PENTANON: KEMIJSKA ZGRADBA, LASTNOSTI, SINTEZA, UPORABE - KEMIJA - 2025

Pentanona je organska spojina, ki pripada družini ketonov, s kemijsko formulo C ₅ H ₁₀ O. ostaja ena najbolj enostavnih ketonov, in je brezbarvna tekočina z vonjem, podoben tistemu iz acetona. Od tega trenutka naprej ketoni glede na število ogljika v njihovem okolju kažejo pozicijsko izomerijo.

Ko govorimo o izomerizmu položaja, se nanaša na to, kje je karbonilna skupina, C = O. Tako pentanon dejansko sestavljata dve spojini s fizikalnimi lastnostmi, ki se med seboj nekoliko razlikujeta: 2-pentanon in 3-pentanon (spodnja slika). Obe sta tekoči, vendar sta njuni vrelišči enaki, zato ju z destilacijo ne moremo ločiti.

Molekule pozicijskih izomerov za pentanon. Vir: Jynto & Ben Mills prek Wikipedije.

Vendar ima vsak od obeh pentanonov svojo pot sinteze, zato je malo verjetno, da obstaja njihova mešanica; mešanico, ki jo je mogoče ločiti z zamrzovanjem.

Njihova uporaba je še posebej omejena kot organska topila; alternativa acetonu v okoljih, kjer se uporablja pri temperaturi, višji od njegove nizke vrelišča. Prav tako so izhodne snovi za druge organske sinteze, saj se lahko njihova C = O skupina zmanjša ali podvrže nukleofilnemu dodajanju.

Kemična zgradba

Položaji izomerov

Na sliki imamo molekularne strukture obeh pozicijskih izomerov za pentanon, predstavljene z modelom krogel in palic. Črne krogle ustrezajo ogljikovim okostjem, bele pa vodikovim atomom, rdeče pa atomom kisika C = O skupine.

2-pentanon

2-pentanon (zgoraj) ima v drugem ogljiku skupino C = O, kar je enako tistemu, če bi bil v četrtem; torej 2-pentanona in 4-pentanona sta enakovredna, saj jih je dovolj, da jih zasučemo za 180 °, da so njihove strukture enake.

Na levi C = O je metil radikal, CH ₃ -, ter njene pravice, ki propila. Zato ta keton imenujemo tudi (manj pogosto uporabljen) metil propil keton (MPK). Asimetrijo te strukture lahko vidite na prvi pogled.

3-pentanon

3-pentanon (spodaj) ima skupino C = O na tretjem ogljiku. Upoštevajte, da je ta izomer večja različica acetona in da je tudi zelo simetričen; oba ostanka na straneh = skupina C o enaka: oba etil radikal, CH ₃ CH ₂ -. Zato se 3-pentanon imenuje tudi dietil keton (ali dimetil aceton).

Medmolekularne interakcije

Prisotnost karbonilne skupine tako v 2-pentanonu kot v 3-pentanonu daje molekuli polarnost.

Zato sta oba izomera pentanona sposobna medsebojno komunicirati prek dipol-dipolnih sil, pri katerih bo največja negativna gostota naboja δ-, ki jo vidimo na zemljevidu elektrostatičnega potenciala, usmerjena okoli kisikovega atoma.

Prav tako londonske disperzijske sile v manjši meri posegajo med karbonizirane in hidrogenirane okostje.

Ker ima pentanon večjo molekularno površino in maso v primerjavi z acetonom, ta prispevek prispeva k njegovemu dipolnemu trenutku in omogoča višje vrelišče (102 ° C> 56 ° C). V bistvu dva izomera uparita pri 102 ° C; med tem pa zamrzne pri različnih temperaturah.

Kristali

Simetrije verjetno igrajo pomembno vlogo pri kristalizaciji. Na primer, tališče 2-pentanona je -78 ° C, medtem ko 3-pentanona, -39 ° C.

To pomeni, da so kristali 3-pentanona bolj stabilni proti temperaturi; njegove molekule so bolj kohezivne in potrebujejo več toplote, da se ločijo v tekoči fazi.

