MONOSAHARIDI: ZNAČILNOSTI, FUNKCIJE IN PRIMERI - BIOLOGIJA - 2025

V monosaharidi so relativno majhne molekule, ki tvorijo strukturno podlago za bolj kompleksnih ogljikovih hidratov. Te se razlikujejo po strukturi in stereokemični konfiguraciji.

Najbolj odmeven primer monosaharida in tudi najbogatejšega v naravi je d-glukoza, sestavljena iz šestih ogljikovih atomov. Glukoza je nepogrešljiv vir energije in je osnovna sestavina nekaterih polimerov, kot sta škrob in celuloza.

Avtor Alejandro Porto, prek Wikimedia Commons

Monosaharidi so spojine, pridobljene iz aldehidov ali ketonov in v svoji strukturi vsebujejo vsaj tri ogljikove atome. Ne morejo biti podvrženi postopkom hidrolize, da bi razpadli na enostavnejše enote.

Na splošno so monosaharidi trdne snovi, bele barve in kristalnega videza s sladkim okusom. Ker so polarne snovi, so v vodi zelo topne in netopne v nepolarnih topilih.

Z glikozidnimi vezmi jih je mogoče povezati z drugimi monosaharidi in tvoriti različne spojine, ki imajo velik biološki pomen in strukturno zelo raznolike.

Veliko število molekul, ki jih lahko tvorijo monosaharidi, omogoča njihovo bogastvo tako z informacijami kot tudi s funkcijo. Pravzaprav so ogljikovi hidrati najpogostejša biomolekula v organizmih.

Združevanje monosaharidov povzroča disaharide - na primer saharozo, laktozo in maltozo - ter za večje polimere, kot so glikogen, škrob in celuloza, poleg strukturnih funkcij.

Splošne značilnosti

Monosaharidi so najpreprostejši ogljikovi hidrati. Strukturno so ogljikovi hidrati in mnogi od njih je lahko predstavljen z empirično formulo (CH ₂ O) _n . Predstavljajo pomemben vir energije za celice in so del različnih molekul, ki so nujne za življenje, na primer DNK.

Monosaharidi so sestavljeni iz atomov ogljika, kisika in vodika. Ko je v raztopini, prevladujoča oblika sladkorjev (kot so riboza, glukoza ali fruktoza) ni odprta veriga, temveč energetsko bolj stabilni obroči.

Najmanjši monosaharidi so sestavljeni iz treh ogljikov in so dihidroksiaceton ter d- in l-gliceraldehid.

Ogljikov okost monosaharidov nima vej in vsi atomi ogljika, razen enega, imajo hidroksilno skupino (-OH). Na preostalem ogljikovem atomu je karbonilni kisik, ki ga lahko združimo v acetalno ali ketalno vez.

Struktura

Kemična zgradba glukoze, monosaharida.

Stereoizomerizem

Monosaharidi - razen dihidroksiacetona - imajo asimetrične atome ogljika, torej so povezani s štirimi različnimi elementi ali substituenti. Ti ogljiki so odgovorni za pojav kiralnih molekul in zato optičnih izomerov.

Na primer, gliceraldehid ima en sam asimetričen atom ogljika, zato obstajata dve obliki stereoizomerov, ki sta označeni kot črki d- in l-gliceraldehid. V primeru aldotetrosov imajo dva asimetrična atoma ogljika, medtem ko imajo aldopentoze tri.

Aldoheksoze imajo podobno kot glukoza štiri asimetrične atome ogljika, zato lahko obstajajo v obliki 16 različnih stereoizomerov.

Ti asimetrični ogljiki imajo optično aktivnost, oblike monosaharidov pa se glede na to lastnost razlikujejo. Najpogostejša oblika glukoze je dekstrorotatorna, običajna oblika fruktoze pa levorotatorna.

Ko se pojavita več kot dva asimetrična atoma ogljika, se predponi d- in l- nanašata na asimetrični atom, najbolj oddaljen od karbonilnega ogljika.

Hemiaceles in Hemicetales

Monosaharidi imajo sposobnost tvorjenja obročev zahvaljujoč prisotnosti aldehidne skupine, ki reagira z alkoholom in ustvari hemiacetal. Prav tako lahko ketoni reagirajo z alkoholom in na splošno s hemiketalom.

Na primer, v primeru glukoze ogljik na položaju 1 (v linearni obliki) reagira z ogljikom na položaju 5 iste strukture, da tvori intramolekularni hemiacetal.

Glede na konfiguracijo substituentov, ki so prisotni na vsakem ogljikovem atomu, so lahko sladkorji v njihovi ciklični obliki predstavljeni po Haworthovi projekcijski formuli. Na teh diagramih je rob prstana, ki je najbližje bralcu, in ta del predstavljen z debelimi črtami (glej glavno sliko).

