Timin organska spojina, sestavljena iz heterocikličnega obroča, ki izhaja iz pirimidinom, benzenov obroč z dvema atomoma ogljika zamenja z dvema atomoma dušika. Njegova kondenziranih s formulo C 5 H 6 N 2 O 2 , pri čemer je ciklični amid in eden od dušikovih baz, ki tvorijo DNA.
Zlasti timin je dušična baza pirimidin, skupaj s citozinom in uracilom. Razlika med timinom in uracilom je v tem, da je prvi prisoten v strukturi DNK, drugi pa v strukturi RNA.
Deoksiribonukleinska kislina (DNA) je sestavljena iz dveh vijačnic ali trakov, navitih skupaj. Zunanjost pasov tvori sladkorna veriga deoksiriboza, katere molekule so povezane s fosfodiestersko vezjo med 3 'in 5' položaji sosednjih molekul deoksiriboze.
Ena izmed dušikovih baz: adenin, gvanin, citozin in timin se veže na 1 'položaj deoksiriboze. Purinska adeninska osnova ene vijačnice se pari ali veže na bazo pirimidina timina druge vijačnice prek dveh vodikovih vezi.
Kemična zgradba
Prva slika predstavlja kemijsko zgradbo timina, v kateri sta vidni dve karbonilni skupini (C = O) in dva atoma dušika, ki dopolnjujeta heterociklični amid, v zgornjem levem kotu pa je metilna skupina ( –CH 3 ).
Prstan izvira iz pirimidina (pirimidinski obroč), je raven, a ne aromatičen. Ustrezno število atomov v molekuli timina je določeno, začenši z dušikom spodaj.
Tako, Ci-5 je vezan na skupino -CH 3 , Ci-C6 je leva sosednji ogljikov atom N-1 in C-4 in C-2 ujema s karbonilnimi skupinami.
Zakaj je to oštevilčenje? Timoinska molekula ima dve akceptorski skupini vodikove vezi, C-4 in C-2, in dva atoma donatorja vodikove vezi, N-1 in N-3.
V skladu z zgoraj navedenim lahko karbonilne skupine sprejmejo vezi C = OH, medtem ko dušiki zagotavljajo vezi tipa NHX, pri čemer je X enak O, N ali F.
Zahvaljujoč skupinam atomov C-4 in N-3, timinski pari z adeninom tvorijo par dušikovih baz, ki je eden odločilnih dejavnikov popolne in harmonične strukture DNK:
Timinov tavtomeri
Zgornja slika prikazuje šest možnih tavtomerov timina. Kaj so oni? Sestavljeni so iz iste kemijske strukture, vendar z različnimi relativnimi položaji njihovih atomov; konkretno, H vezan na dva dušika.
Če ohranimo isto številčenje atomov, od prvega do drugega, opazimo, kako H atoma N-3 migrira na kisik C-2.
Tretji prav tako izhaja iz prvega, vendar tokrat H prehaja na kisik C-3. Druga in četrta sta podobna, vendar ne enakovredna, ker v četrtem H izhaja iz N-1 in ne iz N-3.
Po drugi strani je šesta podobna tretji, tako kot pri paru, ki ga tvorita četrta in druga, tudi H izseli iz N-1 in ne iz N-3.
Končno je peta čista enolna oblika (laktyma), v kateri sta obe karbonilni skupini hidrogenirani v hidroksilnih skupinah (-OH); To je v nasprotju s prvo, čisto ketonsko obliko in tisto, ki prevladuje v fizioloških pogojih.
Zakaj? Verjetno zaradi velike energijske stabilnosti, ki jo to pridobiva pri združevanju z adenom z vodikovimi vezmi in pripadnostjo strukturi DNK.
V nasprotnem primeru mora biti enol oblika številka 5 obilnejša in stabilnejša zaradi izrazitega aromatičnega značaja za razliko od drugih tavtomerjev.
Lastnosti
Glavna funkcija timina je enaka kot pri ostalih dušikovih bazah v DNK: sodelovati pri potrebnem kodiranju v DNK za sintezo polipeptidov in beljakovin.
Eden od vijakov DNA služi kot predloga za sintezo molekule mRNA v postopku, ki ga poznamo kot prepisovanje in katalizira enzimska RNA polimeraza. Pri transkripciji se pasovi DNK ločijo, pa tudi njihovo odvijanje.
Prepisovanje
Transkripcija se začne, ko se RNA polimeraza veže na območje DNA, znano kot promotor, in sproži sintezo mRNA.
Nato se polimeraza RNA premakne vzdolž molekule DNK, pri čemer nastane podolgovata mRNA, dokler ne doseže območja DNK z informacijami o zaključku transkripcije.
Pri transkripciji obstaja antiparallelizem: medtem ko se šablonska DNK bere v orientaciji 3 'do 5', ima sintetizirana mRNA usmeritev 5 'do 3'.
Med transkripcijo obstaja komplementarno osnovno spajanje med šablonsko verigo DNA in molekulo mRNA. Ko je prepisovanje končano, se verige DNK in prvotno kopiranje ponovno združijo.
MRNA se premakne iz celičnega jedra v grobi endoplazemski retikulum, da sproži sintezo beljakovin v procesu, ki ga poznamo kot prevajanje. Timijan pri tem ne posega neposredno, ker ga mRNA primanjkuje, namesto njega prevzame pirimidinski osnovni uracil.
Genetska koda
Posredno je vključen timin, saj je osnovno zaporedje mRNA odraz zaporedja jedrske DNK.
Zaporedje baz lahko razvrstimo v trojčke baz, znane kot kodoni. Kodoni vsebujejo informacije za vključitev različnih aminokislin v beljakovinsko verigo, ki se sintetizira; to pomeni genetski zapis.
Gensko kodo tvori 64 trojčkov baz, ki sestavljajo kodone; obstaja vsaj en kodon za vsako od aminokislin v beljakovinah. Prav tako obstajajo kodi za začetek prevajanja (AUG) in kodoni za njegovo prenehanje (UAA, UAG).
Če povzamemo, timin igra odločilno vlogo v procesu, ki se konča s sintezo beljakovin.
Posledice za zdravje
Timin je tarča delovanja 5-fluorouracila, strukturnega analoga te spojine. Zdravilo, ki se uporablja pri zdravljenju raka, je namesto timina vključeno v rakave celice, kar preprečuje njihovo širjenje.
Ultravijolična svetloba deluje na območja pasov DNK, ki vsebujejo timin na sosednjih mestih in tvori timinske dimere. Ti dimeri ustvarjajo "vozle", ki blokirajo delovanje nukleinske kisline.
Sprva ni težava zaradi obstoja mehanizmov za popravilo, če pa ti ne uspejo, lahko povzročijo resne motnje. Zdi se, da to velja za kserodermo pigmentozo, redko avtosomno recesivno bolezen.
Reference
- Webmaster, Oddelek za kemijo, Univerza Maine, Orono. (2018). Sestava in lastnosti purinov in primimidinov. Vzeto iz: chemistry.umeche.maine.edu
- Laurence A. Moran. (17. julij 2007). Tavtomeri adenina, citozina, gvanina in timina. Vzeto iz: sandwalk.blogspot.com
- Daverjan. (6. junij 2010). Timijan skelet. . Pridobljeno: commons.wikimedia.org
- Wikipedija. (2018). Timijan. Izvedeno iz: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: in Ahern, KG Biochemistry. 2002. Tretja izdaja. Uredi. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem v resničnem življenju: Cycloaddition 2 + 2. Vzeto iz: asu.edu