Če bi obstajala zmes obeh izomerov, bi 3-pentanon prvi kristaliziral, pri čemer bi bil 2-pentanon zadnji pri nižji temperaturi. Bolj simetrične molekule 3-pentanona se lažje orientirajo kot 2-pentanone: asimetrične in hkrati bolj dinamične.

Lastnosti

Fizični videz

Brezbarvne tekočine z aromo, podobno acetonu.

Molarna masa

86,13 g / mol

Gostota

0,81 g / ml (3-pentanon)

0,809 g / ml (2-pentanon)

Tališče

-78 ºC (2-pentanon)

-39 ºC (3-pentanon)

Vrelišče

102 ° C (za oba izomera)

Topnost v vodi

35 g / l (3-pentanon)

60 g / l (2-pentanon)

Parni tlak

35 mmHg (3-pentanon)

270 mmHg (2-pentanon) pri 20 ° C

Te vrednosti niso koristne za neposredno primerjavo parnih tlakov obeh izomerov, saj je prvi prikazan brez temperature, pri kateri je bil izmerjen.

Plamenišče

12,78 ° C (3-pentanon)

10 ° C (2-pentanon)

Stabilnost

Dva izomera pentanona sta izredno vnetljiva, zato jih je treba hraniti čim dlje od virov toplote. Plamenišča kažejo, da lahko plamen vžge hlape obeh pentanonov tudi pri temperaturi 10 ° C.

Sinteza

Čeprav sta si dva izomera pentanona fizično in kemično zelo podobna, sta njuni sintetični poti medsebojno neodvisni, zato je malo verjetno, da sta oba pridobljena v isti sintezi.

2-pentanon

Začenši z reagentom 2-pentanolom, sekundarnim alkoholom, lahko to oksidiramo v 2-pentanon z uporabo hipoklorne kisline, nastale in situ, HClO, kot oksidacijskega sredstva. Oksidacija bi bila:

Oksidacija 2-pentanola do 2-pentanona. Vir: Gabriel Bolívar.

Preprosto C-OH vez postane C = O. Obstajajo druge metode za sintezo 2-pentanona, vendar je vse to najlažje razumeti.

3-pentanon

3-pentanona lahko sintetiziramo z ketonski dekarboksilacijo propanojska kislina, CH ₃ CH ₂ COOH. Ta sintezna pot proizvaja simetrične ketone, in je sestavljen s tem, da eno molekulo CH ₃ COOH bodo izgubili skupino COOH v obliki CO ₂ , medtem ko druge njene skupine OH v obliki H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Še nekoliko bolj zapleten način je neposredna reagirati zmes etilena, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ in H ₂ , da se tvori 3-pentanona.

Prijave

Če je uporaba zelo stroga, če gre za specifično sintezo ali pa se tudi izkaže, da dva izomera ne dajeta enakih rezultatov, je nepomembno izbirati med uporabo 2-pentanona ali 3-pentanona v kateri koli od njihovih uporab.

Z drugimi besedami, "ni pomembno", če želite uporabiti 2-pentanon ali 3-pentanon kot topilo za barve ali smole ali kot razmaščevalec, saj bosta najpomembnejša merila njegova cena in razpoložljivost. 3-pentanon se v avtomobilski industriji uporablja za proučevanje obnašanja plinov v motorjih z notranjim zgorevanjem.

Reference

1. Morrison, RT in Boyd, R, N. (1987). Organska kemija. 5. izdaja Uredništvo Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Organska kemija. (Šesta izdaja). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organska kemija. Amini. (10. izdaja.). Wiley Plus.
4. Wikipedija. (2019). 3-pentanon. Pridobljeno: en.wikipedia.org
5. Nacionalni center za informacije o biotehnologiji. (2019). 2-pentanon. Baza podatkov PubChem. CID = 7895. Pridobljeno: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-pentanon. Pridobljeno: chemspider.com
7. Profesor T. Nalli. (2013). Oksidacija 2-pentanola in destilacija izdelka. Pridobljeno iz: course1.winona.edu