Tako je sladkor, ki ima šest pojmov, piranoza, obroč s petimi izrazi pa se imenuje furanoza.

Tako se ciklične oblike glukoze in fruktoze imenujejo glukopiranoza in fruktofuranoza. Kot je razloženo zgoraj, lahko d-glukopiranoza obstaja v dveh stereoizomernih oblikah, označenih s črkama α in β.

Konformacije: stol in ladja

Haworthhovi diagrami kažejo, da ima struktura monosaharidov ravno strukturo, vendar to stališče ni resnično.

Obroči niso ravni zaradi tetraedrske geometrije, ki je prisotna v njihovih ogljikovih atomih, zato lahko sprejmejo dve vrsti konformacij, imenovane stol in ladja ali ladja.

Konformacija sedla je v primerjavi z ladjo bolj toga in stabilna, zato prevladuje konformacija v raztopinah, ki vsebujejo heksoze.

V obliki stola lahko ločimo dva razreda nadomestkov, ki se imenujejo aksialni in ekvatorialni. V piranozah se ekvatorialne hidroksilne skupine lažje izvajajo kot postopki esterifikacije kot osne.

Avtor Alejandro Porto, prek Wikimedia Commons

Lastnosti monosaharidov

Mutarrotacija in anomerne oblike d-glukoze

Ko so v vodnih raztopinah, se nekateri sladkorji obnašajo, kot da imajo dodatno asimetrično središče. Na primer, d-glukoza obstaja v dveh izomernih oblikah, ki se razlikujeta v specifični rotaciji: α-d-glukoza β-d-glukoza.

Čeprav je elementarna sestava enaka, se obe vrsti razlikujeta glede na fizikalne in kemijske lastnosti. Ko ti izomeri vstopijo v vodno raztopino, se skozi čas izkaže sprememba optičnega vrtenja in doseže končno vrednost ravnotežja.

Ta pojav se imenuje mutarrotacija in se pojavi, ko tretjino alfa izomera pomešamo z dvema tretjinama beta izomera, pri povprečni temperaturi 20 ° C.

Modifikacija monosaharidov

Monosaharidi lahko tvorijo glikozidne vezi z alkoholi in amini, da tvorijo spremenjene molekule.

Podobno jih lahko fosforiliramo, to je, da lahko monosaharidu dodamo fosfatno skupino. Ta pojav je zelo pomemben pri različnih presnovnih poteh, na primer prvi korak glikolitične poti vključuje fosforilacijo glukoze, da dobimo vmesni glukozni 6-fosfat.

Ko glikoliza napreduje, nastajajo drugi presnovni intermediat, na primer dihidroksiaceton fosfat in gliceraldehid 3-fosfat, ki sta fosforilirani sladkor.

Postopek fosforilacije daje negativni naboj sladkorjem in preprečuje, da te molekule brez težav zapustijo celico. Poleg tega jim daje reaktivnost, tako da lahko tvorijo vezi z drugimi molekulami.

Delovanje pH na monosaharide

Monosaharidi so stabilni v okolju pri visokih temperaturah in z razredčenimi mineralnimi kislinami. V nasprotju s tem se sladkorji, ko so izpostavljeni visoko koncentriranim kislinam, podvržejo dehidracijskemu postopku, ki povzroči aldehidne derivate furana, imenovane furfurals.

Na primer, segrevanje d-glukoze skupaj s koncentrirano klorovodikovo kislino ustvari spojino, imenovano 5-hidroksimetilfurfural.

Ko se furfurali kondenzirajo s fenoli, proizvajajo obarvane snovi, ki jih lahko uporabimo kot markerje pri analizi sladkorjev.

Po drugi strani blago alkalno okolje povzroča preureditev okoli anomernega ogljika in sosednjega ogljika. Ko se d-glukoza zdravi z osnovnimi snovmi, nastane mešanica d-glukoze, d-sadja in d-manoze. Ti izdelki se pojavljajo pri sobni temperaturi.

Ko pride do zvišanja temperature ali koncentracij alkalnih snovi, se monosaharidi podvržejo postopkom drobljenja, polimerizacije ali preureditve.

Lastnosti

Vir energije

Monosaharidi in na splošno ogljikovi hidrati so bistveni elementi v prehrani kot viri energije. Poleg tega, da delujejo kot celično skladišče goriva in energije, delujejo kot vmesni presnovki v encimskih reakcijah.

Medsebojno delovanje celic

Povezani so lahko tudi z drugimi biomolekuli - na primer z beljakovinami in lipidi - in izpolnjujejo ključne funkcije, povezane s interakcijo s celicami.

