednostjo.

Številke so napisane ločeno z vejicami. Ko je oštevilčenje končano, se napiše vezaje, ki loči številke od črk.

Nato je napisana beseda "cikel " , ki ji sledi koren, ki ustreza številu ogljikovih atomov, ki jih ima struktura. Vpišite črko "a" in nato napišite število dvojnih vezi s predponami di (dve), tri (tri), tetra (štiri), penta (pet) in tako naprej. Konča se s pripono "eno".

Naslednji primer prikazuje dve številki: eno je obkroženo z rdečo in eno v modri barvi.

Številčenje v rdečem krogu prikazuje pravilno obliko po standardih IUPAC, medtem ko tisto v modrem krogu ni pravilno, ker dvojna vez ni vključena med zaporednimi številkami manjše vrednosti.

Naslednja tabela prikazuje najpomembnejše reakcije cikloalkenov:

Če eden izmed ogljikov, ki ima dvojno vez, zamenja radikal, se vodik iz reaktanta pridruži ogljiku, ki ima večje število vodikovih atomov. Temu pravimo Markovničevo pravilo.

Primeri

Cikloheksen: C6H10.

Ciklobuten: C4H6.

Ciklopenten: C5H8.

1,5-ciklooktadien: C8H12.

1,3-ciklobutadien: C4H4.

1,3-ciklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-ciklooktatratraen: C8H8.

Ciklopropen

Ciklohepten

Reference

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoff-ovo pravilo: Kaj je rekel in kdaj je rekel ?. J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organska kemija: kratek tečaj, (deveta izdaja), Mehika, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogota: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organska kemija (4. izd.), Mehika: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organska kemija, (5. izdaja), Španija, Addison Wesley Iberoamericana