Nukleinske kisline, DNK in RNA, so molekule, odgovorne za dednost in imajo v svoji strukturi sladkorje, zlasti pentoze. D-riboza je monosaharid, ki ga najdemo v hrbtenici RNA. Monosaharidi so tudi pomembni sestavni deli kompleksnih lipidov.

Sestavni deli oligosaharidov

Monosaharidi so osnovne strukturne sestavine oligosaharidov (iz grške oligo, kar pomeni malo) in polisaharidov, ki vsebujejo veliko monosaharidnih enot, bodisi iz enega razreda bodisi različnih vrst.

Ti dve zapleteni strukturi delujeta kot skladišča biološkega goriva, na primer škroba. Prav tako so pomembne strukturne sestavine, kot je celuloza, ki jo najdemo v krutih celičnih stenah rastlin in v lesnatih in vlaknastih tkivih različnih rastlinskih organov.

Razvrstitev

Monosaharidi so razvrščeni na dva različna načina. Prva je odvisna od kemične narave karbonilne skupine, saj je lahko keton ali aldehid. Druga razvrstitev se osredotoča na število ogljikovih atomov v sladkorju.

Na primer, dihidroksiaceton vsebuje ketonsko skupino in se zato imenuje "ketoza", v nasprotju z gliceraldehidi, ki vsebujejo aldehidno skupino in veljajo za "aldozo".

Monosaharidom je dodeljeno določeno ime, odvisno od števila ogljikov, ki jih vsebuje njihova struktura. Tako se sladkor s štirimi, petimi, šestimi in sedmimi ogljikovimi atomi imenuje tetroze, pentoze, heksoze in heptoze.

Od vseh razredov monosaharidov so daleč najpogostejša skupina heksoze.

Obe klasifikaciji je mogoče kombinirati, molekulo pa je ime mešanica števila ogljikov in vrste karbonilne skupine.

V primeru glukoze (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) velja za heksozo, ker ima šest atomov ogljika in je tudi aldoza. Glede na dve razvrstitvi je ta molekula aldoheksoza. Podobno je ribuloza ketopentoza.

Pomembni derivati ​​monosaharidov

Glikozidi

V prisotnosti mineralne kisline lahko aldopiranoze reagirajo z alkoholi in tvorijo glikozide. To so mešani asimetrični acetali, sestavljeni z reakcijo anomernega atoma ogljika iz hemiacetala s hidroksilno skupino alkohola.

Nastala vez se imenuje glikozidna vez, nastane pa lahko tudi z reakcijo med anomernim ogljikom monosaharida s hidroksilno skupino drugega monosaharida, da nastane disaharid. Na ta način se oblikujejo oligosaharidne in polisaharidne verige.

Lahko jih hidrolizirajo nekateri encimi, na primer glukozidaze ali kadar so izpostavljeni kislosti in visokim temperaturam.

N-glikozilamini ali N-glukozidi

Aldoze in ketoze lahko reagirajo z amini in povzročijo N-glukozide.

Te molekule igrajo pomembno vlogo v nukleinskih kislinah in nukleotidih, kjer najdemo dušikove atome baz, ki tvorijo N-glukozilaminske vezi z atomom ogljika v položaju 1 d-riboze (v RNA) oz. 2-deoksi-d-riboze (v DNK).

Muraminska kislina in nevravinska kislina

Ta dva derivata amino sladkorjev imata v svoji strukturi devet atomov ogljika in sta pomembna strukturna sestavina bakterijske arhitekture oziroma v plašču živalskih celic.

Strukturna osnova bakterijske celične stene je N-acetilmuraminska kislina in tvori jo amino sladkor N-acetil-d-glukozamin, povezan z mlečno kislino.

V primeru N-acetil-nevravinske kisline gre za derivat N-acetil-d-mannosamina in pirvične kisline. Spojina najdemo v glikoproteinih in v glikolipidih živalskih celic.

Sladkorji-alkoholi

V monosaharidih se lahko karbonilna skupina zmanjša in tvori sladkorne alkohole. Ta reakcija se pojavi ob prisotnosti vodikovega plina in kovinskih katalizatorjev.

V primeru d-glukoze reakcija povzroči sladkor-alkohol d-glucitola. Podobno reakcija z d-manozo daje d-manitol.

Seveda obstajata dva zelo bogata sladkorja, glicerin in inozitol, oba z izjemnim biološkim pomenom. Prvi je sestavni del nekaterih lipidov, drugi pa fosfatil-inozitol in fitinska kislina.

Sol iz fitinske kisline je fitin, bistveni podporni material v rastlinskih tkivih.

Primeri monosaharidov

Glukoza

Je najpomembnejši monosaharid in je prisoten pri vseh živih bitjih. Ta karbonatna veriga je potrebna, da celice obstajajo, saj jim zagotavlja energijo.

Sestavljen je iz karbonatne verige s šestimi atomi ogljika, dopolnjuje pa jo dvanajst vodikovih atomov in šest atomov kisika.

-Upovedano

To skupino tvori karbonil na enem koncu karbonatne verige.

Boginje

Glikoaldehid

Trio

Gliceraldehid

Ta monosaharid je edini od aldoz, ki jih sestavljajo trije atomi ogljika. Po tistem, kar je znano kot trioza.

Je prvi monosaharid, ki ga dobimo pri fotosintezi. Poleg tega, da je del presnovnih poti, kot je glikoliza.

Tetrosa

Eritroza in Treosa

Ti monosaharidi imajo štiri atome ogljika in eno aldehidno skupino. Eritroza in trezo se razlikujeta v konformaciji kiralnih ogljikov.

V cevki jih najdemo v DL ali LD konformacijah, medtem ko so v eritrocitu konformacije obeh ogljikov DD ali LL

Pentosas

Znotraj te skupine najdemo karbonatne verige s petimi ogljikovimi atomi. Glede na položaj karbonila ločimo monosaharide ribozo, deoksiribozo, arabinozo, ksilozo in liksozo.

Riboza je eden glavnih sestavnih delov RNA in pomaga tvoriti nukleotide, kot je ATP, ki zagotavljajo energijo celicam živega.

Deoksiriboza izhaja iz monosaharida deoxysugar petimi ogljikovimi atomi (pentoza s formulo C5H10O4 empirićnimi)

Arabinoza je eden izmed monosaharidov, ki se pojavljajo v pektinu in hemicelulozi. Ta monosaharid se uporablja v bakterijskih kulturah kot vir ogljika.

Ksiloza je splošno znana tudi kot lesni sladkor. Njegova glavna funkcija je povezana s prehrano ljudi in je eden izmed osmih bistvenih sladkorjev za človeško telo.

Liksoza je redek monosaharid v naravi in ​​jo najdemo na bakterijskih stenah nekaterih vrst.

Heksoze

V tej skupini monosaharidov je šest ogljikovih atomov. Razvrščajo jih tudi glede na to, kje je vaš karbonil:

Allose je redek monosaharid, ki je bil pridobljen samo iz listov afriškega drevesa.

Altroza je monosaharid, ki ga najdemo v nekaterih sevih bakterije Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukozo sestavlja karbonatna veriga šestih ogljikovih atomov, dopolnjena z dvanajstimi vodikovimi atomi in šestimi kisikovimi atomi.

Mannose ima sestavo, podobno glukozi, njegova glavna funkcija pa je pridobivanje energije za celice.

Gulose je umetni monosaharid sladkega okusa, ki ga kvasovke ne fermentirajo.

Idoza je epimer glukoze in se uporablja kot vir energije za zunajcelični matriks celic živih bitij.

Galaktoza je monosaharid, ki je del glikolipidov in glikoproteinov in se nahaja predvsem v nevronih možganov.

Talose je še en umetni monosaharid, ki je topen v vodi in ima sladek okus.

-Kets

Glede na število ogljikovih atomov lahko ločimo dihidroksiaceton, sestavljen iz treh ogljikovih atomov, in eritrulozo, sestavljeno iz štirih.

Prav tako, če imajo pet atomov ogljika in ob upoštevanju položaja karbonila najdemo ribulozo in ksilulozo. Sestavljeni so iz šestih atomov ogljika, imamo sikozo, fruktozo, sorbozo in tagatozo.

Reference

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Biologija: Življenje na Zemlji. Pearsonova vzgoja.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Biokemija. WH Freeman in družba.
3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologija. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, Cox, MM (2008). Lehningerjeva načela biokemije. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Osnove biokemije: življenje na molekularni ravni. Wiley.
6. COLLINS, Peter M .; FERRIER, Robert J. Monosaharidi: njihova kemija in njihova vloga v naravnih izdelkih.
7. CHAPLIN, MFI Monosaharidi. MASA SPEKTROMETRIJA, 1986, vol. 1 str. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE in sod. Glukoza / _ / -. J. Physiol, 1975, vol. 228, str. 775.
9. DARNELL, James E. in sod. Molekularna celična biologija. New York: Scientific American Books, 1990.
10. VALENZUELA, A. Zgradba in delovanje monosaharidov. 2003
11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP. Osnovna molekularna biologija-5. Umetniški urednik, 2014.
12. KARP, Gerald. Celična in molekularna biologija: koncepti in poskusi (6. McGraw Hill Mexico, 2011